STEREOIZOMERIA 

 

Chiralnośc i enancjomeria 

 

Podstawowe definicje 
 
---stereoizomery 
---obiekty chiralne 
---enancjomery  
---centrum stereogeniczne 
---racemat (równocząsteczkowa mieszanina enancjomerów) 

 
 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

1.  Centra stereogeniczne; chiralnośc cząsteczek 

(centrum asymetrii lub centrum chiralności) 

 
 
 

Atom węgla o hybrydyzacji sp

3

, który ma cztery róŜne podstawniki 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

2. Projekcja Fischera 

 

(IUPAC 2005) 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

3.  Określanie konfiguracji R-S przy centrum stereogenicznym 

 
 

Reguła Cahna-Ingolda-Preloga 

 
 

Konfiguracja absolutna 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

4. Konfiguracje D i L Fischera aminokwasów i cukrów 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

5.  Właściwości fizyczne i chemiczne enancjomerów 

Skręcanie płaszczyzny polaryzacji swiatła 

Skręcalnośc właściwa 

 
 
 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 

 

6.  DIASTEREOIZOMERY 

 

 

 

Diastereoizomery są to stereoizomery nie będące enancjomerami 

 

Izomery Z-E 

Izomery cis-trans 

Cząsteczki posiadające minimum dwa centra stereogeniczne 

 
 

7. Związki (formy) mezo 

 

 

 
 

 

8. STEREOSELEKTYWNOŚC REAKCJI 

 

Rozdział mieszaniny racemicznej 

 

 

 

 
 
 
 

Przykładowy rozdział racematu: 

 

(S)-alkohol  +   (R)-alkohol  +   2 (S)-kwas 

→

→

→

→

  (S,S)-ester  +  (R,S)-ester  +  2H

2

O 

 

(S,S)-ester  +   H

2

O  

→

→

→

→

  (S)-alkohol  +  (S)-kwas 

(R,S)-ester  +   H

2

O  

→

→

→

→

  (R)-alkohol  +  (S)-kwas