Trening 3 ( materiały do treningu - wykład 2)

Podaj definicję kwasu Brønsteda i kwasu Lewisa. Zilustruj obie definicje odpowiednimi przykładami.

1. Spośród wymienionych poniżej cząstek zestaw pary stanowiące kwas
   i sprzężoną z nim zasadę Brnsteda:

a) NH₃, e) H₃O
, i ) NH₂
,

b) CH₃NH₃
, f ) CH₃OH₂
, j ) OH
,

c) CH₃OH, g) CH₃COO
, k) CH₃NH₂,

d) CH₃COOH, h) H₂O, l ) NH₄
.

2. W poniższych reakcjach wskaż sprzężone kwasy i zasady Brønsteda (po obu stronach równań). Opierając się na szeregu kwasowości (tabela wykład 2), orzeknij o położeniu stanu równowagi tych reakcji:

1. CH3
   + NH3
   CH4 + NH2
   ,

2. HCC
   + H2O
   HCCH + OH
   ,

3. CH3O
   + NH3
   CH3OH + NH2
   ,

4. CH3NH3
   + OH
   
   CH3NH2 +H2O,

5. (CH3)2CHO
   + H2CO3
   (CH3)2CHOH + HCO3
   .

3. Napisz wzory sprzężonych zasad Brønsteda dla następujących kwasów: H₂O, etyn, etan, eten, amoniak, kwas etanowy (kwas octowy), etanol, kwas chlorowy (VII). W oparciu o wartości stałej K_a wskaż kwasy mocniejsze i słabsze od wody (tabela względnych wartości K_a znajduje się w materiałach wykładowych).

4. Uszereguj poniższe zasady od najmocniejszej do najsłabszej (skorzystaj z tabeli mocy kwasów):

a) NH₂
, NH₃, OH
, H₂O, C₂H₅O
, CH₃COO
,

b) OH
, CH₃CH₂
, Cl
, CH₃O
, CH₃CC
, C₆H₅O
, CF₃COO
,

Do każdej z nich dopisz sprzężony kwas. Zapamiętaj, że im mocniejszy jest kwas tym słabsza jest sprzężona z nim zasada.

5. Wykorzystując dowolne dwie zasady spośród wymienionych w zadaniu 5a lub 5b oraz sprzężone z nimi kwasy przedstaw dla wybranych dwóch par równowagę kwasowo-zasadową. Zaznacz położenie stanu równowagi.

6. W poniższych reakcjach zaznacz kwasy i sprzężone z nimi zasady Brønsteda (po obu stronach równań). Opierając się na podanych stałych kwasowości K_a lub pK_a, określ położenie stanu równowagi dla tych reakcji oraz wskaż mocniejszą i słabszą zasadę . pK_a(NH₄⁺) = 9 , K_a(C₂H₅OH) = 10^-18, pK_a(NH₃) = 34, K_a(C₂H₂) = 10^-25,

7. Czy zajdą następujące reakcje? (wartości K_a weź z tabeli podanej na wykładzie 2). Pamiętaj im mocniejszy kwas tym większa wartość stałej Ka. Im mocniejszy kwas tym slabsza jest sprzężona z nim zasada. Im większa wartość pK_a tym słabszy jest kwas.

a) C₂H₅OH + NaOH → C₂H₅O
Na
+ H₂O

b) NaHCO₃ + CH₃COOH → H₂CO₃ + CH₃COO
Na

c) NaHCO₃ + C₆H₅OH → H₂CO₃ + C₆H₅O
Na⁺

d) HC≡C
Na
+ NH₃ → HC≡CH + NH₂
Na

).

1. Oblicz współczynnik podziału związku A pomiędzy eter etylowy a wodę K_e/w = ?, jeżeli wiadomo, że w 0,5dm³ roztworu wodnego znajdowało się przed ekstrakcją 5g tego związku, zaś po wytrząsaniu z 0,2dm³ eteru - w wodzie zostało 0,2 g tego związku

2. W 300 cm³ wody znajduje się 10g pewnego fenolu. Roztwór ten ekstrahowano przy pomocy 50 cm³ eteru etylowego. Współczynnik podziału tego fenolu pomiędzy eter a wodę wynosi K_e/w=60. Oblicz wydajność przeprowadzonego procesu ekstrakcji.

3. Współczynnik podziału substancji A pomiędzy oktan a wodę wynosi 10, natomiast pomiędzy chloroform a wodę 5. Student dysponuje 200 cm³ chloroformu (niepalny, t.w.61⁰C) i 100 cm³ oktanu (palny, t.w.126⁰C). Którego rozpuszczalnika powinien użyć do jednokrotnej ekstrakcji 2,4 g substancji A rozpuszczonej w 100 cm³ wody? Odpowiedź uzasadnij.

4. Współczynnik podziału substancji B pomiędzy 1-oktanol a wodę wynosi 8, natomiast pomiędzy chlorek metylenu a wodę a wodę 4. Student dysponuje 100 cm³ chlorku metylenu (niepalny, t.w. 40⁰C) i 50 cm³ 1-oktanolu (palny, t.w.196⁰C). Którego z rozpuszczalników powinien użyć do jednorazowej ekstrakcji 1 g substancji A rozpuszczonej w 200 cm³ wody? Odpowiedź uzasadnij.

Uwaga: w zadaniu 3 i 4 należy najpierw policzyć ile substancji zostanie wyekstrahowane przy €życiu każdego dwóch rozpuszczalników, jeżeli wynik ekstrakcji będzie jednakowy dla obu przypadków, należy wybrać rozpuszczalnik o niższej temperaturze wrzenia i niepalny.

5. Oblicz, jaki procent związku A zostanie przeniesiony z 100 cm³ fazy wodnej do fazy organicznej w wyniku: a) jednokrotnej ekstrakcji z użyciem 100 cm³ rozpuszczalnika organicznego b) dwukrotnej ekstrakcji z użyciem każdorazowo 50 cm³ porcji tego rozpuszczalnika. Współczynnik podziału K_o/w = 2.

Uwaga: w tym zadaniu należy założyć, że początkowo w fazie wodnej był1 g substancji, co ułatwi obliczenia procentu związku, który uległ ekstrakcji.

6. Przedstaw równania reakcji przebiegające podczas rozdziału mieszaniny toluen -kwas benzoesowy oraz anilina- nitrobenzen.

7. Jakie są zalety ekstrakcji z wykorzystaniem właściwości kwasowo-zasadowych związków organicznych w porównaniu z ekstrakcją podziałową

8. Ile cm³ roztworu NaOH o stężeniu 0,2 mol/dm³ należy użyć do wyekstrahowania 2g kwasu benzoesowego rozpuszczonego w 100 cm³ toluenu?

9. Wymień poznane środki suszące używana do suszenia rozpuszczalników organicznych. Na jakiej zasadzie działają te środki?. Jak je stosujemy? Dla jednego z nich napisz reakcję tworzenia hydratu. Dlaczego należy usunąć środek suszący po osuszeniu rozpuszczalnika organicznego przed przystąpieniem do oczyszczania rozpuszczalnika w procesie destylacji?

---