background image

7. Metabolizm t uszczów



Prof.dr hab. in . Korneliusz Miksch



Silesian University of Technology, Gliwice, Poland

Environmental Biotechnology Department

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



   Tuszcze  (lipidy)  s   estrami  wy szych  kwasów 





organicznych  (kwasów  t uszczowych)  oraz  alkoholu 



trojwodorotlenowego  (gliceryny)  lub wy szych alkoholi 



jednowodorotlenowych. Ich cech  wspóln  jest:





• wzgl dna nierozpuszczalno

 w wodzie 





• 

rozpuszczalno

 

rozpuszczalnikach 



organicznych, jak eter, chloroform, benzen, itp.
Tuszcze dzielimy na:

•t uszcze  w a ciwe  (lipidy  proste)



 

,  do  których 

zaliczamy  glicerydy oraz woski, 

•t uszcze  z o one  (lipidy  z o one)



 

 

,  które  oprócz 

gliceryny i kwasu t uszczowego zawieraj  dodatkowe 





grupy. Do tej grupy zaliczamy fosfolipidy (fosfatydy), 
zawieraj ce  jako  grup   dodatkow   reszt   kwasu 









fosforowego  oraz  glikolipidy  (cerebryzydy),  które 
zawieraj  jako dodatkow  grup  cukry







.

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



W sk ad t uszczów wchodz  kwasy t uszczowe zawieraj ce w 











swojej cz steczce zwyk e parzyst  liczb  atomów w gla. 











a cuch w glowy tych kwasów mo e by  nasycony lub 

 







posiadaj cy jedno lub wi cej wi za  podwójnych









.

Najwa niejszymi kwasami t uszczowymi o charakterze 





nasyconym wchodz cymi w sk ad glicerydów s :







•kwas palmitynowy CH

3

(CH

2

)

14

COOH 

•kwas stearynowy CH

3

(CH

2

)

16

COOH

Kwasami t uszczowymi o charakterze nienasyconym s :





•kwas oleinowy CH

3

(CH

2

)

7

CH=CH(CH

2

)

7

COOH 

•kwas linolowy CH

3

(CH

2

)

4

CH=CHCH

2

CH=CH(CH

2

)

7

COOH 

•Kwas linolenowy
•CH

3

CH

2

CH=CHCH

2

CH=CHCH

2

CH=CH(CH

2

)

7

COOH

 

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



T uszcze w a ciwe s  estrami gliceryny i kwasów 



 



t uszczowych.



 

W zale no ci od tego ile reszt kwasowych wi

e si  z 









grupami OH gliceryny, t uszcze w a ciwie dzielimy na 



 

mono-, dwu- lub trójglicerydy

.

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



W reakcji z gliceryn  mo e bra  udzia  wi ksza liczba ró nych 













kwasów t uszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup 



hydroksylowych posiada gliceryna). Powstaj  wtedy t uszcze 





posiadaj ce w cz steczce ró ne kwasy t uszczowe (np. 1-









palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd).

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



   

Do  lipidów  z o onych

 

 nale y  bardzo 



ró norodna  pod  wzgl dem  chemicznym 





grupa  zwi zków,  których  wspóln   cech  







jest  zawarto

  kwasów  t uszczowych  w 





cz steczce. 



Do t uszczów z o onych 



 

 zaliczamy:

•fosfolipidy 
•glikolipidy 
•lipidy izoprenowe

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



Fosfolipidy W odrónieniu od t uszczów prostych w fosfolipidach 



jedna z grup wodorotlenowych glicerolu zestryfikowana jest nie 
kwasem t uszczowym, a nieorganicznym kwasem fos



forowym 

(np. jak w pokazanej poni ej fosfatydylocholinie)



.

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



Glikolipidy s  t uszczami z o onymi, zawieraj cymi 

 

 



w budowie cukier (glikozydowo zwi zany, w pozycji l 



z grup  -OH glicerolu). 



Lipidy izoprenowe (steroidy) - g ównym 



przedstawicielem jest czterocykliczny alkohol - 

cholesterol

 , który nie jest lipidem w a ciwym, ale 

 

zalicz  si  do grupy t uszczowców.







background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



R

Reakcje charakterystyczne
1. Zasadowa hydroliza t uszczów - Reakcja zmydlania



background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce



   

Reakcje charakterystyczne

2. Reakcja utwardzania t uszczów



T uszcze ciek e przekszta ca si  w sta e w reakcji uwodornienia wi za  















podwójnych 

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów 



(opis do betaoksydacja-schemat/folia)

Polega na cyklicznym od czeniu reszty kwasu octowego po czonej z koenzymem A, która 





zostaje roz o ona w cyklu Krebsa.  a cuch jest w ten sposób krótszy o dwa atomy w gla za 

 

 



ka dym razem.  



 

W pierwszym etapie kwas t uszczowy  czy si  z CoA i w obecno ci 







 dehydrogenazy acylo-

koenzymu A (EC 1.3.99.3) ulega odwodornieniu przez FAD. Powstaje kwas o wi zaniu 



podwójnym, po czony z CoA. 



 

W drugim etapie podwójne wi zanie ulega rozerwaniu w wyniku przy czenia wody w 





obecno ci enzymu hydratazy enoilo



-CoA - EC 4.2.1.17. Powstaje kwas hydroksyacylowy 

po czony z CoA. 



 

Ten z kolei ulega dehydrogenacji w reakcji katalizowanej przez dehydrogenaz  3

 -hydro-

ksyacylo-CoA (EC 1.1.1.35), w której koenzymem jest NAD i powstaje ketoacylo-CoA 
W wyniku dzia ania enzymu acylotran



sferazy acetylokoenzymu A (EC 2.3.1.16) nast puje 



od czenie acetylo



-CoA od dotychczasowego kwasu, w wyniku czego  a cuch kwasu 

 

t uszczowego jest o dwa atomy w gla krótszy i do którego ponownie przy cza si  CoA. 









Proces si  powtarza. Ko cowym produktem b





-oksydacji jest butyrylo-CoA, który rozk adany 



jest na dwie cz steczki acetylo



-CoA.  

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów



    

Beta oksydacja-ogólny schemat

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów



Koenzym A

background image

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów