1

 

 

ZAKŁAD BIOCHEMII 

UMCS 

BIOCHEMIA II 

I rok I stopnia 

Biochemia 

 

 

OTRZYMYWANIE ALKALOIDÓW 

 

Wstęp 

 

Termin  alkaloid  (alkali-like,  ang.)  zaproponował  w  1819  roku  Meissner  dla  określenia  grupy  związków 

pochodzenia  roślinnego,  mających  charakter  zasadowy,  zawierających  azot  (zwykle  w  układzie 

hetrocyklicznym).  Później  dodano  do  tej  definicji  jeszcze  dwie  własności:  alkaloidy  cechuje  złożona  budowa 

chemiczna i wyraźne działanie farmakologiczne. 

Znamy około 2000 alkaloidów i szacuje się, że występują one w 10-15% wszystkich roślin naczyniowych. 

Najbardziej znane alkaloidy to: morfina, nikotyna, teina, chinina, teobromina, papaweryna, strychnina. Podając 

roślinie  znakowane 

14

C  aminokwasy  udowodniono,  że  wiele  alkaloidów  jest  syntetyzowanych  przez  rośliny  z 

cząsteczek aminokwasów. W razie potrzeby roślina może włączać poszczególne składniki alkaloidów powtórnie 

do swojego metabolizmu. 

W  przeciwieństwie  do  metabolizmu,  funkcja  alkaloidów  w  roślinie  pozostaje  do  dziś  niewyjaśniona. 

Niektórzy  uważają,  że  są  one  produktami  ubocznymi  przemian  biochemicznych  w  roślinie.  Według  innych 

alkaloidy: 



 

spełniają funkcję ochraniającą roślinę przed zwierzętami i owadami roślinożernymi, 



 

stanowią materiał zapasowy dla syntezy białka, 



 

są produktami szeregu reakcji detoksykacji związków szkodliwych dla roślin. 

 

Alkaloidy występują zwykle nie pojedynczo, lecz w zespołach związków biogenetycznie podobnych. Ich 

zawartość  w  roślinach  może  wynosić  od  setnych  części  procenta  do  kilku  procent.  Alkaloidy  są  najczęściej 

związkami krystalicznymi, rzadziej cieczami (np. nikotyna). Alkaloidy w postaci zasad są źle rozpuszczalne w 

wodzie, dobrze  w rozpuszczalnikach organicznych. Sole  alkaloidów  -  przeciwnie.  Alkaloidy  ekstrahuje  się  z 

rozdrobnionego surowca roślinnego najczęściej za pomocą: metanolu, etanolu, benzenu, chloroformu lub eteru. 

Dobór rozpuszczalnika zależy od właściwości poszczególnych alkaloidów. 

Klasyczne  oczyszczanie  opiera  się  na  zasadzie  różnej  rozpuszczalności  alkaloidów  -  zasad  i  ich  soli  w 

wodzie  i  rozpuszczalnikach  niepolarnych.  Przez  wytrząsanie  z  wodą  zakwaszoną  kwasem  solnym  frakcji 

alkaloidów rozpuszczonych np. w chloroformie uzyskuje się przejście alkaloidów w postaci chlorowodorków do 

fazy wodnej. W fazie organicznej pozostaj4 wówczas zanieczyszczenia, które są w wodzie nierozpuszczalne lub 

słabo rozpuszczalne. 

Natomiast  wytrząsanie  z  rozpuszczalnikiem  organicznym  zalkalizowanego  wodnego  roztworu  zawierającego 

alkaloidy  powoduje  przejście  do  fazy  organicznej  alkaloidów  (zasad),  a  pozostanie  w  wodnym  roztworze 

zanieczyszczeń dobrze w niej rozpuszczalnych. 

Kofeina  (teina)  (1,3,7-trimetyloksantyna),  teobromina  (3,7-dimetyloksantyna)  i  teofilina  (1,3-

dimetyloksantyna)  są  alkaloidami  purynowymi,  występującymi  w  liściach  herbaty,  nasionach  kawy  i  kakao. 

Gorące wyciągi wodne zawierające te alkaloidy mają zastosowanie, jako napoje pobudzające ośrodkowy układ 

2

 

 

nerwowy. 

Poszczególne  alkaloidy  purynowe,  poza  ilością  i  miejscem  podstawienia  grup  metylowych,  różnią  się 

także  rozpuszczalnością.  Kofeina  jest  dobrze  rozpuszczalna  w  wodzie,  etanolu  i  chloroformie,  teobromina 

słabiej, a teofilina w rozpuszczalnikach polarnych jest trudno rozpuszczalna. 

 

 

Wykonanie ćwiczenia: 

 

15 g liści herbaty lub sproszkowanych nasion kakao przenieść do wcześniej przygotowanej gilzy z bibuły 

o wymiarach dostosowanych do wymiarów aparatu Soxleta. 

Gilzę wypełnioną rozdrobnionym materiałem umieścić w aparacie Soxleta. 

Ekstrakcję prowadzić przez około 2 godziny (3-4 cykle) za pomocą 150 ml metanolu ogrzewając kolbę aparatu 

płaszczem grzejnym. 

 

Po  tym  czasie  aparaturę  rozmontować,  a  ekstrakt  wlać  do  parownicy  i  odparować  na  łaźni  wodnej. 

Pozostały osad rozpuścić w 20 ml 10% H

2

S0

4

 i ogrzać do wrzenia (zagotować). Roztwór przesączyć używając 

zestawu do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (kolba ssawkowa, lejek Büchnera, pompka wodna). 

 

Ochłodzony przesącz zadać 20 ml 10% NaOH i ekstrahować dwukrotnie  w rozdzielaczu za pomocą 40 

ml chloroformu (2x20 ml). Połączone wyciągi chloroformowe przepłukać 10 ml H

2

O, przenieść do parownicy i 

odparować chloroform na wrzącej łaźni wodnej. 

Suchą pozostałość zważyć i zachować (przenieść do fiolki) do analizy (CCW). 

 

 

Zaliczenie ćwiczenia: 

 

Zważyć otrzymany preparat i obliczyć % wagowy otrzymanych alkaloidów. 

Zachować preparat w podpisanej fiolce i przedstawić opis ćwiczenia w zeszycie. 

 

 

 

 

 

3

 

 

Odczynniki: 



 

kakao 

  15 g 



 

herbata   

15 g 



 

10% H

2

S0

4

 

  50 ml 



 

10% NaOH 

  50 ml 



 

chloroform 

  50 ml 



 

metanol 

  200ml 

 

Aparatura i materiały: 



 

Aparat Soxleta    1 szt.  



 

zlewki 



 

parowniczki 

  2 szt. 



 

rozdzielacz 

  1 szt. 



 

kolba ssawkowa 1 szt. 



 

lejek Büchnera    1 szt. 



 

pompka wodna 



 

bibuła 



 

porcelanki 



 

bagietki 



 

nożyczki 



 

łaźnia wodna 



 

płaszcz grzejny 



 

fiolki do przechowania otrzymanego materiału biologicznego 

 

 

Piśmiennictwo: 

 

1.  The  Encyclopedia  of  Biochemistry,  1967,  (R.J.  Williams  i  E.M.  Lansford,  Jr.,  wyd.),  Reinhold 

Publishing Corporation, New York 

2.  Strzelecka  H.,  Kamińska  J.,  Kowalski  J.,  Walewska  E.,  1978,  Chemiczne  metody  badań  roślinnych 

surowców leczniczych. PZWL, Warszawa 

3.  Kączkowski J., 1993, Biochemia roślin, tom 2. Wyd. Naukowe PWN, Warszawa