background image

2011-11-09

1

CHEMIA II 

Wykład
W

ę

giel i chemia w

ę

gla 



Jacek Czerwiński



Pok. 110 



Konsultacje  - sobota 10

o0

-12

00



j.czerwinski@wis.pol.lublin.pl

background image

2011-11-09

2

Literatura



J. Mc Murry „Chemia Organiczna”, część I i II



R. Morrison, J. Boyd „Chemia Organiczna”



P. Mastalerz „Chemia Organiczna”



G. Kupryszewski „Chemia Organiczna”



Graham Patrick – Chemia organiczna  - Krótkie wyklady 



Z. Jamrógiewicz



http://www.mlyniec.gda.pl/~chemia/organiczna/organiczna.htm



Chemia organiczna z Windows



http://acn.waw.pl/drwrede/chemiaorganicznazwindows/spis.htm

Czym  jest chemia organiczna?



Określenie 

„substancja organiczna” 

oznaczało dawniej przynależność lub  
pochodzenie ze świata zwierzęcego lub 
roślinnego.



Związki nieorganiczne - substancje 
wyodrębnione z minerałów. 

background image

2011-11-09

3

Co to jest chemia organiczna?

Związki organiczne  - np. cukier trzcinowy, 

terpentyny, barwniki

znano i stosowano od dawna. 

Do połowy XIX w. sądzono , mogą je  

wytworzyć jedynie organizmy żywe. 

do ich wytworzenia potrzebna jest

„siła życiowa” 

vis vitalis

Nie można substancji organicznych otrzymać z 

nieorganicznych.

Ale: 



już na początku XIX w. wiadomo było, 

że w skład cząsteczek związków 
występujących w przyrodzie ożywionej 
wchodzi zaledwie kilka pierwiastków 



składnikiem wszystkich związków 
organicznych jest

WĘGIEL.

background image

2011-11-09

4



W 1828 r. Fryderyk Wöhler 

ogrzewa mieszaninę siarczanu amonowego i 
cyjanianu potasowego 
otrzymał związek organiczny - mocznik. 

związek organiczny można otrzymać z substancji 
nieorganicznych bez udziału jakichkolwiek 
organizmów żywych!!!



Jeszcze 20 lat i ostatecznie zarzucono teorię „siły 
życiowej”. 



Związki organiczne można wytwarzać w 
laboratorium

Chemia organiczna - chemia związków węgla.

Gmelin 1848, Kekule 1851

background image

2011-11-09

5

WĘGIEL

symbol

C

konfiguracja 
elektronowa

1s

2

2s

2

p

2

nazwa 
angielska

carbon

izotopy

12

C (98,9%) 

13

C (1,1%)

nazwa 
łaci

ń

ska

carboneum

temperatura 
topnienia

3550

o

C

grupa

14 w

ę

glowce

temperatura 
wrzenia

4830

o

C

liczba 
atomowa

6

g

ę

sto

ść

 

(20

o

C, 1013 

hPa) [g/cm

3

]

diament 

3,47-3,56

masa 
atomowa

12,011u

grafit: 

2,1-2,3

Podstawowe izotopy

Izotop

Zawartość 

izotopu [%]

Okres 

połowicznego 

zaniku

Typ 

rozpadu

9

C

--

127 ms

ß

+

alfa

10

C

--

19,3 s

ß

+

11

C

--

20,3 min

ß

+

12

C

98,892

--

13

C

1,108

--

14

C

--

5730 lat

ß

-

15

C

--

2,45s

ß

-

background image

2011-11-09

6

Odmiany alotropowe



Grafit



Diament



Grafen



Fulereny i nanorurki



Inne:



Chaoit („biały węgiel”)



Węgiel amorficzny (sadza)



Węgiel metaliczny



Węgiel szklisty



Węgiel linearny

Grafit



hybrydyzacja 

sp

2



warstwowy, 



układ heksagonalny



piroliza zwi

ą

zków 

organicznych,



szare płytki, łupliwy, 
nierozpuszczalny, 
reaguje z utleniaczami



twardo

ść

6 (Mohs’a) 

