background image

 

 

 

 

 

 

Kilka wskazówek ułatwiających analizę 

widm w podczerwieni 

 

 

 

 

 

Opracowanie  wg  dostępnej 

literatury spektroskopowej: 

Dr Alina T. Dubis  

e-mail: alina@uwb.edu.pl 

Instytut Chemii 

Uniwersytet w Białymstoku 

Al. J. Piłsudskiego 11/4 

15-443 Białystok 

 

 

 

 

Białystok, 2008 

background image

 

Jak analizować widmo IR ? 

 

Analizując  widma  w podczerwieni można  stwierdzić, że nawet dla  dość  prostych związków 
zawierających  jedną  grupę  funkcyjną,  widma  składają  się  z  wielu  pasm  absorpcyjnych,  z 
których nie wszystkie można zinterpretować.  

Bardzo  istotne  jest to, aby  w obszarze  częstości  4000-1300 cm

-1

 odnaleźć  charakterystyczne 

pasma grup funkcyjnych  (Tabela 1): 

3500-3300 cm

-1

 

N–H rozciągające 

1 i 2-rzędowe aminy 

3500-3200 cm

-1

 

O–H rozciągające 

alkohole,  szerokie  i  silne 
pasmo 

3100-3000 cm

-1

 

C–H rozciągające 

alkeny 

3000-2850 cm

-1

 

C–H rozciągające 

alkany 

1760-1665 cm

-1

 

C=O rozciągające 

ketony, aldehydy, estry 

1680-1640 cm

-1

 

C=C rozciągające 

alkeny 

 

Rozpoczynamy  analizę  od  zakresu  4000-1300  cm

-1

.  Patrzymy  na  zakres  drgań 

rozciągających C–H około 3000 cm

-1

 

W próbce występują: 

Czy pasma znajdują się na 

prawo

 od 3000 cm

-1

Grupy  alkilowe  (obecne  w  większości 
związków organicznych) 

Czy są jakieś pasma na 

lewo

 od 3000 cm

-1

 
Wiązania  wielokrotne  lub  aromatyczne  w 
cząsteczce  

  Analizujemy  obszar  1760-1665  cm

-1

  (należy  sprawdzić  dokładne  położenie 

pasma 

karbonylowego

  w  celu  określenia  charakteru  związku  karbonylowego)  oraz  czy  są 

pasma takie jak: 

 

Próbka może zawierać grupę funkcyjną: 

Czy również jest pasmo O–H ? 

karboksylową 

Czy również jest pasmo C–O? 

estrową 

Czy również jest pasmo aldehydowe C–H? 

aldehydowa 

Czy również jest pasmo N–H? 

amidową 

Nie ma żadnych z wyżej wymienionych? 

ketonową 

 

  Poszukujemy szerokiego pasma O–H w obszarze 3500-3200 cm

-1

. Jeżeli takie pasmo 

występuje to: 

background image

 

 
 

Interpretacja 

Czy pasmo O–H jest obecne? 

alkohol lub fenol 

 

 

Poszukujemy  jednego  lub  dwóch  ostrych  pasm  N–H  w  obszarze  3400-3250  cm

-1

Jeżeli takie pasma są obecne to: 

 

Interpretacja: 

Czy są dwa pasma?  

Pierwszorzędowa amina 

Czy jest tylko jedno pasmo?  

Drugorzędowa amina 

 

  Sprawdzamy inne elementy strukturalne: 

 

Interpretacja: 

Czy są drgania C–O? 

eter (lub  ester  o  ile  występuje również  pasmo 
karbonylowe ) 
 

Czy  obecne  jest  pasmo  drgań  rozciągających 
C=C? 

alken 
 

Czy  są  obecne  pasma  drgań  rozciągających 
aromatycznych? 

związek aromatyczny 

Czy występuje pasmo C≡C? 

alkin 

Czy są obecne pasma grupy -NO

2

 ? 

związek nitro  

 

Jeżeli  nieobecne  są  główne  grupy  funkcyjne  (pasma  inne  niż  rozciągające  C–H)  w 
obszarze 4000-1300 cm

-1

, to związek jest prawdopodobnie prostym węglowodorem. 

