Aldehydy i ketony – zakres podstawowy
- 1 -
1.
Podaj wzory półstrukturalne ketonów o następujących nazwach:
a) butanon,
b) 3,4-dimetylopentan-2-on,
c) 2-metylocykloheksanon,
d) but-3-en-2-on,
e) 2,2,5-trimetyloheksan-3-on.
2.
Podaj nazwy związków:
Odp.:
a) 3-metylopentanal
b) 3-etylo-4metylopentanal
c) aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)
d) naftaleno-2-karboaldehyd
e) heksanodial
f) 2,3-dimetylocykloheksanokarboaldehyd
g) butanon
h) heksano-2,4-dion
i) 2,4-dimetylocyklopentanon
j) keton fenylowo-metylowy (acetofenon)
3.
Podaj wzory pólstrukturalne związku o składzie C
5
H
10
O, przyjmując, Ŝe najdłuŜszy łańcuch węglowy zawiera
1) 5 atomów węgla,
2) 3 atomy węgla, oraz grupę aldehydową,
3) 4 atomy węgla, oraz grupę karbonylową.
4.
Podaj wzory strukturalne i nazwy izomerów wszystkich aldehydów o wzorze sumarycznym C
5
H
10
O.
5.
Wstaw w miejsce liter A, B, C itd. wzory półstrukturalne odpowiednich związków:
a) CaC
2
→
O
H
2
A
→
Ni
H ,
2
B
→
+
H
O
H
,
2
C
→
CuO
D
→
O
Ag
2
E
b) CH
3
CH
2
OH
→
3
2
O
Al
A
→
2
Cl
B
→
alkohol
KOH ,
C
→
4
2
4
2
,
,
SO
H
HgSO
O
H
D
c) A
→
+
H
O
H
,
2
B
→
]
[
O
aceton
d) A
→
ś
wiatło
Cl
,
2
B
→
alkohol
KOH ,
C
→
+
H
O
H
,
2
D
→
]
[
O
aceton
e)
f) CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
→
HCl
A
→
O
H
KOH
2
,
B
→
CuO
C
g)
6.
Wyjaśnij przyczynę róŜnicy lotności etanolu, etanalu i etanu korzystając z temperatur wrzenia oraz analizując
budowę ich cząsteczek.
7.
Czy cząsteczki alkoholi drugo i trzeciorzędowych oraz aldehydów mogą zawierać tylko dwa atomy węgla?
Odpowiedź uzasadnij.
8.
Zaproponuj doświadczenia (analiza organoleptyczna jest niedopuszczalna), dzięki którym moŜna odróŜnić:
a) propan-1-ol od propanonu,
b) heptan, aceton i heksanal,
c) aldehyd benzoesowy od etanalu,
d) wodny roztwór gliceryny od wodnego roztworu etanalu,
e) wodny roztwór etano-1,2-diolu od wodnego roztworu acetonu,
f) wodny roztwór fenolu od wodnego roztworu acetonu.
Podaj ich przebieg, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania ewentualnych reakcji wzorami półstrukturalnymi.
Napisz, jaką róŜnicę w budowie cząsteczek tych związków weźmiesz pod uwagę, planując eksperyment.
9.
Pewien związek zawiera 4 atomy węgla, 1 atom tlenu i 8 atomów wodoru. Podaj po jednym przykładzie związku
zakładając Ŝe naleŜy on do:
a) ketonów, b) aldehydów, c) enoli
Aldehydy i ketony – zakres podstawowy
- 2 -
10.
(V/2005/A1) Formalina jest wodnym roztworem metanalu (aldehydu mrówkowego) o stęŜeniu ok. 40%. Zaprojektuj
doświadczenie pozwalające zidentyfikować metanal (aldehyd mrówkowy) w formalinie. Przedstaw schemat
doświadczenia i oczekiwane obserwacje. Napisz równanie zachodzącej reakcji chemicznej.
11.
(Pr.XII/2004/A2) Aldehydy o odpowiedniej budowie ulegają w środowisku zasadowym reakcji
dysproporcjonowania, która przebiega według schematu:
aldehyd + zasada → sól kwasu karboksylowego + alkohol
UŜywając wzorów półstrukturalnych zapisz równanie takiej reakcji dla aldehydu benzoesowego
(benzenokarboaldehydu) z NaOH. Podaj nazwę węglowodoru, którego pochodnymi są reagenty tej reakcji.
12.
Przykładem nienasyconego aldehydu alifatycznego jest związek o wzorze: CH
2
=CH-CH
2
-CHO
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) ketonu i alkoholu będących izomerami tego aldehydu.
13.
PoniŜej przedstawiono wzór półstrukturalny butanonu.
Napisz nazwy systematyczne grup oznaczonych we wzorze numerami 1 i 2. Napisz
wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu powstałego w wyniku redukcji butanonu
wodorem w obecności katalizatora.
