background image

JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW 
1.  ALKOHOLE 
  Alkohole – pochodne węglowodorów zawierające grupę –OH (grupę hydroksylową) 

przy tetraedrycznym atomie węgla. 

  Alkohole zawierające w cząsteczce 1-10 at. C są cieczami, >10 at. C – ciała stałe. 
  Tworzenie wiązao wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu powoduje, że mają 

one wysoką temperaturę wrzenia, a alkohole zawierające do 4 atomów C doskonale 
rozpuszczają się w wodzie. 

  Lotne, bezbarwne, o charakterystycznym ostrym zapachu. 
  Rzędowośd alkoholi określana jest rzędowością atomu C, do którego przyłączona jest 

grupa –OH. 

  Podział alkoholi na: monohydroksylowe (jednowodorotlenowe) i polihydroksylowe 

(wielowodorotlenowe). 

  Wodny roztwór alkoholu ma odczyn obojętny. 
  Alkohole nie ulegają dysocjacji. 
  Kontrakcja – podczas mieszania etanolu z wodą dochodzi do zmniejszenia objętości 

powstałej mieszaniny w stosunku do objętości wyjściowej; przyczyną jest tworzenie 
się wiązao wodorowych między cząsteczkami etanolu i wody. 

  Otrzymywanie alkoholi: 

 

Hydratacja alkenu - reakcja alkenu z wodą w obecności kationów H jako 
katalizatorów: 

 

 

Reakcja chlorowcopochodnej z wodnym roztworem KOH lub NaOH: 

 

 

Redukcja aldehydu do alkoholu I-rzędowego: 

 

 

Redukcja ketonu do alkoholu II-rzędowego: 

 

 

Metody specyficzne: 

CO + 2H

2

 → CH

3

OH  -  otrzymywanie metanolu 

C

6

H

12

O

6

 

           

           2C

2

H

5

OH +2CO

2

  - otrzymywanie etanolu 

CH

2

=CH

2

 

               

             CH

2

OH-CH

2

OH – otrzymywanie glikolu etylenowego 

  Reaktywnośd alkoholi: 

 

Ulegają spalaniu: 
4 CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH + 11 O

2  

→ 12 CO

2

 + 2 H

2

 

Reakcja dehydratacji – eliminacja cząsteczki wody z cząsteczki alkoholu, 
produktem jest alken: 

 

Odwadnianie w niskich temperaturach może prowadzid do otrzymywania nie 
alkenu, ale eteru, np. eteru dietylowego: 

2  CH

3

-CH

2

OH 

 

 

  

  

            

               CH

3

-CH

2

-O-CH

2

-CH

3

 + H

2

 

Reakcja alkoholi jedno- i wielowodorotlenowych z metalami aktywnymi – 
powstają sole - alkoholany: 

 

Alkoholany ulegają hydrolizie – wodny roztwór ma odczyn zasadowy. 

 

 

Reakcja alkoholi wielowodorotlenowych z wodorotlenkami nierozpuszczalnymi w 
wodzie (NIGDY z KOH czy NaOH): 

 

Reakcja z chlorowcowodorami – następuje podstawienie grupy –OH atomem 
chlorowca: (podstawienie następuje najłatwiej w alkoholach III-rzędowych) 
CH

3

-CH

2

OH + HBr → CH

3

-CH

2

Br + H

2

  Ważniejsze alkohole: 

 

Alkohol metylowy – metanol: CH

3

OH [alkohol drzewny] 

o  Ciecz o charakterystycznym zapachu, lotna, o gęstości mniejszej od wody. 
o  Spala się na powietrzu jasnoniebieskim płomieniem. 
o  Dawniej otrzymywany wyłącznie w wyniku suchej destylacji drewna. 
o  Na skalę przemysłową otrzymywany z gazu syntezowego. 
o  Stosowany do produkcji farb i formaliny. 

background image

o  Jest substancją silnie trującą! 

