chorg-w-16-grupy fukcyjne

RJC

Grupy Funkcyjne

Slides 1 to 41

δδδδ

RJC

Grupy Funkcyjne Zawieraj

ce Heteroatomy

Grupy funkcyjne maj

sto w swoim sk

adzie

atomy r

ne od w

gla (C) i wodoru (H);

tlen

(O)

azot

(N)

siarka

(S)

fosfor

(P)

halogeny

(F, Cl, Br and I)

RJC

...okre

laj

typ zwi

zku organicznego i s

identyfikowane w dwojaki spos

b, albo ...

Przyrostek

: jeŜeli jest to najwaŜniejsza grupa

funkcyjna w cząsteczce

Przedrostek

: jeŜeli nie jest to najwaŜniejsza

grupa funkcyjna w cząsteczce

wne Grupy Funkcyjne

RJC

Lista Najwa

niejszych Grup Funkcyjnych

Grupa Funkcyjna

Przyrostek

Przedrostek

RCO

kwas ....owy

karboksy

RCO

…. an

alkoksy-

karbonylo

RCOX

chlorek …owy

halokarbonylo

RCONH

amid

amido

RCHO

okso

ROH

hydroksy

RNH

amina

amino

RJC

Kwasy Karboksylowe

Przyrostek : kwas …owy albo kwas

alkanokarboksylowy

Przyrostek : kwas …

owy

albo

kwas

alkanokarboksylowy

kwas propanowy

kwas cykloheksylokarboksylowy

δδδδ

RJC

Estry

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan

alkilu (alkilowy)

Przyrostek :

..-an

albo alkilo(arylo)karboksylan

alkilu (alkilowy)

propioni

metylu

cykloheksylokarboksylan metylu

δδδδ

RJC

Chlorki Kwasowe

Przyrostek : halogenek -oilowy lub

halogenek karbonylowy

Przyrostek : halogenek

-oilowy

lub

halogenek karbonylowy

Chlorek propan

oilowy

Chlorek
cycloheksano

karbonylowy

COCl

δδδδ

RJC

Amidy (kwasowe)

Przyrostki : -amid lub -karboksamid

Przyrostki :

-amid

lub

-karboksamid

propan

amide

cycloheksano

karboksamid

CONH

δδδδ

RJC

Aldehydy

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

Przyrostek :

-al

Przedrostek :

oxo-

propan

kwas 4-

oxo

butanowy

δδδδ

CHO

RJC

Ketony

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

Przyrostek :

-on

Przedrostek :

okso-

pentan-2-

kwas 4-

oxo

pentanowy

δδδδ

RJC

Alkohole

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

Przyrostek :

-ol

Przedrostek :

hydroksy-

cycloheksan

hydroksy

propanal

δδδδ

OHC

RJC

Aminy

Przyrostek : -amina
Przedrostek : amino-

Przyrostek :

-amina

Przedrostek :

amino-

cyclohexyl

amina

amino

butan-2-on

δδδδ

RJC

Podrz

dne Grupy Funkcyjne

W nazewnictwie systematycznym, podrz

dne

grupy funkcyjne s

identyfikowane poprzez

odpowiedni przedrostek.

Grupa funkcyjna

Przedrostek

ROR

alkoksy

fluoro

chloro

bromo

jodo

nitro

RJC

Etery

Przedrostek : alkoksy- lub eter

Przedrostek :

alkoksy-

lub

eter

eter dietylowy

o-di

metoksy

benzen

δδδδ

OCH

RJC

Halogenki

Przedrostek : halo-

Przedrostek :

halo-

bromo

butan

(R)-2-

jodo

butan

δδδδ

RJC

Zwi

zki Nitrowe

Przedrostek : nitro-

Przedrostek :

nitro-

nitro

propan

2,4-di

nitro

fenol

δδδδ

RJC

Pierwszorz

dowy Atom W

gla

giel I

dowy (1

) posiada jako podstawnik

tylko jedn

grup

inn

atom wodoru.

C C

H H

RJC

Podstawniki I

dowe

Podstawniki I

dowe (1

) charakteryzuj

tym,

e s

łą

czone z I

dowymi atomami w

gla

(C).

alkohol I-rzędowy
- etanol

I-rzędowe atomy H
w etanolu

I-rzędowe atomy H
w etanie

C C

RJC

Drugorz

dowy Atom W

gla

dowy atom w

gla charakteryzuje si

tym,

posiada jako podstawniki dwie inne grupy

łą

czone poprzez atom w

gla (np. atom C

2 w

steczce propanu).

H C

C H

H H

RJC

Podstawniki II

dowe

Podstawnikiem II

dowym (2

) jest taki

podstawnik, kt

ry jest po

łą

czony z II

dowym

atomem w

gla.

II-rzędowe atomy H

II-rzędowy alkohol

H C

C H

H C

C H

RJC

Trzeciorz

dowy Atom W

gla

III

dowy atom w

gla charakteryzuje si

tym,

posiada jako podstawniki trzy inne atomy w

gla.

