WYKAZ ZAGADNIEŃ DO III KOLOKWIUM 

 

  GLIKOZYDY NASERCOWE 

1.  Substancje roślinne zawierające glikozydy nasercowe (systematyka, 

chemizm, działanie i zastosowanie). Zastosowanie w lecznictwie substancji 

roślinnych zwierających glikozydy nasercowe oraz poszczególnych 

związków. 

Związki: 

1.  Digitoksyna – Działa b. silnie, długo, wolno, duża kumulacja, 

działa głównie na lewą połowę serca,  

2.  Digoksyna – Dobre wchłanianie, działa silnie i szybko ok.1h, okres 

wygasania kilka dni, 

3.  Acetylodigoksyna – dodatkowe działanie p/arytmiczne, 

4.  Lanatozyd C – wchłania się z przewodu pok., średnia kumulacja, 

niebezpieczna bo wchłanianie zależy od czynników osobniczych, 

5.  Strofantna K – działa bardzo szybko i krótko, nie wchłania się z 

p.pok 

6.  Strofantyna G – działa szybko, stosuje się w postaci wstrzyknięć 

jako szybki środek nasercowy, 

7.  Proscylarydyna A – wchłanianie 20-30%, słaba kumulacja, działa 

moczopędnie, 

8.  Konwalatoksyna – dodatkowe lekkie działanie moczopędne, działa 

szybko, silnie i mała kumulacja, 

9.  Adonitoksyna – Słabo się wchłania, w ogóle się nie kumuluje, 

Subst roślinne: 

1.  Folium Digitalis Purpureae – Lisć Naparstnicy Purpurwej 

2.  Foluim Digitalis Lanatae – Lisć Naprastnicy Wełnistej 

3.  Herba Convalariae – Ziele Konwalii 

4.  Adonidis Herba – Ziele miłka wiosennego 

5.  Semen Strophanti – Nasienie Strofantu 

6.  Bulbus Scillae – Cebula Morska 

2.  Budowa chemiczna glikozydów nasercowych. Glikozydy kardenolidowe i 

bufadienolidowe 

Aglikon steroidowy, podział na: 

1.  Glikozydy pierwotne – maksymalnie 4 cukry, rozpad podczas 

suszenia 

2.  Glikozydy wtórne – powstałe w wyniku rozpadu glikozydów 

pierwotnych, 

Aglikon – układ steranowy, nienasycony pierścień laktonowy przy C17 

w pozycji Beta, grupy –OH przy C3 i C14 w pozycji beta, pierścień 

laktonowy koniecznie beta-nienasycony, układ pierścieni Cis/Trans/Cis, 

Sacharydy – zwykłe cukry i deoksycukry np. Digitoksoza (swoiste dla 

glikozydów nasercowych), oraz etylowane cukry. 

3.  Metody wykrywania związków kardenolidowych. 

a. Reakcje układu steranowego: 

i.  R.Rosenheima – CHCl3COOH -> barwa żółta, czerwona, 

w UV fluorescencja, 

ii.  R.Liebermann-Burcharda – bezwodnik octowy + stęż 

kw.siarkowy -> żółto-czerwone zabarwienie 

przechodzące w niebieskie, 

b. Reakcje układu laktonowego 

i.  R.Keddego – kwas 3,5dinitrobeznoesowy w alkaliach -> 

barwa fioletowa lub zółtopomarańczowa 

ii.  R.Baljeta – zasadowy r-r kwasu pikrynowego -> 

pomarańczowe 

c. Reakcje na 2-deoksycukry 

i.  R.Peseza(ksanthydrolowa) – r-r ksanthydrolu w 

lodowatym kwasie octowym -> różowo fioletowe 

ii.  R.Kellera-Kilianiedo – lodowaty kwas octowy i kwas 

siarkowy + FeCl3 -> turkusowoniebieskie 

4.  Ocena wartości substancji roślinnych i specyfików zawierających 

glikozydy nasercowe. 

a. Oznaczenie siły działania w jednostkach biologicznych 

b. Oznaczanie chemiczne: 

i.  Składu (jakościowe) – chromatografia i wywołanie 

któraś z powyższych reakcji. 

ii.  Zawartości (ilościowe) – Spektrofotometrycznie np. 

reakcja ksanthydrolowa 

5.  Działanie farmakologiczne glikozydów nasercowych.  

a. Mechanizm działania i farmakokinetyka 

ważne wchłanianie, wydalanie, kumulacja, Glikozydy naparstnic – 

duża kumulacja, dobre wchłanianie, powolne wydalanie, Glikozydy 

strofantydowe – słaba resorpcja, słabe wiązanie z albuminami, 

szybko wydalane, Glikozydy cebuli morskiej – pośrednie właśc. 