 

 

Również  sprawdzamy  obszar  900-650  cm

-1

.  Aromaty,  chlorki  alkilowe,  kwasy 

karboksylowe,  aminy  i  amidy  dają  średnią  lub  silną  absorpcje  (drgania  zginające)  w 
tym obszarze 

Nie należy interpretować każdego pasma w widmie IR.  
Należy się skoncentrować na interpretacji głównych pasm i nauczyć się je rozpoznawać
.  

 

background image

 

 Alkany

 

 

Widma  prostych  alkanów  charakteryzuje  absorpcja  drgań  rozciągających  i  zginających  grup 

C–H

  (drgania  C–C  rozciągające  są  zbyt  słabe,  aby  mogły  być  zarejestrowane).  W  widmach 

prostych  alkanów,  które  maja  bardzo  mało  pasm,  każde  pasmo  w  widmie  można 
zinterpretować.  

 

C–H rozciągające od 3000–2850 cm

-1

  

 

C–H zginające lub nożycowe od 1470-1450 cm

-1

  

 

C–H kołyszące CH

od 1370-1350 cm

-1

  

 

C–H kołyszące widoczne jedynie w długołańcuchowych alkanach od 725-720 cm

-1

  

Widmo  oktanu pokazane poniżej  zawiera pasma  w obszarze 3000-2850 cm

-1

  pochodzące od 

drgań rozciągających C-H, drgania nożycowe C-H (1470 cm

-1

), kołyszące  CH

2

 (1383 cm

-1

) i 

kołyszące  długiego  łańcucha  CH

2

  (728  cm

-1

).  Skoro  większość  związków  organicznych 

zawiera takie element strukturalne, to drgania C-H zazwyczaj są obecne w widmach IR. 

Obszar  1300-900  cm

-1

  jest  nazywany  regionem  daktyloskopowym.  Pasma  w  tym  obszarze 

podchodzą  od  złożonych  drgań  szkieletowych  dających  w  rezultacie  skomplikowany  obraz. 
Zazwyczaj  obszar  ten  jest  dość  złożony  i  trudny  w  interpretacji,  jednakże  każdy  związek 
organiczny  ma swój unikalny „wzór  absorpcji – odcisk palca”, który  może być stosowanych 
do identyfikacji związków poprzez porównanie z obszarem daktyloskopowym wzorca. 

 

 

background image

 

Alkeny

 

 

Alkeny  są  związkami  posiadającymi  wiązanie  podwójne  –C=C–.  Drganie  rozciągające 

C=C 

zazwyczaj daje średnio intensywne pasmo w obszarze 1680-1640 cm

-1

Drgania rozciągające wiązań –C=

C–H

 występują przy wyższej częstości niż podobne drgania 

–C–

C–H

 w alkanach. 

Warto zapamiętać, że: tylko alkeny i związki aromatyczne dają pasma absorpcyjne C-H 
rozciągające nieco powyżej 3000 cm

-1

.  

Związki  nieposiadające  wiązań  wielokrotnych  C=C  dają  pasma  absorpcyjne  tylko 
poniżej 3000 cm

-1

Najsilniejsze pasma występujące w widmach alkenów pochodzą od drgań zginających węgiel 
–wodór  grupy  =

C–H.

  Pasma  te  występują  w  obszarze  1000-650  cm

-1

  (uwaga:  pasma  te 

zachodzą na obszar daktyloskopowy). 

Podsumowanie: 

 

C=C rozciągające 1680-1640 cm

-1

  

 

=C–H rozciągające 3100-3000 cm

-1

  

 

=C–H zginające 1000-650 cm

-1

  

W widmie oktenu można zaobserwować pasmo  położone powyżej 3000 cm

-1

 pochodzące od 

drgań  rozciągających  =C–H  i  kilka  pasm  położonych  poniżej  3000  cm

-1

  pochodzących  od 

drgań  rozciągających  –C–H  (alkanu).  Pasmo  drgań  rozciągających  C=C  położone  jest  ok. 
1644  cm

-1

.  Pasmo  drgań  deformacyjnych  nożycowych  C–H  (1465  cm

-1

)  i  kołyszących  CH

2

 

(1378)  są  również  obecne.  Pasma  te  są  typowe  dla  łańcucha  nasyconego  i  występują  w 
większości związków organicznych. Pasma położone przy 917 cm

-1

 i 1044 cm

-1 

pochodzą od 

drgań zginających poza płaszczyznę grupy =C-H. 

background image

 

 