0,1415 nm

0,335nm

background image

2011-11-09

7

Grafit

Właściwości



Dobrze przewodzi prąd elektryczny i ciepło



Odporny na wysoką temperaturę



W przyrodzie bardzo rzadko spotyka się dobrze 
wykształcone kryształy grafitu. Najczęściej występuje w 
postaci agregatów łuseczkowych, blaszkowych lub w 
formie zbitej masy o szaroczarnej barwie. Jest minerałem 
giętkim, ale nie jest sprężysty. Jest krajalny i 
nieprzezroczysty, w dotyku jest tłusty i brudzący.



Struktura grafitu składa się z warstw, w których występują 
sprzężone, sześcioczłonowe aromatyczne układy cykliczne, 
podobne do benzenu. Podobnie jak w benzenie, każde wiązanie C-
C w warstwie ma charakter zdelokalizowanego, "1,5 krotnego" 
wiązania aromatycznego. Wiązania te tworzą obszary 
zdelokalizowanych 

orbitali π

, które, podobnie jak to się dzieje w 

metalach umożliwiają swobodny ruch elektronów równolegle do 
warstw, dzięki czemu grafit wykazuje stosunkowo wysokie 
przewodnictwo elektryczne.



Między warstwami występują jedynie słabe oddziaływania. Ich 
charakter tradycyjnie określany jako 

oddziaływania Van der Waalsa

w istocie jest 

słabym oddziaływaniem metalicznym

background image

2011-11-09

8



Odległości między sąsiednimi atomami węgla w jednej warstwie 
wynoszą 1.42 Å (czyli 0,142 nm), zaś między warstwami 3,35 Å 
(0,335 nm). Powoduje to, że grafit wykazuje znaczną 

anizotropię

(czyli kierunkowość) różnych własności fizycznych. Np: 
Monokryształy grafitu przewodzą dobrze prąd elektryczny w 
kierunku równoległym do warstw i znacznie gorzej w kierunku 
prostopadłym.



Grafit techniczny jest zlepkiem niewielkich monokryształów, 
wykazuje on wysoką odporność mechaniczną na ściskanie i 
niewielką na rozciąganie i ścinanie. Jest więc jednocześnie 
twardy, łupliwy i podatny na ścieranie. 



Wyjątkowe dobre własności smarujące. Podczas poddawania go 
siłom ścinającym ulega on rozdrobnieniu do postaci  o 
mikrometrycznych rozmiarach drobin. Efekt supersmarowania.



Metaliczny charakter 

wiązania w połączeniu z relatywnie małą 

ilością biorących w nim udział elektronów (ok. 1 na 10 tys. 
atomów) i wielką ruchliwością powoduje, że siła wiązania 
warstw jest zbliżona do tej charakterystycznej dla 
oddziaływań Van der Waalsa, a jednocześnie przewodność 
elektryczna w kierunku prostopadłym do płaszczyzn 
grafitowych jest o kilka rzędów wielkości większa od 
przewodności charakterystycznej dla kryształów Van der 
Waalsa (kryształów molekularnych).

background image

2011-11-09

9

Diament



hybrydyzacja 

sp

3



sie

ć

regularna



otrzymywany z 

grafitu pod bardzo 
wysokim ci

ś

nieniem



bezbarwne 
kryształy, b. twardy, 
10 Mosh’a



niereaktywny, 
nierozpuszczalny

0,154 nm

Diament



Dobra przewodność cieplna: 

2000W/(m*K) 

wynikającą z efektywnego 

przewodnictwa fononowego



Jest 

izolatorem

, z wyjątkiem diamentu niebieskiego, który jest 

półprzewodnikiem (domieszka B)