Wchłanianie zależy od polarności – mniejsza polarność = lepsze 

wchłanianie, zależy też od przyjmowania innych leków, 

Po wchłonięciu – największe stęż. W sercu i mięśniach 

szkieletowych 

Kumulacja – wiadomo… 

Działanie –  

i.  Inotropowo + -zwiększenie siły skurczu, Glikozydy wiążą 

się z błonowa ATP-azą sodowo-potasową – hamowanie -

> zwiększenie stęż sodu pozakomórkowego -> mniejszy 

próg pobudliwości i Uwalnianie wapnia z siateczki 

śródplazmatycznej -> łącznie się jonów wapnia z 

miozyna -> więcej miejsc wiązania = silniejszy skurcz. 

ii.  Chronotorpowo – Pośrednie - Wydłużenie przewodzenia 

w węźle AV, Bezpośrednie – Zwolnienie rytmu 

zatokowego 

iii.  Tonotorpowo + 

iv.  Dromotropowo - - hamowanie przewodzenia 

v.  Batmotropowo + - zwiększenie pobudliwości serca 

vi.  Wzrost siły skurczu, pojemności wyrzutowej, zwiększony 

powrót żylny = brak zastojów, obrzęków, 

vii.  Powodują spadek aktywności ukł. adrenergicznego = 

zmniejszenie oporu naczyniowego 

!!! oporność na leczenie glikozydami u osób z 

zaburzeniami metabolicznymi mięśnia sercowego – 

niedobór energii mimo większego pobudzenia. 

viii.  Zwiększenie przepływu wieńcowego – pośrednio przez 

zwolnienie pracy serca i zwiększenie poj. Wyrzutowej, 

ix.  Pośrednio diuretyczne, dział na mięśnie gładkie 

szkieletowe i kanaliki nerkowe,  

Działania niepożądane -  Mechanizm Komórkowy działania: 

działanie na pęczki Purkiniego powodując ich depolaryzację i wzrost 

pobudliwości pozazatokowych miejsc bodźcotwórczych.-może być 

przyczyną arytmii,  przedawkowanie – zaburzenia rytmu i 

przewodzenia, zaburzenia ze strony ukł. pok, bóle głowy, 

zaburzenia widzenia, niewydolność nerek, niedoczynność tarczycy, 

Fenytoina odtrutka!!! 

 

FLAWONOIDY 

1.  Budowa chemiczna i podział związków flawonoidowych. 

Pochodne benzo-γ-pironu=chromonu, rozpuszczalne w wodzie barwniki 

–żółte, pomarańczowe, czerwone, substancje stałe, Charakterystyczne 

kompleksy z AlCl3, FeCl3, SbCl3/5, (ZrCl)2O, fluorescencja w UV, pod 

wpływem alkaliów intensyfikacja fluorescencji, chronią roślinę przed UV, 

przyciągają owady, wyst. –O i –C glikozydy 

 

 

 

 

 

 

 

 

Podział: 

1.  Flawon 

2.  Flawan 

3.  Flawonol 

4.  Flawanon 

5.  Flawanonol 

6.  Izoflawon 

7.  Izoflawanon 

8.  Chalkon 

9.  Auron 

10. Neoflawon 

 

2.  Substancje roślinne zawierające flawonoidy (systematyka, chemizm, 

działanie i zastosowanie). 

a.  Crategi inflorescentia 

b.  Crategi fructus 

c.  Betulae Folium 

d.  Solidaginis Herba 

e.  Equiseti herba 

f.  Sambuci flos 

g.  Tiliae Flos 

h.  Helichrisi inflorescentia 

i.  Polygoni avicularis herba 

j.  Rutyna i pochodne(o-etylorutozyd, beta-

hydroksyetylorutozyd), Hesperydyna 

k.  Diosmina 

l.  Hyperici Herba 

m. Ginkgonis Folium 

n.  Soja 

3.  Metody wykrywania flawonoidów  

a.  Reakcja Cyjanidynowa - +stęż.HCl + Mg -> barwa 

b.  Reakcja z Kw.bornym i szczawiowym – i rozp. W eterze 

zółtozielona fluorescencja 

c.  Charakterystyczne kompleksy z AlCl3, FeCl3, SbCl3/5, 

(ZrCl)2O,  

d.  fluorescencja w UV, pod wpływem alkaliów intensyfikacja 

fluorescencji 

e.  Spektroskopia w nadfiolecie i przesunięcia 

f.  chromatografia bibułowa i cienkowarstwowa, kolumnach - 

chromatografia cieczowa i gazowa. 