Poniżej pokazano nałożone widmo 1-oktenu z widmem oktanu. Należy zwrócić uwagę jak są 
do  siebie  podobne,  za  wyjątkiem  pasm  pochodzących  od  drgań 

C=C

  i  C=

C–H

 

rozciągających/deformacyjnych.  

background image

 

 

 

background image

 

Alkiny

 

 

Alkiny to związki zawierające w swojej strukturze wiązanie potrójne wegiel-węgiel (–C≡C–). 
Pasmo drgań rozciągających –

C≡C

– pojawia się jako słabe pasmo pomiędzy 2260-2100 cm

-1

Jest  ono  bardzo  ważnym  diagnostycznym  narzędziem,  ponieważ  bardzo  niewiele  związków 
organicznych daje absorpcję IR w tym obszarze.  

Terminalne alkiny (ale nie  wewnętrzne) mają silne, wąskie pasmo drgań rozciągających 

C–H 

 

w zakresie 3330-3270 cm

-1

. (Zazwyczaj to pasmo jest nierozróżnialne od pasm pochodzących 

od innych grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce absorbujących w tym samym zakresie jak 
np. drganie rozciągające O-H ). Ponadto terminalne alkiny charakteryzują się pasmem drgania 
zginającego 

C–H

 w obszarze 700-610 cm

-1

Streszczenie: 

 

–C≡C– rozciągające 2260-2100 cm

-1

  

 

–C≡C–H: C–H rozciągające 3330-3270 cm

-1

  

 

–C≡C–H: C–H zginające 700-610 cm

-1

  

W  widmie  1-heksynu  końcowa  grupa  alkinowa  wykazuje  pasmo  drgań  rozciągających  C–H 
przy  wiązaniu  potrójnym  (3324),  pasmo  drgań  rozciągających  wiązania  potrójnego  węgiel-
węgiel  (2126),  oraz  drganie  zginające  C–H  wiązania  C-H  sąsiadującego  z  wiązaniem 
potrójnym (636 cm-1). Pozostałe pasma pochodzą od części nasyconej cząsteczki - drgań C–
H rozciągających, deformacyjnych w płaszczyźnie i poza płaszczyzną.  

background image

 

 

background image

 

10 

Halogenki alkilowe 

 

 

Halogenki alkilowe są związkami, w których występuje wiązanie C–X, gdzie X jest atomem 
chloru,  bromu,  jodu  bądź  fluoru.  Drgania 

C–X 

pojawiają  się  w  obszarze  częstości  850-515 

cm

-1

,  czasami  poza  typowym  zakresem  średniej  podczerwieni.  Drganie  rozciągające 

C–Cl

 

pojawia się sie w widmie w obszarze 850–550 cm

-1

, podczas gdy drganie rozciągające 

C–Br

 

występuje  przy  nieco  niższej  częstości  690-515  cm

-1

.  W  halogenkach,  w  których  atom  X 

występuje przy końcowym atomie węgla, drgania 

C–H

 kołyszące grupy –CH

2

X obserwuje się 

od  1300-1150  cm

-1

.  Dodatkową  komplikacją  widma  jest  obfitość  pasm  absorpcyjnych  w 

obszarze 1250-770 cm

-1

, szczególnie w krótszych halogenkach alkilowych. Zauważyć należy, 

że pasma te leżą w obszarze daktyloskopowym. 

Podsumowując, następujące pasma są charakterystyczne dla halogenków alkilowych: 

 

C–H kołyszące (-CH

2

X) od 1300-1150 cm

-1

  

 

C–X rozciągające (głównie) od 850-515 cm

-1

  

C–Cl rozciągające 850-550 cm

-1

  

C–Br rozciągające 690-515 cm

-1

  

Poniżej zamieszczono widma 1-bromopropanu i 1-chloro-2-metylpropanu. Pasma C–Br i C–
Cl rozciągające występują w obszarze 850-515 cm

-1

. Pokazano również drgania deformacyjne 

CH

2

X w obszarze 1300-1150 cm

-1

 

background image

 

11 

 

Widma  1-bromopropanu  i  1-chloro-1-metylpropanu  wyglądają  podobnie,  ale  można 
zaobserwować różnice w obszarze daktyloskopowym.  

 

background image

 

12 

 

Związki Aromatyczne 

 

 

Drgania rozciągające =

C–H

 w układach aromatycznych są obserwowane w obszarze częstości 

3100-3000 cm

-1

. Należy  zapamiętać,  że te częstości absorpcji  są nieco  większe  niż  częstości 

drgań –

C–H

 w alkanach. 

