background image

Kondensacje i przegrupowania: pytania przykładowe

 

 

1. Proszę podać produkt reakcji (a) dimetylenocyklobutanu z bezwodnikiem maleinowym, 

(b) furanu z para-benzochinonem. 

2. Proszę uzasadnić kwasowość protonów grupy CH

3

 w (a) nitrometanie, (b) acetonitrylu 

rysując odpowiednie struktury rezonansowe. 

3. Proszę podać mechanizm kondensacji aldehydu benzoesowego z (a) acetonem, (b) 

octanem etylu. 

4.  Jaki produkt utworzy się w kondensacji 1,5-dibromopentanu z (a) malonianem dietylu, 

(b) acetylooctanem dietylu. 

5.  Który atom wodoru jest najbardziej kwasowy w (a) acetylooctanie etylu, (b) 2-butenianie 

etylu. Proszę uzasadnić rysując odpowiednie struktury rezonansowe. 

6. Proszę przewidzieć produkt przegrupowania pinakolinowego dla 1,1,2-trifenylo-1,2-

propanodiolu. 

7. Proszę podać mechanizm kondensacji (a) benzaldehydu z bezwodnikiem octowym, (b) 

mrówczanu etylu z octanem etylu. 

8. Proszę napisać mechanizm kondensacji wewnątrzcząsteczkowej 3,7-nonanodionu. 

9. Proszę określić produkt eliminacji dla (a) 2-metylo-3-pentanolu w warunkach kwaśnych, 

(b) 2-metylo-3-bromopentanu w warunkach zasadowych, (c) jonu (1-etylo-2-
metylopropylo)trimetyloamoniowego w warunkach zasadowych. 

 
Proszę powtórzyć nazewnictwo związków z kilkoma grupami funkcyjnymi