‹#›

RJC

Konfiguracja absolutna

Konfiguracja absolutna

Konfiguracja absolutna

Konfiguracja absolutna

Konfiguracja absolutna

Konfiguracja absolutna

Reguły Cahna

Reguły Cahna--Ingolda

Ingolda--Preloga

Preloga

Reguły Cahna

Reguły Cahna--Ingolda

Ingolda--Preloga

Preloga

Slides 1 to 32

‹#›

RJC

Reguły Cahna

Reguły Cahna--Ingolda

Ingolda--Preloga

Preloga

Sposób określenia absolutnej konfiguracji (R 

Sposób określenia absolutnej konfiguracji (R 
lub S) centrum asymetrycznego.

lub S) centrum asymetrycznego.

Reguły 1+2+3    : waŜność podstawników

Reguły 1+2+3    : waŜność podstawników

Reguła 4             : z ruchem wskazówek zegara 

lub przeciwnie do tego ruchu

Reguła 5             : określ konfigurację R lub S 

‹#›

RJC

Reguła Nr 1

Reguła Nr 1

UłóŜ szereg waŜności podstawników połączonych 

UłóŜ szereg waŜności podstawników połączonych 

bezpośrednio z centrum asymetrycznym w oparciu 

bezpośrednio z centrum asymetrycznym w oparciu 

o malejącą liczbę atomową.

o malejącą liczbę atomową.

1

C

Br

CH

3

Cl

H

1

2

3

4

‹#›

RJC

Reguła Nr 2

Reguła Nr 2

JeŜeli taki szereg nie moŜe być ułoŜony wg reguły 1, 

JeŜeli taki szereg nie moŜe być ułoŜony wg reguły 1, 

porównaj waŜność drugich atomów w kaŜdym z 

porównaj waŜność drugich atomów w kaŜdym z 

podstawników.

podstawników.

O

1

2

3

4

O

CH

3

H

C

H

O

H H

H H

H H

‹#›

RJC

Reguła Nr 3

Reguła Nr 3

Wiązania wielokrotne rozpatruje się tak, jakby 

Wiązania wielokrotne rozpatruje się tak, jakby 

stanowiły równowaŜniki  atomów połączonych 

stanowiły równowaŜniki  atomów połączonych 

wiązaniem pojedynczym.

wiązaniem pojedynczym.

O

1

2

3

4

CH

3

H

C

H

C

H H

H

H

C

H

‹#›

RJC

Reguła Nr 4

Reguła Nr 4

Ustaw cząsteczkę tak, aby grupa najmniej waŜna 

Ustaw cząsteczkę tak, aby grupa najmniej waŜna 

znalazła się jak najdalej od obserwatora.

znalazła się jak najdalej od obserwatora.

1

C

Br

CH

3

Cl

H

1

2

3

4

C

Br

CH

3

Cl

1

2

3

‹#›

RJC

Reguła Nr 5

Reguła Nr 5

Określ sposób przejścia (1

Określ sposób przejścia (1--2

2--3) po grupach wokół 

3) po grupach wokół 

centrum asymetrycznego.

centrum asymetrycznego.

Br

1

JeŜeli przejście odbywa się przeciwnie do ruchu 

wskazówek zegara, to absolutna konfiguracja jest 

określana jako S.

C

Br

CH

3

Cl

2

3

‹#›

RJC

Reguła Nr 5

Reguła Nr 5

Określ szereg waŜności 1 

Określ szereg waŜności 1 →

→

2 

2 →

→

3 grup wokół 

3 grup wokół 

centrum asymetrycznego.

centrum asymetrycznego.

Br

1

JeŜeli ta sekwencja wypada zgodnie z ruchem 

wskazówek zegara, to absolutna konfiguracja jest 

określona jako R.

C

CH

3

Cl

2

3

‹#›

RJC

Na przykład... alanina

Na przykład... alanina

Alanina jest chiralnym aminokwasem, który 

Alanina jest chiralnym aminokwasem, który 

występuje w postaci dwóch enancjomerów.

występuje w postaci dwóch enancjomerów.

H

2

N

CO

2

H

NH

2

HO

2

C

CH

3

H

H

3

C

H

‹#›

RJC

(R) oraz (S) alanina

(R) oraz (S) alanina

1

2

H N

CO H

NH

2

HO

2

C

1

2

(R)-alanina

(S)-alanina

3

H

2

N

CO

2

H

CH

3

H

4

NH

2

HO

2

C

H

3

C

H

4

3

‹#›

RJC

Więcej niŜ jedno centrum asymetryczne ?