14.
Dokończ poniŜsze równania reakcji, zaznaczając nad strzałką - jeśli to konieczne obecność katalizatora:
a) CH
3
-C
≡
CH + H
2
O
b) CH
3
-CH
2
-CHO + CH
3
-CH
2
OH
c) but-2-on + metanol
d) glikol etylenowy
→
]
[O
e) CH
3
-CH
2
-CHO + 2CH
3
-CH
2
OH
15.
W wyniku reakcji trimeryzacji etanalu powstaje związek cykliczny. Podaj wzór strukturalny tego związku.
16.
UłóŜ równania kolejnych reakcji które naleŜy przeprowadzić , aby otrzymać (naleŜy uŜywać tylko wzorów
półstrukturalnych):
a) aldehyd mrówkowy, mając do dyspozycji metan i dowolne odczynniki nieorganiczne,
b) kwas octowy, mając do dyspozycji bromek etylu i dowolne odczynniki nieorganiczne,
c) etan, mając do dyspozycji aldehyd octowy i dowolne odczynniki nieorganiczne,
d) aldehyd benzoesowy, mając do dyspozycji benzen, metan i dowolne odczynniki nieorganiczne,
e) butanon, mając do dyspozycji etan i dowolne odczynniki nieorganiczne,
f) butanon, mając do dyspozycji węglik wapnia i dowolne odczynniki nieorganiczne,
g) butanon, mając do dyspozycji but-1-en i dowolne odczynniki nieorganiczne,
zaznacz - jeśli to konieczne - obecność katalizatora.
17.
Podaj wzory półstrukturalne związków jakie powstaną w wyniku utlenienia następujących alkoholi:
a) propylowego,
b) 3-metylobutan-l-olu,
c) 2-metylopropan-l-olu,
d) butan-2-olu,
e) pentan-2,4-diolu,
f) pentan-1,3-diolu.
18.
Zaproponuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie etanalu z etanolu mając do dyspozycji etanol, siatkę
miedziana i palnik gazowy. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji
wzorami półstrukturalnymi.
19.
Działając na glicerynę stęŜonym kwasem siarkowym(VI) otrzymujemy aldehyd o wzorze C
3
H
4
O zwany akroleiną.
Podaj wzór strukturalny tego aldehydu.
Odp.: CH
2
=CH-CHO
20.
Podczas silnego ogrzewania tłuszczów powstaje pewien aldehyd. Ustal jego wzór półstrukturalny, wiedząc, Ŝe masa
molowa tego związku wynosi 56 g•mol
–1
, a zawartość węgla 64,3%.
Odp.: CH
2
=CH-CHO
21.
Utleniając 1200 g 40-procentowego wodnego roztworu propan-2-olu otrzymano 400 g acetonu. Oblicz wydajność
procentową reakcji.
Odp.: 86,2%
22.
Oblicz, ile dm
3
metanalu naleŜy rozpuścić w 0,7dm
3
wody w celu otrzymania roztworu formaliny o stęŜeniu 38%.
Odp.: 320,32 dm
3
23.
Keton ogrzewany w zasadowym roztworze jodu ulega rozpadowi zgodnie z równaniem:
R—CO—CH
3
+ 3I
2
+ 4NaOH
CHI
3
+ RCOONa + 3 H
2
O + 3 NaI
R - węglowodór
Reakcja ta nosi nazwę próby jodoformowej. Oblicz wzór ketonu wziętego do reakcji wiedząc, Ŝe masa molowa
otrzymanej soli sodowej wynosi 110 g/mol.
Odp.: C
5
H
10
O
24.
Utlenienie propan-1-olu do propanalu przebiega zgodnie z równaniem:
3CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
3CH
3
CH
2
CHO + K
2
SO
4
+ Cr
2
(SO
4
)
3
+ 7H
2
O
Oblicz, ile gramów 40-procentowego roztworu K
2
Cr
2
O
7
potrzeba, aby utlenienić 90 g C
3
H
7
OH.
Odp.: 367,5 g
25.
Spalono 0,05 mola ketonu otrzymując 4,48 dm
3
(warunki normalne) tlenku węgla(IV) i 3,6 g wody. Oblicz wzór
sumaryczny ketonu.
Odp.: C
4
H
8
O
Aldehydy i ketony – zakres podstawowy
- 3 -
26.
Na całkowite spalenie par acetonu, zuŜyto 1,12 m
3
powietrza (objętości obu gazów odnieś do warunków
normalnych). Oblicz, ile dm
3
par acetonu spalono.
Odp.: 58,8 dm
3
27.
Wyznacz wzór sumaryczny ketonu, wiedząc Ŝe w 100 cm
3
1-molowego alkoholowego roztworu jest 8,6 g tego
związku.
Odp.: C
5
H
10
O
28.