 

Alkohol etylowy CH

3

CH

2

OH 

o  Bezbarwna ciecz, bardziej lotna od wody. 
o  Pali się jasnym niekopcącym płomieniem z wydzieleniem dużej ilości 

ciepła – stosowany jako paliwo. 

o  Miesza się z wodą *w każdej proporcji; patrz: kontrakcja+ oraz z wieloma 

innymi rozpuszczalnikami polarnymi *związek z budową cząsteczki+ 

o  Na skalę przemysłową otrzymywany w wyniku fermentacji. 
o  Mieszanina azeotropowa – ciekła mieszanina 2 lub więcej substancji, 

których nie można rozdzielid poprzez destylacji, gdyż wszystkie składniki 
odparowują w tej samej temperaturze. Mieszanina zawierająca 95% 
etanolu i 5% wody jest przykładem azeotropu, wrze w temp. 78,15:C. 

o  Stosowany jako bardzo dobry rozpuszczalnik, m.in. w perfumiarstwie czy 

produkcji lakierów. 

o  Spożywany jako środek odurzający – nie jest trujący tak jak metanol, ale 

także bardzo szkodliwy. 

 

Glikol etylenowy – CH

2

OH-CH

2

OH 

o  Ciecz bezbarwna, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości większej niż 

gęstośd wody *związek z budową cząsteczki+. 

o  Temp. krzepnięcia wynosi -12:C – stosowany jako niezamarzający płyn do 

chłodnic samochodowych. 

o  Substancja silnie trująca! 
o  Otrzymywany w wyniku katalitycznego utlenienia etenu. 

 

Glicerol – CH

2

OH-CHOH-CH

2

OH 

o  Składnik każdego tłuszczu. 
o  Bezbarwna, oleista ciecz, o dużej gęstości i słodkim smaku. 
o  Miesza się z wodą w każdej proporcji. 
o  Identyfikacja glicerolu – jego reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II). 
o  Zdolnośd do reagowania z kwasem azotowym (V): 

 

Produktem głównym jest nitrogliceryna – ester glicerolu i kwasu 
azotowego(V), wrażliwy na wstrząsy. Rozkłada się ona wybuchowo: 

4 C

3

H

5

(ONO

2

)

3

 → 6 N

2

 + 12 CO

2

 + 10 H

2

O + O

2

 

o  Wykorzystywany do wyrobu mydeł toaletowych i kosmetyków, jako 

substancja słodząca (np. w syropach). 

o  Nie jest trujący. 

2.  FENOLE 
  Zbudowane z pierścienia aromatycznego, do którego jest bezpośrednio przyłączona 

grupa –OH. 

  Najprostszy związek to po prostu fenol ,który jest bezbarwnym ciałem stałym, 

rozpuszczalnym w wodzie. 

  Są słabymi kwasami – fenole dysocjują, wodny roztwór ma odczyn kwasowy. 
  Mogą byd związkami jedno- i wielowodorotlenowymi, a także mogą byd pochodnymi 

węglowodorów wielopierścieniowych. 

  Otrzymywanie fenoli: 

 

Na skalę przemysłową otrzymywane ze smoły pogazowej lub z chlorobenzenu. 

 

Reakcja chlorowcobenzenu z wodnym roztworem mocnej zasady: 

 

Powstaje  fenolan. Fenolany ulegają hydrolizie – w ten sposób otrzymamy fenol, 
odczyn otrzymanego roztworu jest zasadowy. 

 

W celu otrzymania fenolu można również użyd do reakcji z powstałym fenolanem 
mocniejszego kwasu, który wyprze kwas słabszy z jego soli: 

 

  Reaktywnośd fenoli: 

 

Reakcje  z metalami aktywnymi: 

background image

 

 

Reakcje z mocnymi zasadami: 

 

 

Reakcje substytucji elektrofilowej: 

o  Nitrowanie przy użyciu rozcieoczonego HNO

3

  

 

o  Nitrowanie przy użyciu stężonego HNO

3

  

 

Kwas pikrynowy – dawniej wykorzystywany do produkcji materiałów 
wybuchowych; obecnie służyd może do barwienia wełny i jedwabiu na 
żółty kolor. 

o  Bromowanie 

 

 

Reakcja charakterystyczna – reakcja z solami żelaza (III), w wyniku której powstają 
fenolany żelaza (III), mające charakter związków koordynacyjnych. 

 

Nie ulegają reakcji eliminacji wody i oderwania grupy –OH od pierścienia *silne 
wiązanie węgiel-tlen]. 