Jest trudno topliwy i odporny na działanie kwasów i zasad



Może zawierać wrostki innych minerałów



Tworzy zazwyczaj niewielkie kryształy przyjmujące postać ośmiościanu, 
rzadziej sześcianu. Duża część kryształów ma zaokrąglone kształty oraz 
wykazuje zbliźniaczenia.
Jest kruchy (rozpryskuje się pod wpływem uderzenia), przezroczysty; 
zwykle zawiera śladowe ilości N, Al, B, Mn, Si, Mg, Cr.
Są w nim spotykane różne wrostki mineralne reprezentowane przez: 
oliwin, granat, pirop, pirotyn, ilmenit, rutyl, grafit, diopsyd, spinel oraz 
wcześniej wykrystalizowane diamenty. Rodzaj tych inkluzji pozwala na 
precyzyjne określenie miejsca pochodzenia danego kamienia. Minerał 
bardzo rzadki.

background image

2011-11-09

10

Diament

Ze względu na cechy zewnętrzne wyróżnia się kilka typów 
diamentów:



bort

– występuje w postaci nieregularnych zrostów 

ziarnistych, drobnokrystalicznych skupień,



ballas

– promieniste skupienia kryształów diamentu,



Lonsdaleit

– polimorficzna odmiana diamentu o dużej 

gęstości atomowej,



Karbonado

– zwany też czarnym diamentem, występuje w 

postaci drobnoziarnistych, porowatych skupień zabarwionych 
na czarno, szaro lub ciemnozielono, o różnej wielkości (aż do 
wielkości jaja), przypominające z wyglądu koks – spotykane 
przede wszystkim w Brazylii.

Inne



CHAOIT – „biały w

ę

giel”



bezbarwne kryształy, 



bardzo twardy, 



bardzo mało reaktywny, 



nierozpuszczalny 



W

ę

giel 

„metaliczny



podobnie jak inne niemetale wyst

ę

puje w tej 

postaci przy ci

ś

nieniach 

p  > 70 GPa

background image

2011-11-09

11

fulereny



Jedna z alotropowych odmian w

ę

gla

background image

2011-11-09

12

Nanorurki



Jednościenne bądź 
wielościenne rurki 
węglowe o średnicy 
nawet poniżej 1nm



Przypominają 
pojedyncze warstwy 
grafitu (lub kilka 
warstw umieszczonych 
jedna na drugiej) 
zwinięte w pozbawione 
denek walce

background image

2011-11-09

13

Grafen



Grafen

– jedna z alotropowych form 

węgla, odkryta w 2004 roku przez 
grupę brytyjsko-rosyjską. Grafen 
zbudowany jest z pojedynczej 
warstwy atomów węgla tworzących 
połączone pierścienie 
sześcioczłonowe i może być 
uważany za ostatni element szeregu 

wielopierścieniowych 
węglowodorów aromatycznych

background image

2011-11-09

14



Ponieważ grubość materiału wynosi jeden atom, tę formę 
określa się jako dwuwymiarową (dokładniej dwuwymiarową 
strukturę atomów węgla ułożonych w sieć heksagonalną). 
Długość wiązań węgiel-węgiel wynosi ok. 1,42 Å, czyli 0,142 
nanometra. Atomy węgla tworzą w grafenie płaską, 
praktycznie dwuwymiarową siatkę o sześciokątnych oczkach, 
której struktura przypomina plaster miodu.



Za badania grafenu  Andriej Gejm i Konstantin Nowosiołow 
otrzymali w roku 

2010 Nagrodę Nobla w dziedzinie fizyki



Bardzo dobry przewodnik ciepła – zmierzona przewodność cieplna 
wynosi od 4840±440 do 5300±480 W/mK (dla porównania srebro –
429 W/mK)



Posiada niewielką rezystancję



Bardzo wysoka ruchliwość elektronów w temperaturze pokojowej 
przy założeniu jedynie rozpraszania na fononach μ = 200 000 
cm²/Vs (dla porównania krzem – 1500 cm²/Vs, arsenek galu – 8500 
cm²/Vs)



Prędkość przepływu elektronów, wynosząca 1/300 prędkości 
światła, umożliwia badanie efektów relatywistycznych dla 
elektronu poruszającego się w przewodniku



Jest niemal całkowicie przezroczysty (pochłania tylko 2,3 proc. 
światła), przez jego warstwę nie przechodzą nawet atomy helu.



