1

ĆWICZENIE 7 

 

Kwasy karboksylowe, tłuszcze, aminokwasy 

 

 

I.   Reakcje na kwasy karboksylowe 

Kwasy karboksylowe w porównaniu z kwasami mineralnymi są kwasami słabymi, ale 

mocniejszymi od kwasu węglowego. 

Swoistość reakcji, w których biorą udział kwasy karboksylowe zależy albo od rodnika 

organicznego, z którym połączona jest grupa karboksylowa albo od obecności w cząsteczce 

drugiej, innej grupy funkcyjnej. 

 

1.    Wypieranie CO

2

 z wodorowęglanu sodu 

Wykonanie: 

      Do  około 1 ml roztworu kwasu organicznego dodać około 1 ml 5% roztworu NaHCO

3

. 

Wymieszać zawartość probówki. Obserwować wydzielanie się pęcherzyków CO

2.

 

RCOOH

NaHCO

3

RCOONa

O

H

2

CO

2

+

+

+

 

 

2.   Próba na kwas mrówkowy 

      Kwas  mrówkowy  dzięki obecności jednocześnie grupy aldehydowej i karboksylowej posiada 

właściwości redukcyjne, charakterystyczne dla aldehydów i właściwości charakterystyczne dla 

kwasów karboksylowych. 

 
 

C

H

O

OH

HgCl

2

Hg

2

Cl

2

CO

2

HCl

+ 2

+

+ 2

sublimat

kalomel

 

Wykonanie:  

 

Do około 1 ml roztworu kwasu mrówkowego dodać kilka kropli 5% roztworu sublimatu 

(HgCl

2

) i ogrzewać we wrzącej łaźni wodnej do pojawienia się białego osadu kalomelu (Hg

2

Cl

2

). 

 

3.  Próba na kwas mlekowy 

Kwas mlekowy (2-hydroksypropanowy) podobnie jak i inne  2-hydroksykwasy zmienia 

barwę odczynnika Uffelmanna na kolor żółto-zielony. 

Wykonanie:

 

Sporządzić odczynnik Uffelmanna dodając do około 2 ml 1% wodnego roztworu fenolu 2 

krople roztworu FeCl

3. 

Do około 1 ml roztworu

 

kwasu mlekowego dodać kilka kropli 

 

2

przygotowanego odczynnika. Kwas mlekowy zmienia fioletową barwę odczynnika na barwę jasno 

żółto-zieloną. 

 

4.  Próba na kwas salicylowy 

Wykonanie:

 

Kilka kryształków kwasu salicylowego rozpuścić w 1 ml wody i dodać 1 kroplę roztworu 

FeCl

3. 

Podobnie jak w roztworze fenoli występuje fioletowe zabarwienie. 

 

II.   Reakcje na kwasy tłuszczowe i lipidy 

 

1.  Przyłączanie chlorowca do nienasyconych kwasów tłuszczowych 

Jod (lub inne chlorowce) łatwo przyłącza się w miejscu podwójnego wiązania, w wyniku 

czego brunatny roztwór jodu odbarwia się na skutek powstania bezbarwnego związku z 

organicznie związanym jodem. 

C

H

C

H

I

2

C

H

C

H

I

I

+

 

Wykonanie:

 

Do 3 kropli oliwy dodawać kroplami odczynnik Hűbla (roztwór jodu i chlorku rtęci(II) w 

alkoholu). Płyn odbarwia się po pewnym czasie w temperaturze pokojowej lub natychmiast po 

ogrzaniu. 

 

2. Utlenianie wiązań podwójnych w nienasyconych kwasach tłuszczowych

 

Wiązania podwójne łatwo ulegają utlenieniu pod wpływem tlenu z utleniaczy, a także, 

chociaż znacznie wolniej, pod wpływem tlenu atmosferycznego. Cząsteczka kwasu tłuszczowego, 

w miejscu podwójnego wiązania, ulega rozbiciu na 2 cząsteczki zawierające grupy aldehydowe. 

C

H

C

H

CH

2

CH

2

O

2

C

H

C

H

CH

2

O O

CH

2

C

CH

2

C

+

H

O

+

O

H

 

Reakcja ta zachodzi podczas jełczenia tłuszczów, a gromadzące się aldehydy nadają im przykry 

smak i zapach. 

