ESTRY WINYLOWE WY SZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 

 

 

 

Estry winylowe o znaczeniu technicznym: 

 

prostoła cuchowych  kwasów  tłuszczowych,  takich  jak  kwas  propionowy,  masłowy, 

stearynowy lub olejowy,  
neokwasów (kwasów Kocha) i kwasów karboksylowych otrzymanych w wyniku okso-

syntezy  (np.  kwasu  2-etyloheksanowego  lub  izononanowego,  które  mo na  rentownie 

uzyska  z tanich olefin).  

 

 

OTRZYMYWANIE 

 

 

winylowanie kwasów acetylenem w obecno ci soli cynku lub rt ci (tzw. winylowanie 

Reppe'go) 

 

np.  

CH CH +  C

17

H

35

COOH

C

17

H

35

COOCH=CH

2

 

 

•  katalizator - 5-10% mol. stearynianu cynku,  

•  temperatura 165oC,  

•  ci nienie 0,1-0,15 MPa;  

•  acetylen rozcie czony azotem lub propanem;  

•  selektywno   estru  winylowego  ok.    97%  w  przeliczeniu  na  kwas  stearynowy  przy 

jego 95-97%, konwersji.  

•  inny układ katalityczny - HgO/H2SO4 

 

Winylowanie wy szych kwasów karboksylowych - w fazie ciekłej, kwasu propionowego i 

masłowego - w fazie gazowej 

transwinylowanie  za  pomoc   octanu  winylu,  chlorku  winylu  lub  eterów  winylowych 

wobec układów katalitycznych na podstawie Pd lub Hg. 

Np.  

 

 

CH CH

R``
C

R

R`

C

O

OH

R``
C

R

R`

C

O

OCH=CH

2

+

 

 

C

17

H

35

COOH  +  CH

3

CCCH=CH

2

C

17

H

35

COOCH=CH

2

  +  CH

3

COOH

 

 

CH

3

C

CH

3

CH

3

C

O

OH

CH

3

C

CH

3

CH

3

C

O

OCH=CH

2

+  CH

2

=CHCl

+  HCl

 

 

 

 

Transwinylowanie  przy  u yciu  octanu  winylu  w  fazie  ciekłej  w  obecno ci 

homogenicznych katalizatorów - PdCl

2

 i chlorku alkalicznego (np. LiCl), albo soli Hg(II) 

(np. Hg(OAc)

2

 i H

2

SO

4

). 

 

 

ZASTOSOWANIE WY SZYCH ESTRÓW WINYLOWYCH 

 

Estry winylowe neokwasów: 

do wytwarzania farb emulsyjnych w kombinacji z octanem winylu w stosunku 30:70.  
komonomery z chlorkiem winylu, octanem winylu, akrylonitrylem, kwasem akrylowym 

i  (jego estrami), styrenem, bezwodnikiem maleinowym (i jego estrami) do modyfikacji 

powłok ochronnych, z efektem wewn trznego zmi kczania; 
homopolimery – dodatki poprawiaj ce lepko  olejów smarnych. 

 

 

ETERY WINYLOWE 

 

CH

2

=CH-OR

 

 

C

2

H

5

gdzie: R=  -CH

3

, -C

2

H

5

, i-C

3

H

7

, n-, i-C

4

H

9

, CH

3

(CH

2

)

3

CHCH

2

-

 

 

 

Otrzymywanie 

 

CH CH +   ROH

CH

2

=CHOR

∆H<0 (-125 kJ/mol)

 

 

•  zwykle w fazie ciekłej,  

•  bezci nieniowo albo pod ci nieniem 0,3 do 2,0 MPa,  

•  temperatura 120-180

o

C, 

•  acetylen rozcie czony azotem.  

 

 

W  USA  producentami  eterów  winylowych  s   firmy  GAF  (General  Aniline&Film  Co.)  i 

UCC.  

 

W Europie Zachodniej najwi kszym producentemi jest firma BASF w Niemczech. 

 

 

ZASTOSOWANIE  

 

Homo-  i  kopolimery  eterów  winylowych  stosuje  si   do  wyrobu  farb  i  lakierów, klejów, 

rodków  pomocniczych  dla  przemysłu  tekstylnego  i  skórzanego,  do  wyrobu  sztucznej 

skóry.  
Kopolimery eterów winylowych z metakrylanem metylu stosuje si  jako warstwy klej ce 

przy produkcji szkła bezpiecznego.