Jest ponad 100 razy mocniejszy niż stal, a zarazem tak elastyczny, 
że można go bez szkody rozciągnąć o 20 procent.

background image

2011-11-09

15



Pierwszą definicję 

Chemii organicznej

podali Gmelin 1848, Kekule 1851 
twierdząc że, "Chemia organiczna jest 
chemią związków węgla"

Układ okresowy pierwiastków

 

 

1

   

18

 

1

 

H

 


Wodór

 

  

 

  

  

  

  

  

He

 


Hel

 

2

 

 

13

 

14

 

15

 

16

 

17

 

2

 

Li

 


Lit

 

Be

 


Beryl

 

 

B

 


Bor

 

C

 


W

ę

giel

 

N

 


Azot

 

O

 


Tlen

 

F

 


Fluor

 

Ne

 

10 
Neon

 

3

 

Na

 

11 
Sód

 

Mg

 

12 
Magnez

 

  

  

  

  

  

  

  

  

  

  

Al

 

13 
Glin

 

Si

 

14 
Krzem

 

P

 

15 
Fosfor

 

S

 

16 
Siarka

 

Cl

 

17 
Chlor

 

Ar

 

18 
Argon

 

3

 

4

 

5

 

6

 

7

 

8

 

9

 

10

 

11

 

12

 

4

 

K

 

19 
Potas

 

Ca

 

20 
Wap

ń

 

Sc

 

21 
Skand

 

Ti

 

22 
Tytan

 

V

 

23 
Wanad

 

Cr

 

24 
Chrom

 

Mn

 

25 
Mangan

 

Fe

 

26 

Ż

elazo 

Co

 

27 
Kobalt 

 

Ni

 

28 
Nikiel

 

Cu

 

29 
Mied

ź

 

Zn

 

30 
Cynk

 

Ga

 

31 
Gal

 

Ge

 

32 
German

 

As

 

33 
Arsen

 

Se

 

34 
Selen

 

Br

 

35 
Brom

 

Kr

 

36 
Krypton

 

5

 

Rb

 

37 
Rubid

 

Sr

 

38 
Stront

 

Y

 

39 
Itr

 

Zr

 

40 
Cyrkon

 

Nb

 

41 
Niob

 

Mo

 

42 
Molibden

 

Tc

 

43 
Technet

 

Ru

 

44 
Ruten

 

Rh

 

45 
Rod

 

Pd

 

46 
Pallad

 

Ag

 

47 
Srebro

 

Cd

 

48 
Kadm

 

In

 

49 
Ind

 

Sn

 

50 
Cyna

 

Sb

 

51 
Antymon

 

Te

 

52 
Tellur

 

I

 

53 
Jod

 

Xe

 

54 
Ksenon

 

6

 

Cs

 

55 
Cez

 

Ba

 

56 
Bar

 

*

 

Hf

 

72 
Hafn

 

Ta

 

73 
Tantal

 

W

 

74 
Wolfram

 

Re

 

75 
Ren

 

Os

 

76 
Osm

 

Ir

 

77 
Iryd

 

Pt

 

78 
Platyna

 

Au

 

79 
Złoto

 

Hg

 

80 
Rt

ęć

 

Tl

 

81 
Tal

 

Pb

 

82 
Ołów

 

Bi

 

83 
Bizmut

 

Po

 

84 
Polon

 

At

 

85 
Astat

 

Rn

 

86 
Radon

 

7

 

Fr

 

87 
Frans

 

Ra

 

88 
Rad

 

**

 

Rf

 

104 
Rutherford

 

Db

 