Warto  zapamiętać,  że:  tylko  alkeny  i  związki  aromatyczne  dają  pasmo  absorpcyjne 
drgań  rozciągających  C–H  nieco  powyżej  3000  cm

-1

.  Związki,  które  nie  posiadają 

wiązania C=C mają pasmo absorpcyjne drgań rozciągających C–H poniżej 3000 cm

-1

Aromatyczne węglowodory wykazują absorpcję w obszarze 1600-1585 cm

-1

 i 1500-1400 cm

-1

 

spowodowaną drganiami rozciągającymi wegiel-węgiel w pierścieniu aromatycznym.  

Pasma w obszarze 1250-1000 cm

-1

 pochodzące od drgań zginających w płaszczyźnie są dość 

słabe i dla większości związków aromatycznych nie są obserwowane.  

Oprócz  pasm  drgań  rozciągających  C–H  powyżej  3000  cm

-1

,  istnieją  dwa  inne  obszary  w 

widmie  IR  charakterystyczne  dla  związków  aromatycznych  pozwalające  odróżnić  je  od 
innych klas związków niearomatycznych.  

 

2000-1665 cm

-1

 słabe pasma ( tzw. "nadtony”)  

 

900-675 cm

-1

 (out-of-plane  "oop" pasma drgań poza płaszczyzną)  

Te  pasma  pozwalają  nie  tylko  rozpoznać  związki  aromatyczny,  ale  również  są  bardzo 
użyteczne w określaniu liczby podstawników pierścienia aromatycznego. Kształt nadtonów w 
obszarze 2000-1665 cm

-1

 odzwierciedla typ podstawienia pierścienia aromatycznego. Kształt 

pasm  deformacyjnych  poza  płaszczyznę 

oop

  C–H  w  obszarze  900-675  cm

-1

  również 

charakteryzuje sposób podstawienia pierścienia aromatycznego.  

Warto  zapamiętać,  że  związki  aromatyczne  w  wielu  przypadkach  wykazują  znacznie  więcej 
pasm  absorpcyjnych  niż  związki  niezawierające  pierścienia  aromatycznego.  Jeżeli  będziesz 
musiał rozróżnić dwa widma – wiedząc, że jedno z nich należy do związku aromatycznego, to 
z łatwością dokonasz identyfikacji ponieważ  na pierwszy rzut oka duża ilość pasm sugeruje, 
że pochodzą one od związku aromatycznego.  

Podsumowanie: 

 

C–H rozciągające 3100-3000 cm

-1

  

 

Nadtony, słabe pasma w obszarze 2000-1665 cm

-1

  

 

C–C rozciągające (w pierścieniu) 1600-1585 cm

-1

  

 

C–C rozciągające (w pierścieniu) 1500-1400 cm

-1

  

 

C–H zginające poza płaszczyznę "oop" 900-675 cm

-1

  

Widmo toluen zawiera pasmo drgań rozciągających =C–H aromatycznych (3099, 3068, 3032) 
i drań rozciągających –C–H alifatycznych  (metylowa grupa) (2925 cm

-1

).  Charakterystyczne 

nadtony widoczne są w obszarze 2000-1665 cm

-1

. Również widoczne są drgania rozciągające 

background image

 

13 

węgiel-węgiel pierścienia aromatycznego (1614, 1506, 1465), C–H zginające w płaszczyźnie 
(1086, 1035), i poza płaszczyzną C–H oop (738 cm

-1

). 

 

 

background image

 

14 

Alkohole

 

 

Alkohole  wykazują  charakterystyczną  absorpcję  związaną  z  drganiami  rozciągającymi 
zarówno  grupy  O-H  jak  i  C-O.  Gdy  widmo  jest  rejestrowane  w  formie  cienkiego  filmu 
wówczas  drganie  rozciągające 

O–H

  alkoholu  pojawia  się  w  obszarze  3500-3200  cm

-1

  jako 

bardzo  intensywne  i  szerokie  pasmo.  Drgania  rozciągające 

C–O

  pojawiają  się  w  obszarze 

1260-1050 cm

-1.