H C

C H

H H

RJC

Podstawniki III

dowe

Jako podstawnik III

dowy definiuje si

ten,

ry jest zwi

zany z III

dowym

atomem w

gla (C).

III-rzędowy atom H

III-rzędowy alkohol

H C

C H

H C

C H

RJC

Czwartorz

dowy Atom W

gla

dowy atom w

gla charakteryzuje si

tym,

posiada cztery podstawniki w postaci atom

gla (nie ma atom

w wodoru w swoim

bezpo

rednim otoczeniu).

Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy

podstawnik przy atomie węgla !

C H

RJC

Jednak

e ... w Przypadku Amin

…

...rz

dowo

ść

jest okre

lona przez liczb

podstawnik

innych ni

atom wodoru, zwi

zanych z atomem

azotu.

amina I-rzędowa

amina II-rzędowa

amina III-rzędowa

IV-rzędowa

sól amoniowa

RJC

Przyk

adowo ...

etyloamina

(amina I-rzędowa)

trietylamina

(amina III-rzędowa)

dietyloamina

(amina II-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy

(sól IV-rzędowa)

RJC

Zwi

zki Polifunkcyjne

steczki zwi

w organicznych mog

zawiera

cej ni

jedn

grup

funkcyjn

, co w przypadku

adania nazwy wymaga zastosowania dalszych

regu

nazewnictwa IUPAC.

kortizon

RJC

Nazwy IUPAC Sk

adaj

z Pi

ciu Cz

w :

Macierzysty węglowodór

Przyrostek

Przedrostek

Lokanty

Wskaźniki stereochemiczne

RJC

Macierzysty W

glowod

Identyfikacja g

wnego

cucha lub g

wnego

pier

cienia polega na ...

...ustaleniu najdłuŜszego łańcucha (największego

pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o

największym znaczeniu.

RJC

Przyk

adowo ...

Kwas (R)-2-metylo-4-

oxo

butan

owy

Kwas 3-cyklohexylo

propan

owy

OHC

RJC

Przyk

adowo ...

kwas 3-fenylo

propan

owy

kwas o-isopropylo

benz

oesowy

RJC

Przyrostek

da cz

steczka mo

e posiada

w swojej nazwie

tylko jeden przyrostek; okre

la on grup

funkcyjn

o najwi

kszym znaczeniu.

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropan

owy

4-oxopentan

CHO

OHC

RJC

Przedrostek

Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostk

dla cz

steczki danego zwi

zku organicznego ...

Przedrostki opisują podrzędne (mniej waŜne)

grupy funkcyjne ułoŜone w kolejności

alfabetycznej.

RJC

Przyk

adowo ...

kwas (R)-2-

metylo

-3-

oxo

propanowy

oxo

pentanal

CHO

OHC

RJC

Lokanty

Wskazuj

na miejsce ulokowania podstawnik

w w

macierzystym

cuchu w

glowodorowym (lub w

macierzystym pier

cieniu w

glowodorowym).

kwas (R)-

-metylo-

-oksopropanowy

-oksopentanal

kwas 3

-fenylopropanowy

kwas o

-isopropylobenzoesowy

RJC

Przedrostek vs Przyrostek... Wyj

tki

W przypadku funkcjonalizowanych alken

w oraz

alkin

w stosuje si

dwa rodzaje przyrostk

Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest

bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla
nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu
myślnikiem, przed przyrostkiem –en, lub -yn).

Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany

bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym
dla tej grupy.

RJC

Przyk

adowo ...

-prop

yn-1-ol

lub

prop

-2-yn-1-ol

kwas 3

-but

enowy

lub

kwas

but

-3-enowy

RJC

Opis Budowy Stereochemicznej

steczka kt

ra posiada ...

Centrum asymetryczne...

wymaga opisu poprzez dodanie

oznaczenia

lub

Asymetryczne Wiązanie Podwójne...

wymaga dodania oznaczenia

lub

RJC

Nazwy zwyczajowe

Regu

y IUPAC dozwalaj

wykorzystywanie nazw

zwyczajowych.

Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej

informacji o rzeczywistej strukturze związku;

cechy strukturalne takiego związku muszą zostać

zapamiętane przez uŜytkownika.

RJC

Przyk

ady Nazw Zwyczajowych ...

kwas octowy

anizol

aceton

anilina

adenina

alanina

kwas
adypinowy

aspiryna

OAc

OCH

RJC

Podsumowanie

grupy funkcyjne

macierzyste węglowodory

przedrostek, przyrostek, lokanty

wyznaczniki (indeksy)

stereochemiczne

atomy węgla I-, II-, III- i IV-

rzędowe

podstawniki I-, II-, i III-rzędowe

aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-

rzędowe sole amoniowe

nazwy zwyczajowe