Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

ORANŻ METYLOWY    

O

3

S

NH

2

Na

NaNO

2

HCl

HOSO

2

N N

Cl

HOSO

2

N N

Cl

+

N

HOSO

2

N N

N

HOSO

2

N N

N

OSO

2

N

N

N

Na

NaOH

 

        Substraty: 

 

Kwas sulfanilowy x 2H

2

O  

5,2 g (0,025 mola)  

Węglan sodu  

1,4 g (0,013 mola)  

Azotyn sodu  

1,9 g (0,028 mola)  

Kwas solny stężony  

5,2 ml  

Kwas octowy lodowaty  

1,5 ml  

N,N-Dimetyloamina  

3,2 ml (3,0 g; 0,025 mola)  

Wodorotlenek sodu (20% roztwór)  

18 ml  

           W  kolbie  stożkowej  pojemności  100  ml  umieszcza  się  5,2  g  dwuwodnego 

kwasu sulfanilowego, 1,4 g bezwodnego węglanu sodu oraz 50 ml wody i ogrzewa 

do  uzyskania  przezroczystego  roztworu.  Kolbę  chłodzi  się  zimną  wodą  do 

temperatury  około  15

o

C  i  dodaje  roztwór  1,9  g  azotynu  sodu  w  5  ml  wody. 

Otrzymany  roztwór  wlewa  się  powoli,  mieszając  do  zlewki  pojemności  250  ml 

zawierającej  5,2  ml  stężonego  kwasu  solnego  i  30  g  pokruszonego  lodu.  Podczas 

wkraplania  temperatura  nie  powinna  przekroczyć  5

o

C;  po  15  minutach  sprawdza 

się  obecność  wolnego  kwasu  azotawego  papierkiem  jodoskrobiowym.  W  kolbie 

wytrąca  się  osad  sulfonianu  benzenodiazoniowego.  Do  otrzymanej  zawiesiny  soli 

diazoniowej dodaje się energicznie mieszając, roztwór 3,2 ml N,N-dimetyloaniliny 

(uwaga  1)  w  1,5  ml  lodowatego  kwasu  octowego  (uwaga  2),  utrzymując 

temperaturę  poniżej  10

o

C.  Mieszaninę  pozostawia  się  na  10  minut,  przy  czym 

stopniowo wydziela się kwasowa (czerwona) forma oranżu metylowego. Następnie 

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

dodaje  się  powoli,  mieszając,  18  ml  20%  roztworu  wodorotlenku  sodu;  barwa 

mieszaniny  staje  się  pomarańczowa.  Sączenie  tej  zawiesiny  trwa  bardzo  długo; 

dlatego zawartość zlewki ogrzewa się prawie do wrzenia, mieszając termometrem, 

aż  do  całkowitego  rozpuszczenia  osadu.  Dodaje  się  5  g  chlorku  sodu  i  ponownie 

ogrzewa  do  temperatury  80  –  90

o

C  do  momentu  rozpuszczenia  soli.  Mieszaninę 

pozostawia  się  na  15  minut,  a  następnie  chłodzi  w  łaźni  z  lodem  (otrzymuje  się 

wówczas  łatwy  do  sączenia  osad).  Oranż  metylowy  sączy  się  na  lejku  Bűchnera, 

przemywa  nasyconym  roztworem  chlorku  sodu  i  dokładnie  odciska.  Surowy 

produkt krystalizuje się z około 75  ml wody, sączy gorący roztwór przez ogrzany 

lejek 

Bűchnera 

i 

przesącz 

pozostawia 

do 

ostygnięcia. 

Wydzielone 

pomarańczowoczerwone kryształy odsącza się i suszy na bibule. Wydajność około 

6,5 g (80 %). Produkt nie ma ściśle określonej temperatury topnienia.  

          Uwaga 1.    N,N-Dimetyloanilina jest silna trucizną 

 

          Uwaga 2.    Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe 

 

Literatura:  

• 

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 613