  Krezole – homologi fenolu o strukturze: 

 

Bezbarwne ciała stałe, rozpuszczalne w wodzie. 

 

Wykorzystywane jako substraty w syntezach organicznych. 

 

Są składnikami środków dezynfekcyjnych do pomieszczeo sanitarnych. 

 

  Benzenodiole – fenol, którego cząsteczka zawiera dwie grupy –OH. Występuje w 

postaci trzech izomerów. 
Stosowane do produkcji barwników i leków. 

 

  Fenole mają właściwości toksyczne – wchodzą w skład środków ochrony roślin i 

substancji bakteriobójczych (np. lizolu). Wykorzystywane są również do otrzymywania 
żywic fenolowych i barwników. 
 

3.  ALDEHYDY 
  Aldehydy to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę karbonylową  

-CHO, położoną na koocu cząsteczki. 

  Najprostszy aldehyd to metanal – aldehyd mrówkowy o wzorze: HCHO (wyjątek!). 
  Aldehyd może byd zbudowany z połączenia grupy karbonylowej i łaocucha 

alifatycznego lub pierścienia aromatycznego. 

  Rozpuszczalnośd w wodzie i lotnośd aldehydów maleje wraz ze wzrostem wielkości 

cząsteczki. 

  Mają dośd intensywny zapach – często stosowane są w przemyśle perfumeryjnym. 
  Otrzymywanie aldehydów: 

background image

 

Utlenianie alkoholi I-rzędowych: (przykładowym utleniaczem jest tu CuO): 

CH

3

-CH

2

-OH 

               

               CH

3

-CHO + CuO + H

2

 

Łagodne utlenianie metanolu prowadzi do otrzymania metanalu: 

CH

3

-OH 

   

    H-CHO + Cu + H

2

  Reaktywnośd aldehydów: 

 

Redukcja do alkoholi I-rzędowych: 

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CHO 

   

   CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-OH 

 

Utlenianie do kwasów karboksylowych: 

o  Próba Tollensa: 

Zapis rzeczywisty: CH

3

CHO + 2  Ag(NH

3

)

2

OH   CH

3

COONH

4

 + 2 Ag + 3  

NH

3

 + H

2

Zapis uproszczony: CH

3

CHO + Ag

2

O → CH

3

COOH + 2 Ag 

 

Obserwacja: na ściankach probówki osadza się metaliczne srebro. 

o  Próba Trommera: 

Zapis rzeczywisty: NaOH + CH

3

CHO + 2 Cu(OH)

2

 → CH

3

COONa + Cu

2

O + 3 

H

2

Zapis uproszczony: CH

3

CHO + 2 CuO → CH

3

COOH + Cu

2

 

Obserwacja: niebieski osad wodorotlenku miedzi (II) przekształca się w 
czerwony osad tlenku miedzi (I) 

 

Polikondensacja: 
[zapis reakcji] 

 

Addycja alkoholi do wiązania C=O w aldehydach: powstają hemiacetale lub 
acetale ( w wypadku nadmiaru alkoholu) 

 

 

  Ważniejsze aldehydy: 

 

Metanal – aldehyd mrówkowy, formaldehyd, HCHO 

o  Bezbarwny gaz o bardzo nieprzyjemnym zapachu. 
o  Dobrze rozpuszczalny w wodzie. 
o  Silna trucizna. 
o  Roztwór  ma słabo kwasowe pH 
o  Zastosowanie: produkcja tworzyw sztucznych: żywic fenolowo-

formaldehydowych (stosowanych do wyrobu klejów i lakierów) 

 

Formalina – wodny roztwór metanalu o stężeniu ok. 30% (37-40%); silnie 
bakteriobójcza, przechowuje się w niej preparaty biologiczne. 

 

Paraformaldehyd – to spolimeryzowany formaldehyd (formaldehyd 
przechowywany przez dłuższy  czas, samorzutnie polimeryzuje, tworząc 
łaocuchy o strukturze (-CH

2

-O-CH

2

-O-)

n

 w warunkach pokojowych to ciało stałe, 

słabo rozpuszczalne w wodzie; w butelkach z długo przechowywaną formaliną 
widoczny w postaci białego osadu. 

