SYNTEZA KWASU 

α

-KAMFOLENOWEGO

SYNTEZA OKSYMU D-KAMFORY

O

NOH

HN

2

OH

Paquette L.A., Doehner R.F., J. Org. Chem., 1980, 45, 4105.

W   trójszyjnej   kolbie   o   pojemności   100   mL,   zaopatrzonej   w   mieszadło   mechaniczne, 

chłodnicę   zwrotną   oraz   wkraplacz,   umieszczono   5.4g   (0.036mol)   D-kamfory,   4g 

chlorowodorku   hydroksyloaminy   i   20   mL   wody.   Cały   czas   mieszając   doprowadzono 

mieszaninę   do   temperatury   80

o

C   i   w   tym   momencie   dodano   20   mL   metanolu   w   celu 

rozpuszczenia   D-kamfory.   Do   gorącej   mieszaniny   dodawano   porcjami   roztwór   5.4g 

(0.09mol) octanu sodu w 15 mL wody. Po zakończeniu wkraplania roztworu octanu sodu 

mieszaninę ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 8h. Następnie zamieniono chłodnicę 

zwrotną   na   chłodnicę   destylacyjną   i   oddestylowano   metanol.   Mieszaninę   reakcyjną 

ochłodzono a wypadający oksym przesączono. Surowy produkt krystalizowano z gorącego 

95% etanolu otrzymując 4.2g oksymu o temperaturze topnienia 116-118

o

C.

SYNTEZA 

α

-KAMFORONITRYLU

NOH

Kwas siarkowy

CN

Sołoducho J., Zabża A., Pol. J. Chem., 1979, 53, 1497.

W   kolbie   okrągłodennej   o   pojemności   100   mL,   zaopatrzonej   w   chłodnicę   zwrotną, 

umieszczono 4g. (0.02 mol) oksymu i 10 mL 25% kwasu siarkowego. Całość ogrzewano 

delikatnie w ciągu 20 minut. Następnie mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i 

przeniesiono do rozdzielacza.  Całość wyekstrahowano  chloroformem,  warstwę organiczną 

osuszono   siarczanem   magnezu.   Po   oddestylowaniu   rozpuszczalnika   otrzymano   3.2g 

surowego nitrylu (95% wydajności), który oczyszczono przez destylację pod zmniejszonym 

ciśnieniem (75

o

C/2mm Hg).

SYNTEZA KWASU 

α

-KAMFOLENOWEGO

CN

COOH

Hydroliza

Sołoducho J., Zabża A., Pol. J. Chem., 1979, 53, 1497.

W   kolbie   okrągłodennej   o   pojemności   250   mL,   zaopatrzonej   w   chłodnicę   zwrotną, 

umieszczono 5g (0.068 mol) nitrylu kwasu kamfolenowego i 9.2g (0.34 mol) wodorotlenku 

potasu w 50mL metanolu. Całość ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 24 godziny. Po 

tym czasie schłodzono mieszaninę do temperatury pokojowej a alkaliczne zanieczyszczenia 

usunięto poprzez ekstrakcję z eterem dietylowym (3x25 mL). Warstwę wodną zakwaszono a 

wydzielony   kwas  

α

-kamfolenowy   ekstrahowano   eterem   (3x25   mL).   Surowy   kwas 

destylowano   pod   zmniejszonym   ciśnieniem   zbierając   frakcję   właściwą   w   temperaturze 

140-145

o

C (13 mm Hg). Otrzymano 4.7g kwasu 

α

 - kamfolenowego (85% wydajności).