Kraków, 5 IV 2010 r. 

I ROK CHEMII – GRUPA B2 

zadania – alkany, cykloalkany, alkeny cz. 1 – odp. cz. 2 

PROSZĘ PAMIĘTAĆ, ŻE W PIERWSZEJ KOLEJNOŚCI OBOWIĄZUJE 

PODRĘCZNIK I WYKŁAD! 

3.   Nazwij  związki  (w  nazwie  użyj  deskryptorów  E  i  Z  do  opisu  konfiguracji  wokół 

wiązania podwójnego) – zastosuj reguły Cahna-Ingolda-Preloga!  

HO

Cl

2-butylobut-3-en-1-ol

2-metylo-1-[(E)-prop-1-enylo]cykloheksa-1,3-dien

E

podawanie konfiguracji

wiązań podwójnych

w pierścieniu sześcioczłonowym

nie jest potrzebne, ponieważ sa one

wymuszone geometrią pierścienia

(jest on zbyt mały, aby mogły istnieć

inne izomery geometryczne)

5-chloropent-1-en-4-yn

(E)-heks-4-en-1-yn

bicykloheksyliden

 

4.  Określ konfigurację wokół wiązania podwójnego (E czy Z): 

 

 

 

 

A.  Konformacje alkanów i cykloalkanów. 

5.  Narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji 2-chlorobutanu wzdłuż wiązania C3–

C2. Nazwij tę konformację. 

CH

3

H

Cl

CH

3

H

H

CH

3

H

Cl

CH

3

H

H

+ 60°

- 60°

najtwalszą 

konformacją

cząsteczek

2-chlorobutanu

(związku o chiralnych

cząsteczkach)

wzdłuż wiązania

C3-C2 jest

konformacja

synklinalna (sc)

dla jednego z jego

enancjomerów

jest to konformacja

+synklinalna (+sc)

a dla drugiego

konformacja

-synklinalna (-sc)

 

6.  Jak  wiadomo,  cząsteczka  cyklopropanu  jest  płaska,  w  cząsteczkach  cyklobutanu  i 

cyklopentanu  w  każdym  momencie  jeden  atom  znajduje  się  nad  średnią  płaszczyzną 
pierścienia,  a  cykloheksan  przyjmuje  konformację  krzesłową.  Jak  myślisz,  jak 
wygląda to w przypadku wyższych cykloalkanów? W jaki sposób można by określić 
wielkość sumarycznego naprężenia, przypadającego na jedną grupę –CH

2

– ? 

Odp.:  Wyższe  cykloalkany  mogą  przyjmować  wiele  różnych  konformacji,  w 
zależności  od  wielkości  pierścienia  i  braku  bądź  obecności  jednego  albo  większej 

Br

I

Br

O

i-

Pr

Cl

NH

2

Bu

O

H

2

N

t-

E

E

ani E, ani Z

E

Z

 
 

liczby podstawników. Wielkość sumarycznego naprężenia przypadającego średnio na 
jedną  grupę  –CH

2

–  (metylenową)  można  określić  metodą  kalorymetryczną,  poprzez 

pomiar ciepła spalania danego związku. Im większe naprężenia w jego cząsteczce, tym 
większa  ilość  energii  wydzieli  się  przy  spalaniu.  Niepodstawioną  cząsteczkę 
cykloheksanu  traktuje  się  jako  punkt  odniesienia,  a  wartość  energii  jej  naprężeń 
przyjmuje się za równą 0 kcal·mol

–1

. 

7.  Narysuj wzór krzesłowy najtrwalszej konformacji: 

a.  Izopropylocykloheksanu 

 

b.  trans-1,3-dimetylocykloheksanu 

 

c.  trans-1-neopentylo-4-tert-pentylocykloheksanu 

 

d.  trans-1-(1,1-dimetyloetylo)-3-(1-metyloetylo)cykloheksanu 

 

B.  Substytucja wolnorodnikowa w alkanach 

8.  3-Metylopentan poddano chlorowaniu wolnorodnikowemu. 

a.  narysuj  wzory  i  nazwij  wszystkie  produkty,  które  są  wynikiem 

monochlorowania 

Cl

Cl

Cl

Cl

3-(1-chlorometylo)pentan

1-chloro-3-metylopentan

2-chloro-3-metylopentan

3-chloro-3-metylopentan

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
 

9.  Oblicz  stosunek  wagowy  produktów  monobromowania  izopentanu  w  temperaturze 

127°C.  Reaktywność  atomów  węgla  I°,  II°  i  III°  względem  bromowania  w  tej 
temperaturze ma się jak 1:60:1800. 

Br

I°

II°

I°

III°

Br

2

, 127 °C

Br

Br

Br

każdy z trzech
równocennych
atomów wodoru
w grupie CH

3

 (I°) może

ulec podstawieniu
(względna reaktywność
wynosi 1)

w cząsteczce izopentanu
istnieją cztery nierównocenne
grupy atomów wodoru;
w każdej z nich jeden z atomów
wodoru może ulec podstawieniu

każdy z dwóch
równocennych
atomów wodoru
w grupie CH

2

 (II°) może

ulec podstawieniu
(względna reaktywność
wynosi 80)

atom wodoru
w grupie CH (III°) może
ulec podstawieniu
(względna reaktywność
wynosi 1600)

każdy z sześciu
równocennych
atomów wodoru
w dwóch grupach CH

3

 (I°)

może ulec podstawieniu
(względna reaktywność
wynosi 1)

(0,17% m/m)

(0,34% m/m)

(90,5% m/m)

(9,0% m/m)

 

 

Stosunek  wagowy  izomerycznych  produktów  monobromowania  w  mieszaninie  po 

reakcji  wynosi  więc:  3·1  :  2·80  :  1·1600  :  6·1  czyli  3:160:1600:6,  co  odpowiada  ich 
udziałom wagowym odpowiednio: 0,17%; 9,0%; 90,5% i 0,34%. 

C.  Trwałość karbokationów:  

10. Uszereguj karbokationy pod względem trwałości. Które z nich ulegną przegrupowaniu 

do trwalszych karbokationów? Narysuj ich struktury po przegrupowaniu. 

1.

1.

1.

3.

2.

2.

2.

lub

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Dr Bartosz Trzewik