 

Etanal – aldehyd octowy CH

3

CHO 

o  Lotna, bezbarwna ciecz, wrząca w temp. 21:C 
o  Stosowany w przemyśle jako substancja wyjściowa wielu syntez, np. 

syntezy kwasu octowego. 

4.  KETONY 
  Ketony – to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę –CO- położoną 

wewnątrz tej cząsteczki. 

  Najprostszym ketonem jest propanon – aceton, CH

3

-CO-CH

3

 

  Grupa karbonylowa w ketonach może byd połączona z łaocuchem alifatycznym, 

pierścieniem aromatycznym, podstawniki mogą byd również identyczne. 

  Rozpuszczalnośd maleje wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. 
  Temperatura wrzenia wzrasta wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. 
  Otrzymywanie ketonów: 

 

Utlenianie alkoholi II-rzędowych: (przykładowym utleniaczem jest tu CuO): 

background image

 

  Reaktywnośd ketonów:  

 

Redukcja do alkoholi II-rzędowych 

 

 

Nie ulegają utlenianiu pod wpływem słabych utleniaczy, czyli nie ulegają 
próbom Tollensa i Trommera. 

 

Utlenianie silnym utlenianiem: 

CH

3

-CO-CH

2

-CH

3

 

   

   CH

3

-CO-OH + CH

3

-CH

2

-CO-OH 

 
W reakcji tej dochodzi do zerwania łaocucha przy grupie karbonylowej – 
powstaje mieszanina kwasów karboksylowych w cząsteczkach których łączna 
liczba atomów jest równa liczbie atomów utlenianego ketonu. 

 

Próba jodoformowa: 
R-CO-CH

3

 + 3 I

2

 + 4 NaOH → CHI

3

 ↓ + RCOONa + 3 NaI + 3 H

2

 
Reakcja ta pozwala na wykrycie ugrupowania CH

3

-CO- w cząsteczce ketonu, 

czyli jest charakterystyczna dla metyloketonów. Keton ogrzewany z 
zasadowym roztworem jodu, tworzy sól odpowiedniego kwasu i między 
innymi jodoform zgodnie z równaniem powyżej. 
Przy oziębianiu mieszaniny dochodzi do krystalizacji żółtego osadu o 
charakterystycznym zapachu. 

  Ważniejsze ketony: 

 

Propanon – aceton, CH

3

-CO-CH

3

 

o  Lotna, łatwopalna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. 
o  Dobrze rozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. 
o  Temperatura wrzenia wynosi 56,2:C. 
o  W organizmie człowieka powstaje jako pośredni produkt 

metabolizmu tłuszczów; występowanie acetonu we krwi może 
świadczyd o cukrzycy. 

o  Aceton otrzymuje się w przemyśle przez hydratację propylenu i 

utlenienie izopropanolu (który jest produktem pośrednim) lub przez 

syntezę z acetylenu i pary wodnej. Inna metoda polega na 
utlenieniu izopropylobenzenu do acetonu i fenolu. 

o  Aceton stosowany jest m.in. jako rozpuszczalnik oraz surowiec w 

syntezach organicznych 

  Izomeria funkcyjna - izomerami są związki posiadające różne grupy funkcyjne, np.: 

etanol i eter dimetylowy, pentanal i pentanon. 
 

5.  KWASY KARBOKSYLOWE 
  Kwasy karboksylowe – to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę 

karboksylową –COOH. 

  Grupa karboksylowa może łączyd się z podstawnikiem alifatycznym lub 

aromatycznym. 

  Są cieczami lub ciałami stałymi. 
  W roztworach wodnych ulegają dysocjacji; są słabymi kwasami. 
  Mają małą lotnośd i wysokie temperatury wrzenia ze względu na tworzenie się silnych 

wiązao wodorowych. 

  Dimeryzacja cząsteczek – łączenie się dwóch cząsteczek w jeden większy układ; 

spowodowane symetrycznym rozłożeniem ładunków dodatnich i ujemnych w grupie 
karbonylowej. 

