Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

DIBENZYLIDENOACETON   (1,5-Difenylo-1,4-pentadien-3-on)  

 

O

H

C

H

3

O

CH

3

O

2

NaOH

M.cz.        106,1                           58,1                                                      234,3

+

-2H

2

O

 

         Substraty:  

Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd) 

5,0 ml (5,2 g; 0,05 mola)  

Aceton

 

 

1,9 ml (1,5g; 0,025 mola)  

Wodorotlenek sodu

 

 

5 g

 

 

Etanol  

40 ml  

Octan etylu  

10-15 ml  

          W  kolbie  kulistej  pojemności  100  ml,  zaopatrzonej  w  mieszadło 

mechaniczne,  termometr  i  wkraplacz,  umieszcza  się  zimny  roztwór  5  g 

wodorotlenku  sodu  w  50  ml  wody  i  40  ml  etanolu.  Etanol  jest  niezbędny  do 

rozpuszczenia  aldehydu  benzoesowego  i  utrzymania  w  roztworze  początkowo 

utworzonego benzylidenoacetonu. Kolbę zanurza się w łaźni wodnej i energicznie 

mieszając  dodaje  się  połowę  uprzednio  przygotowanej  mieszaniny  5,0  ml  świeżo 

destylowanego aldehydu benzoesowego i 1,9 ml acetonu. Temperaturę mieszaniny 

utrzymuje  się  w  granicach  20-25

o

C.  W  ciągu  2-3minut  tworzy  się  kłaczkowaty 

osad. Po 15 minutach dodaje się pozostałą część mieszaniny benzaldehyd-aceton i 

miesza  jeszcze  przez  30  minut.  Osad  sączy  się  pod  zmniejszonym  ciśnieniem  i 

przemywa dokładnie wodą, do całkowitego usunięcia wodorotlenku sodu. Produkt 

suszy się na bibule, otrzymując około 5g (85%) surowego dibenzylidenoacetonu o 

tt.  105-107

o

C.  Krystalizuje  się  go  z  gorącego  octanu  etylu  (2,5  ml/g)  lub  z  95% 

etanolu, uzyskując około 4 g czystego związku o tt. 112

o

C.  

Literatura:  

• 

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 679;