2015-05-19
1
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
O
2-fenylochroman (flawan)
O
O
2-fenylochroman-4-on (flawanon)
1
2
3
4
5
6
7
8
O
O
2-fenylochromen-4-on (flawon)
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
O
O
O
OH
HO
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
CH
2
O
O
H
OH
OH
OH
CH
3
rutyna
rutozyna
glikon
kwercetyna
aglikon
dziurawiec
czarny bez
Glikozydy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
kwercetyna
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
O
O
OH
HO
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
CH
2
OH
izokwercetyna
Glikozydy
2015-05-19
2
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-chroman-4-on
naringenina
O
O
OH
HO
OH
O
O
OH
O
OH
O
H
O
OH
OH
CH
2
OH
O
H
OH
OH
OH
CH
3
naringina
Glikozydy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne – antocyjany
(anthos –kwiat, kyanos – niebieski)
O
HO
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
CH
2
OH
Cl
chryzantemina
cyjanidyna
galaktoza
pH < 7
pH > 7
Glikozydy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - garbniki
O
O
O
OH
OH
O
HO
HO
kwas elagowy
C
OH
HO
HO
O
O
O
H
OH
OH
OH
CH
2
OH
pendunkulagina
C
O
OH
OH
HO
OH
kwas galusowy
Glikozydy
2015-05-19
3
H
3
C
CH
3
H
CH
3
O
CH
3
CH
3
H
3
C COOH
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
C
H
O
HO
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
C
H
O
HO
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - saponiny
glicyryzyna
kwas glicyretynowy
Kwas
gliukuronowy
Glikozydy
mydlnica lekarska
nagietek lekarski
Glycyrrhizza glabra
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C
O
OH
HO
O
OH
OH
H
O
HO
OH
O
HO
HO
H
kwas D-askorbinowy
kwas L-askorbinowy
*
*
*
*
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyfuran-2(5H)-on
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C – kwas askorbinowy
O
HO
OH
O
O
HO
H
(CH
2
)
14
O
H
3
C
palmitynian askorbylu
O
HO
OH
O
HO
HO
H
kwas L-askorbinowy
2015-05-19
4
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C – kwas askorbinowy
O
O
OH
O
HO
HO
H
H
O
HO
OH
O
HO
HO
H
H
tautomeria keto-enolowa
forma enolowa
forma ketonowa
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C – kwas askorbinowy
[RO
]
kwas
dehydroaskorbinowy
forma utleniona
kwas askorbinowy
forma zredukowana
Jak działa antyoksydant ?
O
HO
O
O
HO
HO
H
H
O
HO
OH
O
HO
HO
H
H
O
O
O
O
HO
HO
H
H
enzymy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C – kwas askorbowy
NaHCO
3
O
HO
OH
O
HO
HO
H
O
+
Na
-
O
OH
O
HO
HO
H
+
↑ CO
2
H
2
O
+
pK
a1
4
pK
a1
6
1
2
3
5
5
2015-05-19
5
O
O
OH
O
HO
HO
H
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C – kwas askorbowy
O
O
OH
O
HO
HO
H
O
HO
O
O
HO
HO
H
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B
5
– kwas pantotenowy
C
O
OH
HO
H
3
C
CH
3
OH
H
2
N
COOH
kwas 3-aminopropanowy
b
-alanina
kwas
2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy
C
O
NH
COOH
OH
HO
H
3
C
CH
3
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B
5
– Pantenol
C
O
NH
C
OH
HO
H
3
C
CH
3
O
O
2
Ca
2+
C
O
NH
CH
2
OH
HO
H
3
C
CH
3
OH
pantotenian wapnia
amid N-(3-hydroksypropylowy)
kwasu 2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowego
Pantenol
2015-05-19
6
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
O
C
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
O
retinol
retinal
kwas retinowy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
O
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
O
palmitynian retinolu
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
esteraza retinylu
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
RETINOL
przenika w warstwę rogową
RETINAL
wnika do jądra komórki
KWAS RETINOWY
DNA
RNA
SYNTEZA PROTEIN
2015-05-19
7
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
C
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
O
kwas retinowy
b
-Karoten
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
b
-jononowy układ
b
-jononowy układ
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
a
-Karoten
g
-Karoten
2015-05-19
8
O
R
HO
R
R
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
a
-tokoferol (
5,7
,
8-trimetylo
)
b
-tokoferol (
5
,
8-dimetylo
)
g
-tokoferol (
7,
8-dimetylo
)
d
-tokoferol (
8-metylo
)
chroman
łańcuch fitolowy
*
*
*
R,R,R –
a
-tokoferol
http://www.drdach.com/Vitamin_E.html
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E XXI wieku – tokotrienole
a
-tokotrienol
O
CH
3
HO
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
http://www.drdach.com/Vitamin_E.html
2015-05-19
9
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E i witamina C – synergizm działania
R
●
R-H
Tokoferol
Tokoferol
●
granica faz
Kwas askorbinowy
Kwas dehydroaskorbinowy
Faza wodna
Faza olejowa