  Otrzymywanie kwasów karboksylowych: 

 

Utlenianie aldehydów: 

CH

3

-CH

2

-CHO 

   

   CH

3

-CH

2

-COOH 

 

 

Utlenianie alkoholi:  

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH 

   

   CH

3

-CH

2

-COOH 

o  Utlenianie etanolu przy użyciu dichromianu (VI) potasu 

3 CH

3

CH

2

OH + 2 K

2

Cr

2

O

7

 + 8 H

2

SO

4

 → 3 CH

3

COOH + 2 Cr

2

(SO

4

)

3

 +          

+ 2 K

2

SO

4

 + 11 H

2

Obserwacja: zawartośd probówki zmienia barwę z pomaraoczowej 
*charakterystyczna dla dichromianu(VI) potasu+ na barwę 
zielononiebieską *charakterystyczna dla siarczanu(VI) chromu+. 
Reakcja ta, ze względu na zmianę barwy, jest wykorzystywana w 
podręcznych alkomatach. 

background image

 

Utlenianie związków aromatycznych prowadzi do powstania kwasów 
karboksylowych zbudowanych z grupy karboksylowej i pierścienia 
aromatycznego: 

 

  Reaktywnośd kwasów karboksylowych: 

 

Reakcje, w których pęka wiązanie RCOO – H. Reakcja zachodzi z metalami – 
wyłącznie o potencjałach ujemnych, tlenkami metali, wodorotlenkami, w 
wyniku czego powstają sole. 
HCOOH + NaOH → HCOONa + H

2

(mrówczan sodu, metanian sodu) 
 
2CH

3

COOH +CuO → Cu(CH

3

COO)

2

 + H

2

(octan miedzi (II), etanian miedzi (II)) 
 
2CH

3

COOH + Mg → (CH

3

COO)

2

Mg + H

2

 

(octan magnezu, etanian magnezu) 
 
Sole sodowe, amonowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych 
(głównie kwas stearynowy, palmitynowy) to mydła. Powstają w reakcji 
zmydlania. 

 

Reakcje, w których pęka wiązanie RCO – OH. 

o  Estryfikacja 

 

o  Tworzenia amidu kwasowego: 

Ogólnie: kwas + amoniak = amid 1: + woda 
HCOOH + NH

3

 → HCONH

 + H

2

 
Ogólnie: kwas + amina 1: = amid 2: + woda 
HCOOH + NH

2

CH

3

 → HCONHCH

+ H

2

 
Ogólnie: kwas + amina 2: = amid 3: + woda 
HCOOH + NH(CH

3

)

 → HCONH(CH

3

)

2

 + H

2

 

Reakcje, w których bierze udział cała grupa karboksylowa. 

o  Redukcja wodorem poprzez aldehyd do alkoholu. 

 

o  Hydroliza rozpuszczalnych soli kwasów karboksylowych 

Środowisko kwasowe: 
[zapis reakcji] 
Środowisko zasadowe: 
[zapis reakcji] 

 

Kwas mrówkowy ulega próbie Trommera i Tollensa: 
Uproszczony zapis próby Tollensa 

 

 

Reakcja kwasu octowego z solą kwasu węglowego 

 

Kwas octowy jest mocniejszy od kwasu węglowego, dlatego wypiera go z 
jego soli. 

  Ważniejsze kwasy monokarboksylowe 

 

Kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH 

o  Posiada łatwe do rozerwania wiązanie węgiel – wodór, dlatego 

cząsteczkę tego kwasu łatwo utlenid do CO

2

HCOOH 

   

   CO

2

 + H

2

O ; 

A silne środki odwadniające powoduję rozpad cząsteczki na wodę i 
CO. 

o  W przyrodzie występuje np.: w organizmach mrówek lub we 

włoskach parzących pokrzyw. 

background image

o  Bezbarwna ciecz, o temp. Krzepnięcia 8,4:C, temp. Wrzenia = nieco 

powyżej 100:, o ostrym zapachu i bardzo dobrej rozpuszczalności w 
wodzie. 

 

Kwas etanowy (octowy) CH

3

COOH 

o  Ciecz bezbarwna, krzepnąca w 16,6:C i wrząca w 118:C 
o  Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, z wydzieleniem ciepła. 

Towarzyszy temu zjawisko kontrakcji. 

o  Tworzy liczne sole i jest odporny na utlenianie. 
o  Wykorzystywany w przemyśle i gospodarstwie domowym. 

