ZWIĄZKI KARBONYLOWE
1. Podaj systematyczną nazwę poniższych związków chemicznych:
CHO
O
H
O
CHO
O
O
CHO
O
O
Br
O
I
O
Cl
CHO
O
O
Cl
O
O
CHO
Br
CHO
Br
CHO
NO
2
CHO
O
O
O
O
HO
2. Zaproponuj metodę syntezy:
• 1-fenylo-1-propanonu z benzaldehydu
• 1-fenylo-2,2-dimetylo-1-propanonu z benzaldehydu
• 1-fenyloetanonu z etanalu
• 1-fenylo-2,2-dimetylo-1-propanonu z 2,2-dimetylopropanalu
• 4-metyloheksanalu z 2,6-dimetylo-2-oktenu
• 2-oktanonu z 1-oktynu
• p-metoksyacetofenonu z anizolu
• dekanalu z 1-dekanolu
• 3-heptanonu z propanolu
• 3-heksanon z 1-propanolu
3. Podaj mechanizm katalizowanej kwasem reakcji:
• cykloheksanonu z glikolem etylenowym
• benzaldehydu z 1,3-propandiolem
• ketonu izobutylometylowego z glikolem etylenowym
• acetonu z 2,2-dimetylo-1,3-propandiolem
• 3-pentanonu z NaCN
• p-nitrobenzaldehydu z metanolem
4. Podaj mechanizm reakcji zachodzącej pomiędzy:
• acetaldehydem i benzyloaminą
• benzaldehydem i butyloaminą
• cyklopentanonem i tert-butyloaminą
• cykloheksanonem i cykloheksyloaminą
• acetofenonem i metyloaminą
• heptanalem i hydroksyloaminą
• cykloheksanonem i hydroksyloaminą
• benzofenonem i fenylohydrazyną
• propanalem i hydrazyną
• cyklopentanonem i pirrolidyną
• propanonem i piperydyną
• propiofenonem i dimetyloaminą
• m-nitrobenzaldehydem i aniliną
5. Jak można przekształcić furfural w kwas furanokarboksylowy. Podaj dwie metody.
6. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cyklopentanonu z glikolem etylenowym w
obecności silnego kwasu
7. Podaj mechanizm reakcji, w której otrzymasz oksym benzofenonu z odpowiedniego
związku karbonylowego
8. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cykloheksanonu z 1,3-propandiolem w
obecności silnego kwasu:
9. Podaj mechanizm reakcji propanalu z pirrolidyną; proszę nazwać produkt
10. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetofenonu z 1,2-etanoditiolem w obecności
silnego kwasu.
11. Podaj mechanizm reakcji, w której otrzymasz fenylohydrazon acetonu.
12. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetonu z:
• benzyloaminą
• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu
13. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji propanalu z:
• NaHSO
3
• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu
14. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetonu z:
• benzyloaminą
• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu
15. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetofenonu z:
• fenylohydrazyną
• 1,2-etanoditiolem w obecności silnego kwasu
• hydrazyną
• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu
16. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cykloheksanonu z:
• 2,4-dinitrofenylohydrazyną
• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu
17. Podaj produkty oraz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro:
• benzaldehydu z formaldehydem.
• aldehydu trichlorooctowego z formaldehydem.
• furfuralu z formaldehydem.
18. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia:
• cykloheksanonu w cykloheksan.
• 2,2,6,6-tetrametylocykloheksanonu w 1,1,3,3-tetrametylocykloheksan.
• cyklopentanonu w cyklopentan.
19. Podaj mechanizm reakcji aldehydu octowego z nadmiarem formaldehydu w obecności
wodorotlenku potasowego.
20. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-2-heksen-1-ol?
21. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-2-penten-1-ol?
22. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-1,3-pentandiol?
23. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-2-penten-1-ol?
24. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylopentanu z acetonu.
25. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylo-3-pentanonu z acetonu.
26. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanonu z acetonu.
27. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-1,3-heksandiol?
28. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanolu z benzaldehydu.
29. Jak z acetofenonu otrzymać czystą 1-fenyloetyloaminę?
30. Napisz reakcję otrzymywania diastereoizomerycznych alkoholi z:
• (S)-3-fenyl-2-butanonu
• 4-tert-butylocykloheksanonu
•
O
31. Zaproponuj syntezę benzofenonu z:
• chlorku benzoilu i benzenu
• alkoholu benzylowego i bromobenzenu
• dibromodifenylometanu
• dimetoksydifenylometanu (napisz mechanizm reakcji)
• 1,1,2,2-tetrafenyloetenu
32. Wychodząc z etanolu otrzymaj:
• 1,1-dietoksyetan
• 3-butyn-2-ol
• 3-butynal
• 1-butanol
•
O
O
oraz
O
O
33. Napisz reakcje pentachlorku fosforu z:
• propanalem
• benzofenonem
• cyklopentanonem
34. Podaj mechanizm reakcji 2-butanonu /acetofenonu z bromem:
• w środowisku kwasowym
• katalizowanej zasadą
35. Jak przekształcić 4-fenylo-3-buten-2-on w:
• kwas cynamonowy (PhCH=CHCOOH)
• 4-fenylo-3-buten-2-ol
• 4-fenylo-3-buten
• 1-fenylobutan
• 4-fenylo-2-butanon
36. Jak przekształcić:
• PhC≡CCH
3
→ PhCOEt
• cykloheksanon → O=CH(CH
2
)
4
CH=O
• benzen
→
α-tetralon
O
37. Napisz mechanizm reakcji Wolff-Kishner’a dla:
• propiofenonu
• 4,4-dimetylocykloheksanonu
• 3-pentenalu
Nazwij otrzymane produkty.
38. Które z podanych niżej związków karbonylowych ulegają reakcji redukcji
Clemmensena? Napisz odpowiednie reakcje, nazwij produkty.
2-fenyloetanal, keton butylowofenylowy, 2-pentenal, acetofenon, 2-butanon
39. Napisz mechanizm przekształcenia:
• benzofenonu w benzoesan fenylu
• 3-pentanonu w propionian etylu
• cykloheksanolu w ε-kaprolakton
40. Wykorzystując 1,3-ditian otrzymaj:
• z etanalu 1-fenylo-2-propanon
• 2-fenyloetanal
• z benzaldehydu 1-fenyloetanon
41. Przekształć:
• cykloheksanon w ε-kaprolaktam
• acetofenon w N-fenyloacetamid
• acetofenon w N-metylobenzamid
• keton cykloheksylometylowy w octan cykloheksylu
• 2-butanon w octan etylu.
Podaj mechanizmy reakcji.