 

 

O–H rozciągające zasocjowanej grupy 3500-3200 cm

-1

  

 

C–O rozciągające 1260-1050 cm

-1

  

W  widmie  etanolu  widoczne  jest  bardzo  szerokie  i  silne  pasmo  drgań  rozciągających  grupy 
O–H (3391) i wiązania C–O (1102, 1055 cm

-1

). 

 

background image

 

15 

Ketony 

 

Pasmo  drgań  rozciągających  grupy 

C=O

  nasyconych  alifatycznych  ketonów  pojawia  się,  ok 

1715  cm

-1

.  Sprzężenie  grupy  karbonylowej  z  wiązaniem  podwójnym  węgiel-węgiel  lub 

pierścieniem  aromatycznym,  tak  jak  w  alfa,  beta-nienasyconych  aldehydach  i 
benzaldehydach, powoduje przesunięcie tego pasma do niższej częstości 1685-1666 cm

-1

.  

Podsumowanie: 

 

C=O rozciągające  

Alifatyczne ketony 1715 cm

-1

  

α, β-nienasycone ketony 1685-1666 cm

-1

  

Poniżej pokazane jest widmo 2-butanonu. Nasycone ketony dają pasmo drgań rozciągających 
grupy C=O przy 1715 cm

-1

. W  widmie  występują też pasma drgań rozciągających  C–H (ok. 

2991 cm

-1

)  grup alkilowych. Nie  ma konieczności interpretacji  wszystkich  pasm  w obszarze 

daktyloskopowym poniżej 1500 cm

-1

). 

 

 
 

background image

 

16 

Aldehydy

 

 

Drgania  rozciągające  nasyconych,  alifatycznych  aldehydów  pojawiają  się  w  obszarze  1740-
1720  cm

-1

.  Tak  jak  w  ketonach,  jeżeli  atom  węgla  sąsiadujący  z  grupą  karbonylową  jest 

nienasycony, to częstość pasm absorpcyjnych  przesuwa się w stronę niższych liczb falowych 
1710-1685 cm

-1

.  

Kolejnym  pasmem  absorpcyjnym  o  wartości  diagnostycznej  dla  aldehydów  jest  pasmo 
pochodzące od drganie rozciągające O=

C–H

. Drganie to zazwyczaj pojawia się jako jedno lub 

dwa pasma  o  średniej intensywności  w obszarze  2830-2695 cm

-1

. Pasmo  położone  ok.  2830 

cm

-1

 zazwyczaj bardzo trudno rozróżnić od innych drgań rozciągających C–H (przypomnijmy 

sobie, że pasma drgań rozciągających alkanów C–H pojawia sie w zakresie 3000-2850 cm

-1

). 

Natomiast  obecność  średnio  intensywnego  pasma  absorpcyjnego  ok  2720  cm

-1

  jest  bardzo 

użyteczna w rozpoznaniu charakteru aldehydowego związku.  

Jeżeli spodziewasz się,  że analizowany związek jest aldehydem, zawsze poszukuj pasma 
ok 2720 cm

-1

. Pasmo to bardzo często pojawia się, jako boczny pik tuż po prawej stronie 

pasma drgań rozciągających C–H alkanów. 

Podsumowanie: 

 

H–C

=O rozciągające 2830-2695 cm

-1

  

 

C=O rozciągające:  

alifatyczne aldehydy 1740-1720 cm

-1

  

alfa, beta-nienasycone aldehydy 1710-1685 cm

-1

  

Poniżej pokazano widma benzaldehydu i aldehydu butylowego. Zwróćmy uwagę, że drgania 
rozciągające O=C alfa, beta-nienasyconych związków – np. benzaldehydu – położone są przy 
niższych liczbach falowych niż w przypadku aldehydu nasyconego butanalu. 

Zauważmy  charakterystyczne  drgania  rozciągające  O=

C–H

  w  obu  aldehydach  w  obszarze 

2830-2695 cm

-1

,  pasmo  położone przy 2725 cm

-1

  w  przypadku butanalu  i  przy 2745 cm

-1

  w 

przypadku benzaldehydu. 

background image

 

17 

 

 

 

background image

 

18 

Kwasy karboksylowe 

 

 

Kwasy karboksylowe wykazują bardzo szerokie pasmo drgań rozciągających 

O–H

. Podobnie 

jak w alkoholach, pasmo  drgań rozciągających O–H w kwasach karboksylowych jest bardzo 
szerokie  i  pojawia  się  w  zakresie  3300-2500  cm

