ZWIĄZKI FENOLOWE

ZWIĄZKI FENOLOWE

16.04.2011

Zaliczenie na 08.05.2011

Związki fenolowe posiadają co najmniej jeden aromatyczny pierścień, podstawiony o
najmniej jedną grupą hydroksylową.
W zależności od ilości grup fenolowych wyróżniamy:
- alkoholofenole- zawierające grupę alkoholową np. saligenina, syryngenina
- aldehydofenole- zawierająe grupę aldehydową np. wanilina, aldehyd anyżowy, salicylowy
- kwasy fenolowe
- glikozydoestry np. werbaskozyd
- glikozydy fenolowe np. salicyna, arbutyna
Kwasy fenolowe są najczęściej pochodnymi kwasu cynamonowego i benzoesowego,
występują powszechnie w surowcach roślinnych. Stanowią obok aglikonów flawonoidowych
frakcję czynna propolisu.
Możemy wydzielić 2 grupy:
1 Kwas benzoesowy i jego pochodne
-kwas benzoesowy
-kwas p-benzoesowy
-kwas o-benzoesowy = salicylowy
-kwas galusowy
2  Kwas cynamonowy i jego pochodne
-kwas cynamonowy
-kwas p- kumarynowy
-kwas kawowy

Kwasy fenolowe tworzą estry.  Mieszanina estrów kwasu benzoesowego i cynamonowego
jest składnikiem balsamu peruwiańskiego i tolutańskiego
Glikozydy fenolowe są połączeniami prostego fenolu- aglikonu- z resztą cukrową najczęściej
glukozą.

Działanie farmakologiczne
1 - przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe- kwas rozmarynowy, echinakozyd z korzeni
jeżówki bladej i wąskolistnej
2 - przeciwbakteryjnie i przeciwzapalnie – mieszanina estrów kwasu benzoesowego i
cynamonowego zawarta w balsamie peruwiańskim i tolutańskim- preparaty 5-20% balsamu
peruwiańskiego stosowane zewnętrznie ułatwiają gojenie się ran- stosujemy maksymalnie 1
tydzień
3 - przeciwbakteryjnie w drogach moczowych- hydrochinoni metylohydrochinon uwalniane
w drogach moczowych z arbutyny i metyloarbutyny
4 - moczopędnie- kwas litospermowy
5 - żółciopędnie i żółciotwórczo- kwas chlorogenowy, cynaryna, kurkumina
6 - immunostymulująco- kwas cykoriowy z ziela i korzenia jeżówki purpurowej
7 - przeciwzapalnie, przeciwgorączkowo i przeciwbólowo - pochodne kwasu salicylowego z
kory wierzby, kwiatu wiązówki, pączkach i liściach topoli.

GLIKOZYDY FENOLOWE
1. Arbutyna
-dezynfekuje drogi moczowe w środowisku zasadowym
2.Metyloarbutyna
-towarzyszy arbutynie, trudniej utlenia się
3. Salicyna
-słabe działanie przeciwgorączkowe
4. Populina
5.Echinakozyd
-pobudza fagocytozę
-zwiększa wydzielanie kortykosteroidów przez nerki

Surowce zawierające glikozydy fenolowe

I grupa – pochodne kwasu salicylowego

1.SALICIS CORTEX-KORA WIERZBY
Salix purpurea- Salicaceae
Surowcem jest – wysuszona kora z młodych 2-3 letnich pędów wierzby, zbierana wiosna
przed wytworzeniem liści.
Zawiera: wg FP VI glikozydów fenolowych nie mniej niż 1% w przeliczeniu na salicynę

- do 3% glikozydów salicylowych w przeliczeniu na salicynę

- garbniki – o działaniu ściągającym, przeciwzapalnym, przeciwbakteryjnym

- flawonoidy (pochodne kwercetyny, luteoliny) – działanie moczopędne

-salikortyna

-kwasy fenolowe- salicylowy, p-benzoesowy, kawowy
Kwas salicylowy wykazuje działanie przeciwgorączkowe, przeciwbólowe i przeciwzapalne.
Mechanizm działania:
– salicyna i jej pochodne są hydrolizowane przez florę bakteryjną jelit do alkoholu
salicylowego, który następnie ulega utlenieniu do kwasu salicylowego.
( salicyna -> alkohol salicylowy -> kwas salicylowy).
Wskazania do stosowania:
- jako środek pomocniczy w leczeniu choroby reumatycznej
- w zapaleniu błon śluzowych żołądka, biegunkach
- w przeziębieniach i gorączce
- w chorobach przewlekłych -  jest łagodniejsza w porównaniu z syntetyczną aspiryną oraz
nie wykazuje działań niepożądanych, które są częste przy stosowaniu syntetycznych
salicylanów – chodzi głównie o działanie związane z krzepliwością krwi – aspiryna
syntetyczna działa przeciwzakrzepowo i silnie rozrzedza krew – salicyna naturalna nie
wykazuje tego działania.
Interakcje:
Salicyna może nasilać działanie aspiryny
Przeciwwskazania:
- uczulenie i nadwrażliwość na salicylany
- astma
- cukrzyca I i II typu – salicyna wchodzi w interakcje z lekami stosowanymi w leczeniu
cukrzycy
- spastyczny nieżyt oskrzeli
- wiek poniżej 12 lat, ciąża, laktacja
Preparaty: Fito-Mix 1- zioła przeciwgorączkowe, Reumaflos, Reumosan, Reumacor
Gryposon, Infektoten, Pyrosan Rutinosal C, Salicortex, Salisal,
Pyrosal - syrop dla dzieci z naturalną aspiryna – może dawać zespół Rheia -  uszkodzenia
wątroby, a potem układu nerwowego – powikłania neurologiczne.