 

Kwas butanowy (masłowy) CH

3

CH

2

CH

2

COOH 

o  Ciecz o nieprzyjemnym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie. 
o  W stanie wolnym występuje w pocie; w maśle – w postaci połączeo 

z glicerolem. 

 

Kwas heksadekanowy (palmitynowy) C

15

H

31

COOH i kwas oktadekanowy 

(stearynowy) C

17

H

3H

COOH 

o  Bezbarwne ciała stałe o niskich temperaturach topnienia. 
o  Nierozpuszczalne w wodzie. 
o  Długo ogrzewane reagują z zasadą sodową, tworząc mydła. 
o  Wykorzystywane do produkcji mydeł oraz świec. 
o  Mieszanina obu kwasów to stearyna. 

 

Kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy) C

6

H

5

COOH 

o  Białe ciało stałe, topi się w 121:C. 
o  Łatwo sublimuje, słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie, dośd dobrze 

w gorącej. 

o  Ulega nitrowaniu – powstaje wtedy kwas m-nitrobenzoesowy. 
o  Sól kwasu benzoesowego – benzoesan sodu – to popularny środek 

konserwujący żywności. 

  Nienasycone kwasy karboksylowe 

 

Główne źródło kwasów długołaocuchowych są tłuszcze (nasycone i 
nienasycone kwasy). 

 

Obniżona temperatura topnienia i zwiększona lotnośd spowodowana 
obecnością wiązao podwójnych. 

 

Kwas oktadek-9-enowy C

17

H

33

COOH 

Izomery cis-trans: 
Kwas cis-oktadek-9-enowy to kwas oleinowy; 
Kwas trans-oktadek-9-enowy to kwas elaidynowy. 

 

Kwas linolowy C

17

H

31

COOH *2 wiązania podwójne – 9 i 10 at.C oraz 12 i 13 

at.C] 

 

Kwas linolenowy C

17

H

29

COOH *3 wiązania podwójne – 9 i 10, 12 i 13 oraz 15 i 

16 at. C]. 

6.  ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 
  Estry – grupa związków powstających w reakcjach kwasów z alkoholami. 
  Estry są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie.  
  Porównanie kwasów karboksylowych i estrów: 

CECHA PORÓWNAWCZA 

KWASY KARBOKSYLOWE 

ESTRY 

Wiązanie z tlenem 

C = O, C – O, O – H jest 
wiązaniem kowalencyjnym 
spolaryzowanym. 

C = O I C – O  jest wiązaniem 
kowalencyjnym 
spolaryzowanym. 

Stan skupienia w 
temperaturze pokojowej – 
temperatury przemian 
fazowych. 

Ciecze lub ciała stałe. 
Temperatury wyższe niż 
węglowodorów i alkoholi o 
zbliżonych masach. 

Ciecze lub ciała stałe. 

Odczyn roztworu wodnego 
(tylko dla związków o 
małych masach – 
rozpuszczalnych w wodzie). 

Kwasowy 

Obojętny 

Reaktywność – typ reakcji 

Zarówno reakcje 
charakterystyczne dla całej 
grupy funkcyjnej, jak i reakcje 
charakterystyczne dla części 
węglowodorowej obecnej w 
związku. 

Zarówno reakcje 
charakterystyczne dla całej 
grupy funkcyjnej, jak i reakcje 
charakterystyczne dla części 
węglowodorowej obecnej w 
związku. 

Metody odróżniania 

Kwasy rozpuszczalne w 
wodzie wykazują odczyn 
kwasowy – wystarczy 
sprawdzid odczyn. Kwasy 
nierozpuszczalne w wodzie 
można identyfikowad 
wykorzystując inne cechy. 

Estry wykazują odczyn 
obojętny 

 

  Otrzymywanie: reakcja estryfikacji – reakcja odpowiednich kwasów z alkoholami, przy 

obecności katalizatora – H

2

SO

4

 

Podczas tej reakcji pęka wiązanie C – O w grupie karboksylowej, a nie wiązanie O – H 
w tej grupie jak podczas tworzenia soli. 

background image

  Wpływ budowy cząsteczki na złe rozpuszczanie w wodzie i dobrą lotnośd. *→wiązania 

wodorowe] 

  Reaktywnośd: 

 

Hydroliza w środowisku kwasowym: 

 

 

Hydroliza w środowisku zasadowym: 

[zapis reakcji] 

  Ze względu na często występujący charakterystyczny zapach, estry wykorzystywane 

są w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym jako substancje zapachowe. 