105 
Dubn

 

Sg

 

106 
Seaborg

 

Bh

 

107 
Bohr

 

Hs

 

108 
Has

 

Mt

 

109 
Meitner

 

Uun

 

110 
  

 

Uuu

 

111 
  

 

Uub

 

112 
  

 

Uut

 

113 
  

 

Uuq

 

114 
  

 

Uup

 

115 
  

 

Uuh

 

116 
  

 

Uus

 

117 
  

 

Uuo

 

118 
  

 

  

*

  Lantanowce 

La

 

57 
Lantan

 

Ce

 

58 
Cer

 

Pr

 

59 
Prazeodym

 

Nd

 

60 
Neodym

 

Pm

 

61 
Promet

 

Sm

 

62 
Samar

 

Eu

 

63 
Europ

 

Gd

 

64 
Gadolin

 

Tb

 

65 
Terb

 

Dy

 

66 
Dyspoz

 

Ho

 

67 
Holm

 

Er

 

68 
Erb

 

Tm

 

69 
Tul

 

Yb

 

70 
Iterb

 

Lu

 

71 
Lutet

 

**

 Aktynowce 

Ac

 

89 
Aktyn

 

Th

 

90 
Tor

 

Pa

 

91 
Protaktyn

 

U

 

92 
Uran

 

Np

 

93 
Neptun

 

Pu

 

94 
Pluton

 

Am

 

95 
Ameryk

 

Cm

 

96 
Kiur

 

Bk

 

97 
Bekerel

 

Cf

 

98 
Kaliforn

 

Es

 

99 
Einstein

 

Fm

 

100 
Ferm

 

Md

 

101 
Mendelew

 

No

 

102 
Nobel

 

Lr

 

103 
Lorens

 

background image

2011-11-09

16

GRUPA 14

-

W

Ę

GLOWCE

konfiguracja  ns

2

p

2

stopnie utlenienia  -4,  +2,  +4 

C i Si - tendencje do wi

ą

za

ń

 atomowych 

(zw. IV warto

ś

ciowe) 

hybrydyzacja C - sp

3

, sp

2

, sp

hybrydyzacja Si - sp

3

(tylko wi

ą

zania pojedyncze) 

C

hemia organiczna

-

chemia związków węgla.

Gmelin 1848, Kekule 1851

Przez analogię 

- związki krzemu - „związki krzemoorganiczne

background image

2011-11-09

17

GRUPA 14

-

W

Ę

GLOWCE

C

CO

CO

2

+  H

2

O  = H

2

CO

3

sole - w

ę

glany CaCO

3

Si

SiO

2

+   2 NaOH 









Na

2

SiO

3

+  H

2

H

2

SiO

3

,  H

2

SiO

3

+  HOH    =   H

4

SiO

4

krzemiany  Na

2

SiO

3

Ge

H

2

GeO

3

, sole - germaniany

Sn

SnO – amfoteryczny









SnOH

SnO

2

- charakter kwasowy 









H

2

SnO

3

Pb

PbO 

Pb(OH)

2

PbO

2

Pb(OH)

4









H

4

PbO

4

GRUPA 14

-

W

Ę

GLOWCE

Poł

ą

czenia z wodorem  

- wszystkie tworz

ą

  

C

- w

ę

glowodory –

chemia organiczna

Si

- krzemowodory - silany 

Ge

- germanowodory 

Sn

- tylko SnH

4

Pb

- PbH

4

- bardzo nietrwały 

w

ę

gliki, krzemki, germanki - z metalami , 

półprzewodniki

Sn, Pb - z metalami - stopy 

background image

2011-11-09

18



Definicja 

Chemii organicznej 

słuszna do 

dziś:

"

Chemia organiczna jest chemią 

węglowodorów i ich pochodnych

"

Schurlenmer (1889 )

Związek organiczny 
Zawiera połączenie C – H 

wiązanie atomowe 

background image

2011-11-09

19



Podstawowym pierwiastkiem w 
połączeniach organicznych jest 

węgiel

Atomy węgla posiadają zdolność łączenia 
się pomiędzy sobą w nawet bardzo długie 
łańcuchy. 