2. POPULI FOLIUM  I GEMMA- LIŚĆ I PĄCZEK TOPOLI
Populus nigra- Salicaceae
Liście zawierają: -glikozydy fenolowe - 2% - salicyna, salikortyna, populina, fragilina

-flawoniody - wg. FP VI nie mniej niż 1% w przeliczeniu na kwercetynę

-kwasy fenolowe - kawowy, p-benzoesowy, salicylowy, wanilinowy

-olejek eteryczny

-garbniki

Pączki zawierają: - glikozydy fenolowe- salicyna, populina

- flawoniody- flawony, flawanony, flawonole

- olejek eteryczny

Surowce zbiera się: liście – czerwiec, lipiec,

pączki – wczesna wiosną, przed okresem pękania

Działanie:
- przeciwgorączkowe, napotne, moczopędne, słabo przeciwzapalne i przeciwbólowe
Wskazania do stosowania:
- pomocniczo w dnie moczanowej – obniża stężenie kwasu moczowego we krwi
- pomocniczo w chorobie reumatycznej
- stosowane zewnętrznie maści powierzchniowe lub świeże zmiażdżone pączki – w stanach
zapalnych skóry, na hemoroidy, odparzenia i oparzenia
Preparaty:
Species Antirheumaticae

3. ULMARIAE FLOS - KWIAT WIĄZÓWKI
Filipendula ulmaria – Rosaceae
Zawiera: - pochodne kwasu salicylowego- spireina, izosalicyna

- olejek eteryczny- salicylan metylu, aldehyd salicylowy

- flawonoidy- poch. kwercetyny - hiperozyd, rutozyd

- garbniki

Działanie:
- napotne, przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne
- moczopędne
- ściągające
Wskazania do stosowania:
- środek napotny o lekkim działaniu przeciwgorączkowym – w różnych chorobach
infekcyjnych przebiegających z gorączką,
- w leczeniu gośćca i innych chorób o podłożu zapalnym
- pozwala zmniejszyć dawki syntetycznych salicylanów, które maja drażniący wpływ na
błonę żołądka i krzepliwość krwi.
Przeciwwskazania:
- uczulenie i nadwrażliwość na salicylany
- astma
- cukrzyca I i II typu
- spastyczny nieżyt oskrzeli
- wiek poniżej 12 lat, ciąża, laktacja
Preparaty
Reumogran, Reumosan, Reumaherb

II grupa surowców – zawierających arbutynę i jej pochodne

1. UVAE URSI FOLIUM - LIŚĆ MĄCZNICY LEKARSKIEJ
Arctostaphylos uva ursi - Ericaceae
Zawiera: -glikozydy fenolowe - wg. FP VI nie mniej niż 8% pochodnych hydrochinonu w

przeliczeniu na arbutynę

- arbutyna, metyloarbutyna, hydrochinon, metylohydrochinon

- garbniki hydrolizujące- poch. Kwasu galusowego
- flawonoidy z grupy flawonoli - glikozydy kwercetyny, kemferolu i mirycetyny
- triterpeny
- kwasy fenolowe – galusowy
działania:
- arbutyna i jej pochodne rozpadają się w organizmie do hydrochinonu – o działaniu
antyseptycznym
- fenolokwasy – przeciwbakteryjne
- flawonoidy – moczopędne
- garbniki – ściągające
Odczyn alkaliczny nasila działanie preparatów z mącznicy

Mechanizm działania arbutyny:
- po spożyciu preparatu z mącznicy podczas pasażu żołądkowo jelitowego, arbutyna i
metyloarbutyna zostają przekształcone w farmakologicznie czynny hydrochinon i glukozę
- hydrochinon wiąże się z kwasem glukonowym i siarkowym po czym jest wydalany z
moczem
- jeżeli mocz ma odczyn alkaliczny pH = 8 to dochodzi do ponownego uwolnienia
hydrochinonu z jego estrów (hydroliza zasadowa)
- wolny hydrochinon działa silniej przeciwbakteryjnie, zwalcza większość drobnoustrojów
wywołujących zakażenia dróg moczowych
- dlatego w trakcie terapii podaje się środki alkalizujące mocz – np. węglan wapnia
- działanie maksymalne występuje po ok 3-4 godzinach po podaniu leku
Wskazania do stosowania:
- zakażenia bakteryjne dróg moczowych
- pomocniczo (łącznie z antybiotykami i sulfonamidami) w przewlekłym zapaleniu pęcherza
moczowego
- zaburzenia żołądkowo-jelitowe
Przeciwwskazania:
- nadwrażliwość
- ciąża i laktacja (wtedy żurawina)
- dzieci do 12 roku życia
Działania niepożądane:
- przy dużej ilości lub długo stosowane – podrażnienia nerek, błony śluzowej żołądka,
uszkadza wątrobę
Preparaty
Urovit, Uversan, Urofort, Prostenal

