Nazwisko, imię (DRUKOWANYMI LITERAMI)
.
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. ..
.
.
.
.
....
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. ..
.
.
.
.
....
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. ..
.
.
.
.
....
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
. .
.
.
http://www.sggw.waw.pl/~stepniak
Ćwiczenia z chemii organicznej Nr 1
e-mail:
I.
Hybrydyzacja orbitali atomowych C a struktura cząsteczek
1. Na wybranych przykładach wyjaśnić teorię hybrydyzacji orbitali atomowych: sp, sp
2
i sp
3
.
2. Z jakich orbitali atomowych mogą być utworzone orbitale molekularne: σ i π?
3. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki propadienu?
4. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki but-1,3-dienu?
5. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki butatrienu?
6. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu?
7. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki benzenu?
8. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce acetylenu?
9. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etenu?
10. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-metylo-but-2-enu?
11. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-cykloheksylo-but-2-enu?
12. Kiedy może wystąpić zjawisko delokalizacji elektronów w cząsteczce? Podaj przykłady.
13. Podaj struktury graniczne cząsteczki but-1,3-dienu.
14. Podaj struktury graniczne cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu.
15. Podaj struktury graniczne cząsteczki benzenu.
II.
Nomenklatura związków organicznych
1. Napisz
pełne wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
2. Podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:
a)
g)
f)
e)
d)
CH
3
C CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
b)
c)
CH CH CH
3
C
2
H
5
C
2
H
5
CH
3
3. Podaj nazwy grup funkcyjnych występujących w poniższych związkach:
CH
3
CH
2
NH
2
CH
3
NO
2
C
2
H
5
OC
2
H
5
CH
3
OH
C
6
H
5
C
OCH
3
O
CH
3
CH
2
C
O
NH
2
NH
2
CH
2
C
OH
O
CH
3
CHCOOH
OH
CH
3
CCH
2
C
H
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
H
III.
Izomeria
1. Które z poniższych cząsteczek są chiralne:
Izomeria konstytucyjna:
1. Izomeria
łańcuchowa
2. Izomeria
położeniowa:
a) Wiązania wielokrotnego
b) Grupy funkcyjnej lub podstawnika
Wiązania kowalencyjne
σ(s-s), σ(s-p
x
),
σ(p
x
-p
x
),
σ(sp
i
-s),
σ(sp
i
-p
x
),
σ(sp
i
-sp
i
),
σ(sp
i
-sp
j
),
π(p
y
-p
y
),
π(p
z
-p
z
)
Delokalizacja elektronów
π w cząsteczkach
związków organicznych
C
C
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H
H
H
H
H
[
]
Rodzaje hybrydyzacji orbitali atomowych C
6
C: 1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
6
C: 1s
2
2(sp)
1
2(sp)
1
2p
z
1
2p
y
1
6
C: 1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
6
C: 1s
2
2(sp
2
)
1
2(sp
2
)
1
2(sp
2
)
1
2p
z
1
6
C: 1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
6
C: 1s
2
2(sp
3
)
1
2(sp
3
)
1
2(sp
3
)
1
2(sp
3
)
1
Liczba
wiązań
π
Typ hybrydy-
zacji
Struktura
wiązań
0
sp
3
Tetraedryczna
109
o
28`
1
sp
2
Trygonalna
120
o
2
sp
Diagonalna
180
o
i)
h)
g)
f)
e)
d)
c)
b)
a)
HO
OH
OH
HO
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH
3
CH
3
Cl
j)
Stereoizomeria:
3. Izomeria
geometryczna:
a) Alkenów
b) Dwupodstawionych
cykloalkanów
4. Izomeria
optyczna
2. Narysować wzory przestrzenne następujących związków:
a) (S)-2,3-dimetylopent-1-en, b) (R)-2-metylobutan-1-ol, c) (R)-3-metylobutan-2-ol, d) (R)-2-hydroksypropanal.
3. Określić konfigurację centrów asymetrii w następujących cząsteczkach:
Br
C
NH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
H
COOH
Br
CH
2
H
CN
OH
H
CH
3
NH
2
COOH
H