Więcej niŜ jedno centrum asymetryczne ?

Zastosuj reguły Cahna

Zastosuj reguły Cahna--Ingolda

Ingolda--Preloga do 

Preloga do 

kaŜdego z centrów asymetrycznych.

kaŜdego z centrów asymetrycznych.

Br

I

H

H

‹#›

RJC

Na przykład... 2

Na przykład... 2--bromo

bromo--3

3--jodobutan

jodobutan

Określ waŜność podstawników wokół atomu C2.

Określ waŜność podstawników wokół atomu C2.

1

4

1

Br

I

H

H

4

2

3

I

C H

H

H H

‹#›

RJC

Na przykład... 2

Na przykład... 2--bromo

bromo--3

3--jodobutan

jodobutan

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i ustal 

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i ustal 

sekwencję 1 

sekwencję 1 →

→

2 

2 →

→

3 wokół C2 jako (R) lub (S).

3 wokół C2 jako (R) lub (S).

2R

1

Br

I

H

H

4

2

3

‹#›

RJC

Na przykład... 2

Na przykład... 2--bromo

bromo--3

3--jodobutan

jodobutan

Określ priorytet podstawników wokół C3.

Określ priorytet podstawników wokół C3.

Br

H

Br

C H

H

H H

1

Br

I

H

H

4

2

3

‹#›

RJC

Na przykład... 2

Na przykład... 2--bromo

bromo--3

3--jodobutan

jodobutan

Spójrz na cząsteczkę we właściwy sposób i określ 

Spójrz na cząsteczkę we właściwy sposób i określ 

sposób przejścia 1 

sposób przejścia 1 →

→

2 

2 →

→

3 wokół C3 (R) 

3 wokół C3 (R) 

(zgodny z ruchem) lub (S) (przeciwny).

(zgodny z ruchem) lub (S) (przeciwny).

3R

1

Br

I

H

H

4

2

3

‹#›

RJC

Enancjomery

Enancjomery

JeŜeli jeden ze stereoizomerów został określony 

JeŜeli jeden ze stereoizomerów został określony 

jako  (2R,3R) to drugi (enancjomer) musi być 

jako  (2R,3R) to drugi (enancjomer) musi być 

(2S,3S).

(2S,3S).

(2R,3R)-2-bromo-3-jodobutan

(2S,3S)-2-bromo-3-jodobutan

Br

I

H

H

Br

I

H

H

‹#›

RJC

Diastereomery

Diastereomery

JeŜeli badany stereoizomer został określony jako 

JeŜeli badany stereoizomer został określony jako 

(2R,3S) to diastereomery MUSZĄ być opisane 

(2R,3S) to diastereomery MUSZĄ być opisane 

jako (2R,3S) i (2S,3R).

jako (2R,3S) i (2S,3R).

(2S,3R)-2-bromo-3-jodobutan

(2R,3S)-2-bromo-3-jodobutan

Br

H

I

H

Br

H

I

H

‹#›

RJC

Związki mezo... 

Związki mezo... 

mezo

mezo--2,3

2,3--dibromobutan

dibromobutan

Ustal szereg waŜności podstawników wokół C2.

Ustal szereg waŜności podstawników wokół C2.

1

4

1

2

3

Br

C H

H

H H

Br

H

Br

H

4

‹#›

RJC

Związki mezo... 

Związki mezo... 

mezo

mezo--2,3

2,3--dibromobutan

dibromobutan

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i ustal 

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i ustal 

sposób przejścia 1

sposób przejścia 1→

→

2 

2 →

→

3 wokół C2; moŜe on być 

3 wokół C2; moŜe on być 

zgodny z ruchem wskazówek zegara (R) lub 

zgodny z ruchem wskazówek zegara (R) lub 

przeciwny (S).

przeciwny (S).

2R

1

2

3

Br

H

Br

H

4

‹#›

RJC

Związki mezo... 

Związki mezo... 

mezo

mezo--2,3

2,3--dibromobutan

dibromobutan

Określ szereg waŜności podstawników wokół C3.

Określ szereg waŜności podstawników wokół C3.

Br

H

1

2

3

Br

C H

H

H H

Br

H

Br

H

4

‹#›

RJC

Związki mezo... 2,3

Związki mezo... 2,3--dibromobutan

dibromobutan

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i określ 

Spójrz na cząsteczkę z właściwej strony i określ 

szereg waŜności (sekwencję) 1 

szereg waŜności (sekwencję) 1 →

→

2 

2 →

→

3 wokół 

3 wokół 

C3; otrzymasz konfigurację absolutną (R) lub (S).