2. VITIS IDACAE FOLIUM - LIŚĆ BORÓWKI BRUSZNICY
Vaccinum vitis idaea – Ericaceae Liście zbierane jesienią
Zawiera: -glikozydy fenolowe - arbutyna wg FP VI nie mniej niż 4% poch. hydrochinonu w

przeliczeniu na arbutynę

- garbniki katechinowe

- flawonoidy z grupy flawanoli- poch. kwercetyny, mirycetyny

   - triterpeny
Działanie:
- diuretyczne, moczopędne, bakteriobójcze
Wskazania do stosowania:
- stany zapalne dróg moczowych
- pomocniczo w kamicy moczowej z zakażeniem
- w mieszankach z innymi ziołami – nieżyty żołądka, jelit, lekkie biegunki i lekkie
krwawienia z przewodu pokarmowego
Owoc borówki brusznicy:
- wartościowy witaminowy i regulujący środek dietetyczny
Preparaty
Nefrobonisan, Urosan, Urosept, Diabetosol, Diurosol

3. CALLUNAE HERBA ET FLOS – ZIELE i KWIAT WRZOSU
Calluna vulgaris - Ericaceae
Zawiera: - glikozydy fenolowe- arbutyna

- flawonoidy z grupy flawonoli- kwercetyna, mirycetyna oraz ich glikozydy

- garbniki katechinowe

- krzemionka

- olejek eteryczny

- triterpeny- kwas ursolowy

Działanie:
Moczopędnie, rozkurczowo
Wskazania: zapalenie miedniczek nerkowych, pęcherza i w kamicy nerkowej

III grupa - surowce zawierające estry kwasów fenolowych i glikozydoestry

1. CYNARAE FOLIUM ET HERBA - LIŚĆ I ZIELE KARCZOCHA
Cynara scolymus - Asteraceae
Zawiera:
-kwasy fenolowe i ich estry - kwas chlorogenowy, kwas jabłkowy, cytrynowy, cynaryna
-flawoniody-
-laktony seskwiterpenowe typu gwajanu - cynaropikryna
-triterpeny
-zw. Mineralne
Działanie:
- cynaryna – żółciotwórczo, żółciopędnie, hepatoprotectiva – pobudza regeneracje wątroby
- cynaropikryna – nasila wydzielanie żółci,
- przeciwzapalnie
- odtruwająco,

inne działania łącznie

- przeciwmiażdżycowo - obniża poziom cholesterolu
- antyoksydacyjnie (przeciw wolnym rodnikom),
Wskazania do stosowania:
- miażdżyca
- choroby wątroby
- stany zapalne wątroby i pęcherzyka
- kamica żółciowa
- skaza moczanowa
- profilaktyka w toksycznych środowiskach
- zatrucia
Preparaty
Cholagoga II, Revitan
Cynacholin, Cynara 400, Cynarex, Digestiol, Hepacynar, Hepason Complex, Rapacholon C.,
Sylicynar

2. ECHINACEAE PURPURAE, E. ANGUSTIFOLIAE, E.PALLIDAE – Ziele i korzeń
Jeżówki Purpurowej, Wąskolistnej, Bladej
Echinacea purpurea
Echinacea angustifolia

Asteraceae

Echinacea pallida
Zawierają:
-alkamidy
-olejek eteryczny- borneol,
-flawoniody z grupy flawanoli- kwercetyna, kemferol
-kwasy fenolowe- estry kwasu kawowego, kwas cykoriowy, echinakozyd, cynaryna
-poliacetyleny
-polisacharydy
Działanie :
- immunostymulujące – nasila działanie układu odpornościowego, pobudza fagocytozę, oraz
leukocyty do wydzielania przeciwciał: głównie interferonu B , do produkcji interleukiny I
(obrona organizmu)
- zwiększa odporność na zakażenia bakteryjne i wirusowe
- poprawia wydolność oddechową
Zewnętrznie - przeciwzapalnie
Wskazania do stosowania:
- terapia wspomagająca i profilaktyka przy nawracających infekcjach górnych dróg
oddechowych i w przeziębieniach
- leczenie wspomagające i profilaktyka w ostrych i przewlekłych zakażeniach (angina, grypa)
- wyczerpanie i osłabienie