Te z kolei mogą być proste lub 
rozgałęzione, a poza tym łańcuch może 
ulec zamknięciu tworząc pierścień. 

Przykłady węglowodorów:

background image

2011-11-09

20

Przykłady węglowodorów:

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

,

,

,

,

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

,

,

Przykłady węglowodorów:

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

background image

2011-11-09

21

Inne związki organiczne:

C

O

C

O

H

C

O

C

S

C

C

N

C

C

C

C

C

N

C

C

C

N

,

,

,

,

,

Rzędowość atomu węgla



atom C połączony tylko z jednym atomem C

- węgiel pierwszorzędowy



atom C połączony z dwoma atomami C 

drugorzędowy



atom C połączony z trzema atomami C 

- trzeciorzędowy 



atom C połączony z czterema atomami C 

-

czwartorzędow

lub węgiel  "neo"

background image

2011-11-09

22

Rzędowość atomu węgla



Podstawową grupą połączeń organicznych są 
związki zbudowane z atomów węgla i 
wodoru, nazywane 

węglowodorami

.



Węglowodory ze względu na budowę 
szkieletu węglowego dzielimy na dwie 
główne klasy: 



węglowodory alifatyczne 



węglowodory aromatyczne

.

background image

2011-11-09

23



węglowodory alifatyczne 
węglowodory aromatyczne.



Węglowodory alifatyczne się na alkany, 
alkeny, alkiny 

oraz ich analogi pierścieniowe 

(cykloalkany itd.)

Węglowodory – podział:

background image

2011-11-09

24

Podstawowe pojęcia

są to węglowodory nasycone, w których 
występują tylko pojedyncze wiązania       
węgiel - węgiel

jest to szereg związków, z których każdy 
następny zawiera o jedną grupę -CH

2

-

więcej od poprzedniego

Alkany

Szereg homologiczny 

background image

2011-11-09

25

Nazwy alkanów

Wszystkie nazwy 

alkanów

charakteryzuje końcówka 

met

an

CH

4

heks

an

C

6

H

14

et

an

C

2

H

6

hept

an

C

7

H

16

prop

an

C

3

H

8

okt

an

C

8

H

18

but

an

C

4

H

10

non

an

C

9

H

20

pent

an

C

5

H

12

dek

an

C

10

H

22

- an

Wzór ogólny szeregu homologicznego 
alkanów

C

n

H

2n+2

background image

2011-11-09

26

Hybrydyzacja sp

3



Taka struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp

3

w atomie węgla 



powstałe orbitale wiążące sp

3

, skierowane 

są ku wierzchołkom czworościanu. 



Takie właśnie rozmieszczenie orbitali 
umożliwia maksymalne ich oddalenie i 
przyjęcie struktury tetraedrycznej. 

background image

2011-11-09

27

metan

etan

Izomeria łańcuchowa w alkanach

jest to zjawisko występowania dwóch lub 
większej liczby związków o takim samym wzorze 
sumarycznym, lecz różnej budowie cząsteczek

polega na różnej budowie 
łańcucha cząsteczek izomerów

C - C - C

C

izo - butan 

(przedrostek izo- oznacza 
łańcuch rozgałęziony)