C3; otrzymasz konfigurację absolutną (R) lub (S).

3S

180

180°°

1

2

3

Br

H

Br

H

4

1

2

3

Br

H

Br

H

4

‹#›

RJC

Związki mezo... Płaszczyzna symetrii

Związki mezo... Płaszczyzna symetrii

Odbicie lustrzane dla stereoizomeru o konfiguracji 

Odbicie lustrzane dla stereoizomeru o konfiguracji 

absolutnej (2R,3S) musi być (2S,3R).

absolutnej (2R,3S) musi być (2S,3R).

(2R,3S)-2,3-dibromobutan

(2S,3R)-2,3-dibromobutan

Br

H

Br

H

Br

H

Br

H

‹#›

RJC

Związki mezo... Numeracja

Związki mezo... Numeracja

PoniewaŜ sposób numeracji atomów węgla w 

PoniewaŜ sposób numeracji atomów węgla w 

łańcuchu jest arbitralny, obydwa stereoizomery 

łańcuchu jest arbitralny, obydwa stereoizomery 

(2R,3S) i (2S,3R) są identyczne.

(2R,3S) i (2S,3R) są identyczne.

=

=

(2R,3S)-2,3-dibromobutan

(2S,3R)-2,3-dibromobutan

2R

3S

Br

H

Br

H

3R

2S

Br

H

Br

H

‹#›

RJC

((--))--Karwon

Karwon

O

C H

H

C H

H

•

•

C H

H

C H

H

C C

C

1

•

•

•

‹#›

RJC

((--))--Karwon

Karwon

O

O

O C

C

C H

•

•

O

O

O C

C

C H

1

•

•

2

3

‹#›

RJC

((--))--Karwon

Karwon

O

(R)-karwon

1

2

3

‹#›

RJC

((--) vs (+) Karwon

) vs (+) Karwon

(+)-karwon

(-)-karwon

O

O

(R)-karwon

(S)-karwon

1

2

3

O

1

2

3

‹#›

RJC

((--) vs (+) Dopamina

) vs (+) Dopamina

(-)-Dopa

(+)-Dopa

2

3

CO

2

H

2

3

HO

2

C

(S)-Dopa

(R)-Dopa

1

CO

2

H

HO

OH

NH

2

H

4

1

HO

2

C

OH

OH

H

2

N

H

4

‹#›

RJC

((--) vs (+) Talidomid

) vs (+) Talidomid

(-)-talidomid

(+)-talidomid

1

3

O

1

3

O

(S)-talidomid

(R)-talidomid

1

2

3

N

O

N 

H

O

O

1

2

3

N

O

N 

H

O

O

‹#›

RJC

Bardziej złoŜona cząsteczka, np... 

Bardziej złoŜona cząsteczka, np... 

cholesterol

cholesterol

Cholesterol występuje w naturze.

Cholesterol występuje w naturze.

H

Ile centrów asymetrycznych oraz stereoizomerów istnieje w 
cząsteczce? (8 i 2

8

) 

Jak wiele stereoizomerów występuje w naturze i jak 

określić w nich absolutną konfigurację centrów asymetrycznych?

HO

H

H

H

‹#›

RJC

Bardziej skomplikowana cząsteczka... 

Bardziej skomplikowana cząsteczka... 

Insulina

Insulina

Insulina (peptyd złoŜony z 51 aminokwasów) 

Insulina (peptyd złoŜony z 51 aminokwasów) 

reguluje metabolizm cukrów.  Z powodu 

reguluje metabolizm cukrów.  Z powodu 

niewydolności organizmu do jej syntezy, diabetycy 

niewydolności organizmu do jej syntezy, diabetycy 

muszą otrzymywać regularnie określoną dawkę 

muszą otrzymywać regularnie określoną dawkę 

insuliny. 

insuliny. 

Ile centrów asymetrycznych istnieje w cząsteczce 

insuliny? (47 i 2

47

)

Ile stereoizomerów insuliny występuje w naturze ?

‹#›

RJC

Podsumowanie

Podsumowanie

Konfiguracja absolutna

Reguły Cahna-Ingolda-Preloga

Konfiguracja R oraz  S 

Stereochemia

Stereochemia

Związki mezo

Enancjomery

Diastereomery