background image

Wyjaśnij dlaczego podane poniżej związki ulegają wyjątkowo szybko reakcjom Sn , (czy jest 
to Sn1 czy Sn2) 

O

Br

CH

3

OCH

2

Cl

+

OH

+ H

2

O

 

__________________________________________________________________________ 
Tosylan (1S, 2S)-2-acetoksyheksylu ulega solwolizie w kwasie octowym 700 razy szybciej 
niż Tosylan (1R, 2S)-2-acetoksyheksylu, ponadto wiadomo że reakcja tosylanu (1S, 2S)-2-
acetoksyheksylu prowadzi do otrzymania racemicznego (S,S) i (R,R) dioctanu-1,2-
cykloheksylenu a tosylanu (1R, 2S)-2-acetoksyheksylu do otrzymania optycznie czynnego 
(S,S) dioctanu-1,2-cykloheksylenu, Wyjaśnij obserwowane zjawisko. 
 
___________________________________________________________________________ 
Mając stałe podstwnikowe patrz tabela, uszereguj meta-podstawione fenole wg. wzrastającej 
kwasowości. 
m-metoksyfenol, m-nitrofenol, 1,3-dihydroksybenzen, m-hydroksyanilina, m-metylofenol, m-
chlorofenol. 
 
podstawnik 

σ

σ

m

 

CN 0,66 0,56 
COOH 0,45  0,37 
COO

-

 

0,00 -0,1 

NO

2

 0,78 0,71 

CH

3

O -0,27  0,12 

CH

3

 -0,17 -0,07 

NH

2

 -0,66 0,16 

Cl 0,23 

0,37