Wykonanie: 

Rozpuścić kilka kropli oliwy w 1 ml roztworu Na

2

CO

3

. Dodawać kroplami roztwór KMnO

4

, 

następuje odbarwienie nadmanganianu.  

 

 

 

3

3.  Rozpuszczalność tłuszczów

 

 

Tłuszcze posiadają długie hydrofobowe reszty kwasów tłuszczowych i dlatego rozpuszczają 

się dobrze w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak chloroform, eter, benzen, nie 

rozpuszczają się natomiast w rozpuszczalnikach polarnych. 

 

Wykonanie:

 

a)

  Kilka kropli oliwy zalać 3 ml wody i wytrzasnąć. Tworzy się nietrwała emulsja tłuszczu w 

wodzie, która po pewnym czasie rozdziela się na dwie warstwy. 

b)  

Do kilku kropli oliwy dodać 2 ml chloroformu i wstrząsnąć. Tłuszcz ulega całkowitemu 

rozpuszczeniu. 

 

4.  Powstawanie mydeł 

 

Ogrzewanie tłuszczu w środowisku alkalicznym doprowadza do hydrolizy wiązań 

estrowych, a uwolnione kwasy tłuszczowe tworzą z jonami sodu lub potasu rozpuszczalne sole 

zwane mydłami. Z roztworów mydeł rozpuszczalnych można wytrącać mydła nierozpuszczalne 

odpowiednimi jonami (Ba

2+

, 

Ca

2+

, Pb

2+

). 

 

Wykonanie:

 

Do kilku kropli oliwy dodać 3-4 ml alkoholowego roztworu KOH i mieszaninę ogrzewać kilka 

minut we wrzącej  łaźni wodnej. Do mieszaniny dodać 10 ml wody destylowanej i wstrząsnąć. 

Pienienie się roztworu świadczy o obecności mydeł. 

 

III.   Reakcje na niektóre aminokwasy 

 

1. Reakcja z siarczanem(VI) miedzi(II)

  

Aminokwasy dają niebieskie zabarwienie z roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) CuSO

4

 w 

wyniku utworzenia się związku kompleksowego. 

 

R

NH

2

CuSO

4

Cu

O

C

O

CH

NH

2

R

R

CH NH

2

O

C

O

H

2

SO

4

COOH

CH

2

+

+

 

 

 

Wykonanie:

 

         Do  1-2 ml 1% roztworu glicyny  dodać 5 kropli 10% roztworu CuSO

4

. Mieszanina ciemnieje 

po ogrzaniu w płomieniu palnika. 

 

 

 

 

4

2.  Reakcja z kwasem azotowym(III) 

         Aminokwasy, jako I-rzędowe aminy alifatyczne, pod wpływem kwasu azotowego(III) tworzą 

alkoholokwas, wodę i azot, który wydziela się z roztworu. 

 

R

NH

2

COOH

C

H

HNO

2

R

COOH

C

H

OH

N

2

2

O

+

+

+ H

 

 

 

Wykonanie

: 

       

(przeprowadzać pod dygestorium)   

Rozpuścić szczyptę azotanu(III) sodu  w 1 ml  2M H

2

SO

4

. Z roztworu wydzielają się 

pęcherzyki gazu (tlenki azotu). Po chwili, gdy ustanie wydzielanie się  pęcherzyków, dodać kilka 

kropli roztworu aminokwasu. Roztwór zamieszać i obserwować wydzielanie się  pęcherzyków 

azotu. 

 
 

 

3. Próba ksantoproteinowa na aminokwasy aromatyczne 

Aminokwasy zawierające pierścień benzenowy (np. tyrozyna) pod wpływem stężonego 

kwasu azotowego(V) ulegają nitrowaniu,

 

w wyniku czego powstają pochodne nitrowe o barwie 

żółtej. Po zalkalizowaniu, związki nitrowe słabo dysocjują i barwa roztworu zmienia się na 

pomarańczową. Próbę tę dają również inne związki aromatyczne, jak fenol, benzen itp., a także 

większość białek, gdyż zawierają aminokwasy aromatyczne. 

Wykonanie:

 

Do 1 ml roztworu aminokwasu aromatycznego (tyrozyny) dodać 5 kropli stężonego HNO

3

, 

po podgrzaniu roztwór żółknie.