 

Wybrane zapachy: 

ZAPACH 

ESTER 

Ananas 

Maślan etylu, maślan butylu 

Gruszka  

Octan etylu 

Rum  

Mrówczan etylu 

Winogrono  

Mleczan etylu 

Jabłko  

Walerian etylu 

Kwiatowy  

Pentanian metylu 

Bananowy  

Octan butylu 

 
  Istnieją estry kwasów nieorganicznych, np.: azotowego(V), siarkowego(VI), 

fosforowego(V). najbardziej znane wśród nich są: 

 

Nitrogliceryna – triazotan(V) gliceryny 

 

Azotan(V) celulozy (bawełna strzelnicza) wykorzystywana do 
produkcji prochu bezdymnego i celuloidu. 

 

Estry kwasu siarkowego(VI) i wyższych kwasów są składnikami 
detergentów. 

  Hydroksykwasy – związki posiadające w cząsteczce grupę hydroksylową i 

karboksylową. W odpowiednich warunkach łaocuch hydroksykwasu może ulec 
wygięciu a wtedy dwie grupy przereagują ze sobą – powstanie wtedy pierścieniowy 
ester czyli lakton. Przykładem laktonu jest kumaryna o zapachu świeżego siana. 

 

7.  TŁUSZCZE 
  Tłuszcze (glicerydy) - to estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. 

NAZWA SYSTEMATYCZNA 

NAZWA ZWYCZAJOWA 

WZÓR 

Heksadekanowy 

Palmitynowy 

C

15

H

31

COOH 

Oktadekanowy 

Stearynowy 

C

17

H

35

COOH 

Oktadek-9-enowy 

Oleinowy 

C

17

H

33

COOH 

Tetradekanowy 

Mirystynowy 

C

14

H

27

COOH 

Oktadeka-9,12-dienowy 

Linolowy 

C

17

H

31

COOH 

Butanowy 

Masłowy 

C

3

H

7

COOH 

 

  Podział tłuszczów: 

 

Ze względu na stan skupienia: 

o  Stałe: zawierają w swoich cząsteczkach nasycone reszty kwasowe; 

np.: masło, smalec, margaryna. 

o  Ciekłe: zawierają w swoich cząsteczkach nienasycone reszty 

kwasowe lub złożone z niewielu atomów; np.: tran, oleje, oliwy. 

 

Ze względu na pochodzenie: 

o  Zwierzęce: słonina, smalec, tran. 
o  Roślinne: margaryna, olej, oliwa. 

  Utwardzanie tłuszczów polega na przemianie oleju (tłuszcz nienasycony) w tłuszcz 

stały (nasycony) przez tzw. Uwodornienie (reakcja oleju z wodorem). 

 

  Tłuszcze są lżejsze od wody, najczęściej są bezzapachowe. 
  Rozpuszczalnośd tłuszczów – tłuszcz dobrze rozpuszcza się w benzynie, słabo w 

etanolu, nie rozpuszcza się w wodzie. 

  Nienasycone tłuszcze odbarwiają nadmanganian potasu i wodę bromową. 
  Próba akroleinowa polega na silnym ogrzaniu tłuszczu, np. oleju roślinnego, w wyniku 

czego wydzielają się pary akroleiny, czyli substancji o ostrym, drażniącym zapachu. 
Akroleina powstaje w wyniku rozkładu tłuszczu. 
Próba akroleinowa służy do odróżnienia tłuszczu od substancji tłustej, np. oleju 
silnikowego (olej silnikowy, który jest mieszaniną węglowodorów nie rozkłada się w 
wyniku ogrzania i nie wydziela akroleiny). 

  Hydroliza tłuszczów 

background image

[zapis reakcji] 

  Reakcja zmydlania tłuszczów: służy do produkcji mydła na skalę przemysłową. 

 

  Jełczenie tłuszczu – proces powolnego psucia się tłuszczów w obecności 

mikroorganizmów i wilgoci. Tłuszcz świeży jest obojętny, a zjełczały – kwaśny. 

