ALKOHOLE

Wzór ogólny: R-OH

Są pochodnymi węglowodorów, których atom lub atomy wodoru zostały zastąpione grupą hydroksylową (grupa hydroksylowa jest zawsze połączona z atomem węgla przy którym występuje wiązanie pojedyncze)

Podział alkoholi:

A) ze względu na liczbę grup hydroksylowych

- monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)

- polihydroksylowe (wielowodorotlenowe) np.: gliceryna

B) ze względu na rodzaj grupy węglowodorowej

- alifatyczne np.: etanol

- cykliczne np.: cykloheksanol

- aromatyczne np.: fenylometanol (alkoholbenzylowy)

C) ze względu na rzędowość atomu węgla przy którym znajduje się grupa hydroksylowa

- alkohole I rzędowe

- alkohole II rzędowe

- alkohole III rzędowe

Nazewnictwo:

1. Nazwy systematyczne alkoholi tworzy się od nazw odpowiednich węglowodorów dodając końcówkę -ol - oznaczającą obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce

2. W nazwie podaję się lokant określający położenie grupy funkcyjnej. Lokant umieszcza się przed przedrostkiem -ol i oddziela od niego i nazwy rdzenia kreseczkami.

3. Atomy węgla w łańcuchu umieszcza się tak aby atom węgla przy którym jest związana grupa hydroksylowa miał jak najniższy numer.

	2-metylopropan-2-ol

Otrzymywanie:

1. katalityczne uwodnienie alkenów.




Uwodnienie niesymetrycznych alkenów przebiega zgodnie z regułą Markownikowa.

2. katalityczne utlenienie alkanów




3. reakcja fluorowco alkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym (hydroliza halogenków alkilowych)




4. w odpowiednich warunkach alkohol metylowy można otrzymać z gazu syntezowanego.




gaz syntezowany

5. na drodze fermentacji alkoholowej cukrów zawartych w bulwach, nasionach i owocach roślin otrzymuje się etanol.




Właściwości:

- niższe alkohole są bezbarwnymi cieczami o charakterystycznym zapachu

- dobrze mieszają się z wodą przy czym następuje asocjacja alkoholu i cząsteczek wody




Przy mieszaniu alkoholi z wodą obserwujemy zmniejszenie objętości roztworu (kontrakcja) ok. 4%.

Tworzenie wiązań wodorowych alkohol-woda prowadzi do zmniejszenia odległości między cząsteczkami a tym samym do zmniejszenia objętości.

- ze wzrostem długości łańcucha węglowego zmniejsza się wpływ grupy hydroksylowej na właściwości alkoholi; maleje rozpuszczalność, a rośnie gęstość

- mają wysokie temperatury wrzenia (asocjacja, wiązanie wodorowe)

- nie ulegają dysocjacji mają odczyn obojętny

Reakcje charakterystyczne:

• z metalami aktywnymi (Na, K, Mg, Ca) na gorąco tworzą alkoholany




• z halogenowodorami tworzą halogenki alkilowe (reakcja podstawiania)




• reakcja eliminacji cząsteczek wody




• reakcja łagodnego utleniania podczas ogrzewania

	aldehyd

		keton

Alkohole I rzędowe utleniają się do aldehydów, II rzędowe do ketonów, III rzędowe alkohole utleniają się trudno i prowadzi to do rozpadu cząsteczki na mniejsze fragmenty.

FENOLE

Wzór ogólny: Ar-OH

Jest to grupa związków których grupa funkcyjna hydroksylowa jest bezpośrednio związana z atomem węgla pierścienia aromatycznego.

benzenol (fenol)

Homologami fenolu są monohydroksylowe pochodne toluenu, noszą nazwę krezoli.

2-metylofenol ortokrezol

Otrzymywanie:

- źródłem fenoli jest smoła pogazowa uzyskiwana w procesie koksowania węgla kamiennego

- hydroliza odpowiednich halogenków arylowych

Właściwości:

- są ciałami stałymi o intensywnym charakterystycznym zapachu

- są truciznami działającymi żrąco na skórę

- ulegają dysocjacji, wykazują słabokwasowy odczyn roztworu.




fenol

anion fenolanowy

Reakcje charakterystyczne

• reakcja z zasadą sodową tworząc fenolany

• fenol jest słabym kwasem, słabszym od kwasu węglowego który wypiera fenol z jego soli

• ulegają reakcją charakterystycznym dla węglowodorów aromatycznych - substytucja atomów wodoru w pierścieniu.

Porównanie alkoholi i fenoli

Grupa związków organicznych	ALKOHOLE	FENOLE
Wzór i nazwa grupy funkcyjnej	grupa hydroksylowa -OH	grupa hydroksylowa -OH
Rodzaj grupy węglowodorów	alkilowa (łańcuchowa)	aromatyczna (pierścieniowa)
Wzór ogólny związku monohydroksylowego	R-OH	Ar-OH
Główny przedstawiciel związków	metanol	fenol
Dysocjacja		dysocjacja z odczepieniem protonu z grupy OH
Reakcje z metalami aktywnymi	reaguje, powstają alkoholany	reaguje, powstają fenolany
Charakter aromatyczny	nie wykazują	wykazują, ulegają reakcji nitrowania i fluorowcowania.
Charakter kwasowy	W alkoholach monohydroksylowych bardzo słaby (reakcje z metalami reaktywnymi), reakcje z wodorotlenkiem miedzi_(II) charakterystyczna dla alkoholi wielowodorotlenowych	wyraźny (dysocjacja), zdolność do reakcji z metalami reaktywnymi i wodorotlenkami
Reakcja z chlorkiem żelaza (III)		reaguje w charakterystyczny sposób, reakcja ta służy do wykrywania fenoli

2

---