-1

,  z  maksimum  przy  3000  cm

-1

.  Jest  to 

analogiczny  obszar  jak  obszar  drgań  rozciągających  C–H  grup  alkilowych  i  aromatycznych. 
Tak wiec kwasy karboksylowe charakteryzują się nieco nieregularnym charakterem absorpcji 
w  obszarze  3300-2500  cm

-1

,  z  szerokim  pasmem  O–H  nałożonym  na  pasma  drgań 

rozciągających  C–H.  Powodem  znacznego  poszerzenia  pasma  drgań  rozciągających  grupy 
OH są silne wiązania wodorowe obecne w dimerach kwasów karboksylowych.  

Pasmo  drgań  rozciągających  grupy 

C=O

  kwasów  karboksylowych  pojawia  się  pomiędzy 

1760-1690  cm

-1

.  Dokładna  pozycja  tego  pasma  zależy  od  tego  czy  kwas  jest  nasycony  czy 

nienasycony, zdimeryzowany czy zasocjowany w inny sposób. 

Pasmo 

C–O

 pojawia się w obszarze 1320-1210 cm

-1

, a pasmo deformacyjne grupy 

O–H

 około 

1440-1395 cm

-1

 i 950-910 cm

-1

. Jednakże pasma w obszarze 1440-1395 cm

-1

 mogą nie dać się 

rozróżnić  od  pasm  zginających  C–H,  które  występują  również  w  tym  samym  obszarze 
częstości. 

Streszczenie: 

 

O–H rozciągające 3300-2500 cm

-1

  

 

C=O rozciągające 1760-1690 cm

-1

  

 

C–O rozciągające 1320-1210 cm

-1

  

 

O–H zginające 1440-1395 i 950-910 cm

-1

  

Poniżej  pokazane  jest  widmo  kwasu  heksanowego.  Zwróćmy  uwagę,  że  pasmo  drgań 
rozciągających O–H  nałożone  jest na  pasma drgań rozciągających C–H.  Pasma rozciągające 
C=O  (1721  cm

-1

),  rozciągające  C–O  (1296  cm

-1

),  zginające  O–H  (1419,  948  cm

-1

),  i 

rozciągające C–O (1296 cm

-1

) są również obecne.  

 

 

background image

 

19 

background image

 

20 

Estry

 

 

Drgania rozciągające 

C=O 

estrów alifatycznych pojawiają się w zakresie 1750-1735 cm

-1

; a w 

przypadku α, β-nienasyconych estrów pojawia się w zakresie 1730-1715 cm

-1

.  

Drgania rozciągające 

C–O

 pojawiają się jako dwa lub więcej pasm absorpcyjnych w obszarze 

1300-1000 cm

-1

Podsumowanie: 

 

C=O rozciągające  

alifatyczne 1750-1735 cm

-1

  

α, β-nienasycone 1730-1715 cm

-1

  

 

C–O rozciągające 1300-1000 cm

-1

  

Poniżej  znajdują  się  widma  octanu  etylu  i  benzoesanu  etylu.  Pasmo  drgań  rozciągających 
C=O octanu etylu (1752 cm

-1

) leży przy wyższych liczbach falowych niż pasmo karbonylowe 

benzoesanu  etylu  (1726  cm

-1

).  W  zakresie  1300-1000  cm

-1 

występują  pasma  drgań 

rozciągających C-O.  

 

background image

 

21 

 

 

background image

 

22 

Aminy

 

 

Drgania  rozciągające 

N–H

  amin  pojawiają  się  w  obszarze  3300-3000  cm

-1

.  Pasma  te  są 

słabsze i ostrzejsze niż w przypadku alkoholi, dla których obserwuje się absorpcję O-H w tym 
samym  zakresie.  Aminy  pierwszorzędowe  (RNH

2

)  dają  dwa  pasma  –  asymetryczne  i 

symetryczne rozciągające N–H. 

 

Drugorzedowe aminy (R

2

NH) dają tylko jedno słabe pasmo N–H w obszarze 3300-3000 cm

-1

Aminy  trzeciorzędowe  (R

3

N)  nie  dają  pasm  absorpcyjnych  w  tym  obszarze,  ponieważ  nie 

posiadają wiązania N–H. 

(Bardzo  często  w  widmach ciekłych amin pierwszo  i drugorzędowych pojawia  się brzegowe 
pasmo po stronie niższych liczb falowych, pochodzące od nadtonu drgania zginającego N–H 
– patrz widmo aniliny). 