4.  Metody oznaczania zawartości związków flawonoidowych. 

a.  Kolorymetria 

b.  Spektro w UV 

c.  Chromatografia HPLC, Kolumnowa, Gazowa  

5.  Właściwości farmakologiczne flawonoidowych substancji roślinnych 

oraz niektórych flawonoidów. Wykorzystanie w terapii. 

Aktywność farmakologiczna i biologiczna flawonoidów: 

a.  Działanie antyoksydacyjne – Flawony mocniej niż Flawonole 

!!!chelatowanie jonów Cu i Fe!!! 

b.  Uszczelnianie naczyń - Diosmina 

c.  Dzialanie diuretyczne – Glikozydykamferolu i mirycetyny 

d.  Wazotylatacyjne ->zwiekszenie przepływu wieńcowego - 

Witeksyna 

e.  Działanie spazmolityczne - Izosalipurpozyd 

f.  Przeciwzapalne – Apigenina, kwercetyna, miry cetyna 

(hamowanie COX,LOX i fosfolipazy A) 

g.  Przeciwagregacyjne 

h.  Hepatoprotekcyjne - Silimaryna 

i.  Estrogenie - Genisteina 

j.  Przeciwgrzybiczne 

Biodostępność: 

1.  Nierozkładane w żołądku 

2.  Wchłaniane w jelicie cienkim i sprzęgane (diosmina nie) lub w 

jelicie grubym uwalniane aglikony przez florę jelitową, 

 

ANTRANOIDY. 

1. Ogólna charakterystyka antranoidów. – POochoidne antracenu związki 

trójcykilczne, jako antrachinony, antron lub antranole lub dian tronów,  

nietrwałe formy pośrednie atrahydrochinony i oksyantrony,  

Emodyny- związki 1,8-dihydroksyantronowe 

Glikozydy barwy żółtej, pomarańczowej lub czerwonej, 

  a. właściwości chemiczne i podział antranoidów. 

Rozpuszczalne w eterze, chloroformie i benzenie –aglikony, Glikozydy 

dobrze rozp w wodzie, Biosynteza na szlaku przemian acetylo-

koenzymu A i malonylo-koenzymu A, łatwo sublimują,  

Reakcja Borntragera: + KOH + HCl ->ekstrakcja do eteru -> eter 

pod wpływem amoniaku barwi się na czerwono. Również metoda 

ilościowa. Antrony i Antranole należy przeprowadzić w 

antrachiniony, 

Podział ze względu na stopień utl.: 

1. Antrachinony 

2. Antranole=antrony 

3. Diantrony 

  b. mechanizm działania, 

farmakokinetyka związków 

antranoidowych. 

Mechanizm działania: 

drażnienie ścian jelita 

grubego, hamowanie ATP-azy Na+/K+ w enterocytach = 

zahamowanie resorpcji zwrotnej wody. !!! działają tylko wolne 

aglikony 

Formy zredukowane, c-glikozydy i cząstki z większa il. cukru działają 

lepiej. 

Farmakokinetyka: pobranie -> w jelicie cienkim aglikony się 

wchłaniają w wątrobie są sprzęgane z glukouronianami i 

siarczanami(wydalenie przez nerki lub z żółcią do jelita grubego) 

natomiast glikozydy i diantrony przechodzą bezpośrednio do jelita. 

W jelicie wszystkie związki hydrolizują, redukują się, działają, są 

wydalane. 

Skutki uboczne: Leniwe jelito, nadwrażliwe jelito, malanosis coli, 

uszkodzenie wątroby i nerek, przekrwienie narzadów miednicy 

mniejszej, ubytek soli i witamin z kałem. 

Nie powinny być stosowane u: kobiet w ciąży, dzieci do 10rż, kobiet 

karmiących piersią, dłużej niż 2 tyg. 

2. Systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie 

ważniejszych substancji roślinnych zawierających antranoidy. Ostrożności i 

przeciwwskazania w ich stosowaniu. 

1.  Alona 

2.  Frangulae Cortex 

3.  Rhei Radix 

4.  Sennae Folium 

5.  Rhamni catharticae fructus 

6.  Rhamni purshianae cortex 

7.  Hyperici herba 

8.  Rubiae tinctoriae radix