Izomeria

Izomeria łańcuchowa

C

4

H

10

C - C - C - C 

n - butan 

(przedrostek n- oznacza 
prosty łańcuch węgla)

background image

2011-11-09

28

Nazewnictwo

Numery atomów węgla, 

przy których są podstawniki

5,6 - di chloro - 4 - etylo - 2,3,3 - tri metylo oktan

Rodzaj 

podstawnika w 

kolejności 

alfabetycznej

Przedrostki określające liczbę

jednakowych podstawników

Nazwa węglowodoru 

o najdłuższym łańcuchu

C

C

Cl Cl

C

C
C

-C

1

- C

2

- C

3

- C

4

- C

5

- C

6

- C

7

- C

8

-

Właściwości fizyczne



Im dłuższy łańcuch węglowy, tym wyższa jest 
temperatura wrzenia



Alkany o 1 do 4 atomów węgla są gazami



Alkany o 5 do 16 atomach węgla są cieczami



Alkany o co najmniej 17 atomach węgla 
są ciałami stałymi

background image

2011-11-09

29

Zależność temperatury topnienia i wrzenia 

od długości łańcucha

-300

-200

-100

0

100

200

300

400

500

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

14

16

20

30

ilo

ść

 atomów w

ę

gla

te

m

p

e

ra

tu

ra

 

0

C

temperatura topnienia

temperatura wrzenia

Właściwości fizyczne



Rozpuszczają się w rozpuszczalnikach 
niepolarnych i słabo-polarnych (benzyna, 
eter)



Nie rozpuszczają się w wodzie                    

i rozpuszczalnikach polarnych    

background image

2011-11-09

30

Reakcje spalania

alkan + O

2

CO

+ H

2

O

CO + H

2

O

C + H

2

O

spalanie całkowite

spalanie niepełne - półspalanie

spalanie niepełne - niecałkowite

Reakcja charakterystyczna

Alkany są chemicznie nieaktywne. Ulegają jedynie 
reakcji ............................................... z chlorowcami w 
obecności światła

HX

X

R

X

H

R

2

+

→

+

HBr

Br

CH

Br

CH

3

2

4

+

→

+

substytucji (podstawienia)

background image

2011-11-09

31

Reakcje otrzymywania

4

3

aq

3

4

3CH

4AlCl

12HCl

C

Al

++++

++++

2

2

2

1

kat.

2

2

1

R

CH

CH

R

H

R

CH

CH

R

−−−−

−−−−

−−−−

→

++++

−−−−

====

−−−−

Metan otrzymuje się w reakcji węgliku glinu z kwasem 
solnym

Wyższe homologi z węglowodorów nienasyconych w 
reakcjach przyłączania wodoru

R

1

i R

2

oznacza alkil lub wodór

3

2

2

3

kat.

2

3

3

CH

CH

CH

CH

H

CH

CH

CH

CH

−−−−

−−−−

−−−−

→

++++

−−−−

====

−−−−

Ważna rola w środowisku 
•Gaz cieplarniany (jeden z najbardziej 
efektywnych)
•Efekt fermentacji metanowej 

CH

4

Ważny surowiec w przemyśle chemicznym

background image

2011-11-09

32

W

łaściwości metanu



Bezbarwny i bezwonny gaz, prawie dwukrotnie lżejszy od 

powietrza. Występuje jako główny składnik gazu ziemnego



Pojawia się często w kopalniach, stąd nazwa



Wydziela się również z bagnisk wskutek rozkładu gnijących ciał 

organicznych, dlatego też bywa nazywany



Jest bardzo łatwo zapalny, z powietrzem tworzy mieszaniny 

wybuchowe, dlatego też stanowi duże zagrożenie w górnictwie.

Przy dostatecznie dużym dostępie powietrza, metan spala się 
słabo widocznym płomieniem na dwutlenek węgla i wodę

gaz kopalniany

gazem błotnym

INNE  ALKANY

Występują w przyrodzie
Gaz ziemny: metan, etan,  propan, wyższe do C

7

Ropa naftowa: 30% - 80% mieszaniny alkanów 

n-alkany do C

33

izoalkany do C

10

Wosk pszczeli – 10% alkanów do C

31

H

64

Skórka jabłek  - C

27

H

56   

i  C

29

H

60

Liście kapusty  - C

29

H

60   

i  

background image

2011-11-09

33

INNE  ALKANY

Zastosowanie:

propan- butan – gaz płynny 

izobutan – aerozole - dezodoranty