8.  MYDŁA I DETERGENTY 
  Mydła to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych. 
  Mydła twarde zawierają sole sodowe, a mydła miękkie – potasowe. 
  Mydła powstają podczas reakcji zmydlania tłuszczów – długiego gotowania tłuszczów 

z NaOH lub KOH. 

  Reakcja mydła z wodą 

[zapis reakcji] 

  Czyszczące działanie mydła: mydło zmniejsza napięcie powierzchniowe i ułatwia 

emulgację tłuszczu poprzez wnikanie części hydrofobowych do grudek tłuszczu a 
pozostawanie części hydrofilowej na zewnątrz. 

  Detergenty – posiadają w swej cząsteczce części hydrofilową i hydrofobową. 

Cząsteczki detergentów gromadzą się na granicy faz, zmniejszając napięcie 
powierzchniowe rozpuszczalnika, tym samym zwiększając zwilżalnośd oczyszczanego 
lub barwionego tworzywa. Używane w środkach czyszczących, działają również w 
wodzie twardej. 

9.  AMINY 
  Aminy to pochodne amoniaku, w którego cząsteczce 1, 2 lub 3 atomy H są 

podstawione resztami węglowodorowymi (alkilowymi i/lub aromatycznymi). 

  Podział wg rzędowości: 

 

pierwszorzędowe – z grupą –NH

2

 

 

drugorzędowe – z grupą =NH 

 

trzeciorzędowe – z grupą =N- 

  Aminy alifatyczne to ciecze o ostrej , rybiej lub amoniakalnej woni. 
  Gazowe aminy to: metyloamina, dimetyloamina, tri metyloamina i etyloamina. 

Dobrze rozpuszczalne w wodzie, źle w rozpuszczalnikach organicznych. 

Mają charakter zasadowy. 

  Aminy aromatyczne to ciecze lub ciała stałe o specyficznym zapachu. Są słabo 

rozpuszczalne w wodzie, a ich odczyn jest zasadowy: pamiętaj, że obecnośd 
pierścienia aromatycznego zwiększa kwasowośd związku organicznego! 

  Aminy alifatyczne I-, II- i III-rzędowe oraz aminy aromatyczne I-rzędowe dają z 

kwasami sole. 

  Otrzymywanie  amin: 

 

aminy alifatyczne – reakcja chlorowcopochodnych z amoniakiem 

 

 

aminy aromatyczne – reakcja redukcji nitropochodnych 

 

  Cząsteczki amin I- i II-rzędowych ulegają asocjacji (wyższa niż węglowodorów 

temperatura wrzenia) 

  Reaktywnośd: 

 

z wodą: 

 

 

z kwasem: 
[zapis reakcji] 

 

substytucja elektrofilowa: 
[zapis reakcji] 

background image

10.  AMIDY 
  Amidy to związki chemiczne będące produktem reakcji grupy karboksylowej COOH 

kwasu z amoniakiem, aminą I- lub II-rzędową. 

  Amidy to zazwyczaj ciała stałe. Jedynie formamid, N-metyloformamid i N,N-

dimetyloformamid to ciecze. 

  Dobrze rozpuszczalne w wodzie. 
  Otrzymywanie:  

 

Silne ogrzewanie odpowiednich soli amonowych lub amoniowych kwasów 
karboksylowych 
[zapis reakcji] 

 

Działaniem amoniaku lub aminy I- lub II-rzędowej na estry – amonoliza 
estrów 
[zapis reakcji] 

  Reaktywnośd – hydroliza zasadowa i kwasowa amidów 

 

Hydroliza w środowisku zasadowym 

 

 

Hydroliza w środowisku kwasowym 

 

  Mocznik – diamid kwasu węglowego 

 

Produkt rozkładu białek, główny składnik moczu. 

 

Otrzymywanie syntetyczne: 
[zapis reakcji] 

 

Mocznik ulega hydrolizie 

o  W środowisku zasadowym: 

 

o  W środowisku kwasowym: 

 

 

Mocznik ulega reakcji kondensacji: 

 

Reakcja biuretowa – reakcja stosowana do wykrywania białek; roztwór 
siarczanu miedzi(II) i wodorotlenku potasu w obecności białka barwi się na 
fioletowo-czerwono, w obecności polipeptydów – na purpurowo-czerwono.