Otrzymano 4,48 dm
3
CO
2
i 2,7 g wody spalając 4,3 g pewnego związku organicznego. Oblicz jego wzór
elementarny.
Odp.: C
2
H
3
O
29.
Otrzymano 120 g 20-procentowego roztworu formaliny utleniając 50 cm
3
metanolu (d = 0,8 g/cm
3
), a następnie
dodając wody, aŜ masa roztworu osiągnęła 120g. Oblicz wydajność procesu otrzymywania formaliny.
Odp.: 64%
30.
Oblicz stęŜenie molowe propanolu w roztworze wiedząc, Ŝe 10 g tego roztworu (d = 1 g/cm
3
) ogrzewano z
amoniakalnym roztworem Ag
2
O uzyskując 2,16 g Ag.
Odp.: 1 mol/dm
3
31.
Utleniono tlenkiem srebra 100 cm
3
0,2 molowego roztworu etanalu o gęstości 1,1 g/cm
3
. Oblicz stęŜenie
procentowe powstałego kwasu octowego.
Odp.: 1,06%
32.
Badając pewien gaz stwierdzono, Ŝe do spalenia 0,56 dm
3
tego gazu (warunki normalne), zuŜyto 0,025 mola
O
2
(warunki normalne) i otrzymano 1,1 g dwutlenku węgla i 0,45 g wody. Oblicz masę cząsteczkową, wzór
strukturalny oraz podaj nazwę tego związku.
Odp.: M
CH2O
= 30g/mol wzór: CH
2
O
nazwa: metanal
33.
Oblicz wzór aldehydu wiedząc, Ŝe wyniku reakcji 2,40 g tego aldehydu z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.
wydzieliło się 7,2 g srebra.
Odp.: C
3
H
7
CHO
34.
Formalina to 40% roztwór wodny metanalu (d=1,1 g/cm
3
), Oblicz, ile cm
3
formaliny naleŜy uŜyć do zredukowania
29 g tlenku srebra.
Odp.: 8,5 cm
3
35.
Oblicz stęŜenie procentowe roztworu aldehydu octowego wiedząc, Ŝe w wyniku reakcji 10 g wodnego roztworu
aldehydu na ściankach probówki wydzieliło się 1,08 g srebra .
Odp.: 2,2%
36.
Oblicz, ile moli propanalu trzeba zuŜyć do redukcji 0,01 mola wodorotlenku miedzi (II).
Odp.: 0,005 mola
37.
Oblicz, ile dm
3
wodoru (warunki normalne) potrzeba do zredukowania 1 kg aldehydu masłowego.
Odp.: 311,11 dm
3
38.
Oblicz, ile dm
3
tlenu (warunki normalne) potrzeba do utlenienia 8 g propan-1-olu do aldehydu.
Odp.: 1,49 dm
3
39.
Oblicz wydajność reakcji utlenienia metanolu wiedząc, Ŝe ze100 cm
3
metanolu (d = 0,8 g/cm
3
) otrzymano 120 cm
3
3% roztworu metanalu. Gęstość 3% roztworu metanolu = 1 g/cm
3
.
Odp.: 48%
40.
Oblicz, ile gramów wody i ile gramów aldehydu uŜyto do sporządzenia 1 dm
3
36%
formaliny o gęstości d = 1,11 g/cm
3
.
Odp.: 710,4 g wody, 399,6 g aldehydu
41.
Aby otrzymać formalinę utleniono wodny roztwór zawierający 32% metanolu tlenkiem miedzi(II). Po reakcji
odsączono Cu otrzymując klarowny roztwór. Oblicz zawartość procentową aldehydu mrówkowego w powstałym
roztworze.
Odp.: 25,86%
42.
Do reakcji uŜyto 40 t acetylenu i otrzymano 69 t 80% aldehydu octowego. Obliczyć, wydajność procentową tego
procesu.
Odp.: 81,55%
43.
Proces otrzymywania alkoholu etylowego z karbidu składa się z trzech podstawowych reakcji – reakcji karbidu
z wodą, reakcji acetylenu z wodą w obecności jonów Hg
2+
oraz reakcji aldehydu octowego z wodorem w obecności
niklu. Podaj równania tych reakcji oraz oblicz, ile gramów etanolu moŜna otrzymać z 1 kg technicznego karbidu,
zawierającego 80% węgliku wapnia, wiedząc Ŝe wydajność pierwszego etapu wynosi 100% a dwóch następnych
reakcji wynosi 90% wydajności teoretycznej.
Odp.: 465,75 g
44.
1347,39 kg karbidu o zawartości 95% czystego węgliku wapnia, zalano wodą, a wydzielający się gaz wprowadzono
do roztworu kwasu siarkowego(VI) z dodatkiem siarczanu(VI) rtęci (II). Wydajność procesu addycji wody wynosiła
80% wydajności teoretycznej. Oblicz ile kilogramów aldehydu octowego otrzymano.
Odp.: 880 kg