Pasmo  drgań  deformacyjnych 

N–H

  amin  pierwszorzędowych  obserwowane  jest  w  obszarze 

1650-1580  cm

-1

.  Zazwyczaj  aminy  drugorzędowe  nie  dają  pasm  w  tym  obszarze  a 

trzeciorzędowe aminy nigdy nie dają pasm w tym zakresie. (Pasmo to może być bardzo ostre i 
leżeć blisko pasma karbonylowego, co może być utrudnieniem w interpretacji widma). 

Kolejne pasma charakterystyczne dla amin pojawiają się w obszarze 910-665 cm

-1

. Pasmo to 

pochodzi od deformacyjnych drgań grupy 

N–H

 i charakteryzuje się tym, że jest intensywne i 

szerokie. Obserwowane jest tylko w aminach pierwszo i drugorzędowych.  

Pasma  drgań  rozciągających 

C–N

  amin  alifatycznych  są  średnio  intensywne  lub  słabe  i 

pojawiają  się  w  obszarze  1250-1020  cm

-1

.  Aminy  aromatyczne  zazwyczaj  dają  bardzo 

intensywne pasmo w obszarze 1335-1250 cm

-1

Podsumowanie: 

 

N–H rozciągające 3400-3250 cm

-1

  

1° aminy: dwa pasma 3400-3300 i 3330-3250 cm

-1

  

2° aminy: jedno pasmo 3350-3310 cm

-1

  

3° aminy: brak pasm w tym obszarze  

 

N–H zginające (tylko aminy pierwszorzędowe) 1650-1580 cm

-1

  

 

C–N rozciągające (aminy aromatyczne) 1335-1250 cm

-1

  

 

C–N rozciągające (aminy alifatyczne) 1250–1020 cm

-1

  

 

N–H kołyszące (tylko aminy pierwszo i drugorzędowe) 910-665 cm

-1

  

background image

 

23 

Poniżej  pokazane  jest  widmo  aniliny.  Ta  pierwszorzędowa  amina  daje  pasma  drgań 
rozciągających N-H (3442, 3360 cm

-1

);  widoczne jest  również  pasmo brzegowe pochodzące 

od natonu drgania zginającego N–H. Pasmo drgań rozciągających C–N pojawia się przy 1281 
cm

-1

. Również pasmo zginające N–H jest obecne przy 1619 cm

-1

.  

 

background image

 

24 

W  widmie  aminy  drugorzędowej  dietyloaminy  widzimy  tylko  jedno  pasmo  drgań 
rozciągających N–H (3288 cm

-1

). Dranie rozciągające  C–N  występuje  przy 1143 cm

-1

, a dla 

amin alifatycznych (1250-1020 cm

-1

). Dietylamina daje również pasmo drgań kołyszących N–

H (733 cm

-1

). 

 

 

background image

 

25 

Amina  trzeciorzędowa  trietylamina  nie  posiada  wiązań  N–H  i  nie  daje  takich  pasm 
absorpcyjnych  zarówno  rozciągających  jak  i  kołyszących.  Drgania  rozciągające  C–N 
pojawiają się przy 1214 cm

-1

 (niearomatyczne).  

 

background image

 

26 

Związki zawierające grupy nitrowe

 

 

Drgania  rozciągające 

N–O

  w  nitroalkanach  występują  ok  1550  cm

-1

  (asymetryczne)  i  1365 

cm

-1

 (symetryczne). Pasmo przy 1550 cm

-1

 odznacza się większą intensywnością.  

Jeżeli grupa nitrowa jest połączona z pierścieniem aromatycznym to drganie rozciągające 

N–

O

 jest przesunięte do niższych częstości: 1550-1475 cm

-1

 i 1360-1290 cm

-1

Podsumowanie: 

 

N–O asymetryczne rozciągające 1550-1475 cm

-1

  

 

N–O symetryczne rozciągające 1360-1290 cm

-1

  

Poniżej znajdują się widma nitrometanu i m-nitrotoluenu. W nitrometanie pasmo rozciągające 
N–O znajduje sie przy 1573 i 1383 cm

-1

, podczas gdy w nitrotoluenie jest przesunięte trochę 

na prawo - 1537 i 1358 cm

-1

 

 

background image

 

27