SUBSTANCJE GORZKIE_ GORYCZE

• substancje gorzkie (gorycze - amara),

występują w wielu surowcach roślinnych.

• nie stanowią jednolitej grupy chemicznej

• podstawowa cecha wspólna - silnie gorzki smak

Podział substancji goryczowych:

I.Terpenoidowe:

1)Monoterpeny /C10/ - w tym:

a)irydoidy (typu aukubiny, asperulozydu i werbenaliny) np. loganina

b)sekoirydoidy (rozpowszechnione w rodzinach Gentianaceae i Rubiaceae w postaci glikozydów)

2)Laktony seskwiterpenowe /C15/, przeważnie nie zglikozydowane, rozpowszechnione w rodzinie Compositae, pochodne germakranu, eudesmanu

3)Laktony seskwiterpenowe /C20/

4)Triterpeny /C30/

5)Pochodne pregnanu np. kondurangina

II.Nieterpenoidowe substancje goryczowe:

1)Glikozydy flawonoidowe: naryngenina i neohesperydyna w rodzaju Citrus

2)Alkaloidy np. chinina w Cinchonae cortex

3)Pochodne florogrucyny: humulon i lupulon w Lupulinum

Podział surowców goryczowych uwarunkowany obecnością związków chemicznych towarzyszących goryczom:

1)Amara pura (szczero-gorzkie):

Cinchonae cortex, Centaurii herba, Menyanthidis folium, Gentianae radix, Cnici benedicti herba

2)Amara aromatica (aromatyczno-gorzkie):

Aurantii amari pericarpium, Absinthii herba, Calami rhizoma, Millefolii herba

3)Amara mucilaginosa (śluzowo-gorzkie):

Lichen islandicus, Farfarae folium

Mechanizm działania:

Substancje gorzkie na zasadzie odruchu pobudzają wydzielanie śliny i soku żołądkowego, trzustkowego i żółci

Brak lub niedobór soków trawiennych prowadzi do utraty apetytu, złego trawienia i przyswajania pokarmów.

Działanie

Stosowane doustnie gorycze zwiększają łaknienie, hamują skurcze głodowe żołądka, ułatwiają trawienie pokarmów; ponadto przyspieszają i regulują przemianę materii (pośrednio stanowią środki wzmacniające); nieznacznie drażnią błonę śluzową przewodu pokarmowego, ale nie pogarszają w istotny sposób już istniejących schorzeń żołądkowych i jelitowych

Zastosowanie :

-Okres rekonwalescencji

-Dzieci

-Osoby starsze z niedowagą i trudnościami w przyswajaniu pokarmów

-W przemyśle spożywczym jako dodatek do napojów i win

Ocena wartości surowców goryczowych:

Ze względu na zróżnicowany charakter chemiczny związków gorzkich stosuje się metodę smakową wg FPIV, określając wskaźnik goryczy (WG), poprzez porównanie smaku badanej próby z wzorcem goryczy (np. brucyną)

Surowce zawierające substancje gorzkie pochodne monoterpenów - irydoidy i sekoirydoidy

Irydoidy (dawniej: pseudoindykany) - zaliczane do monoterpenów heterocyklicznych, zawierających w cząsteczce układ cyklopentano-/c/-piranu; określa się je jako półacetalowe pochodne irydodialu; nazwa irydoidy pochodzi od mrówek Irydomyrex wytwarzających irydodial jako substancję obronną

Irydoidy w zależności od budowy można podzielić na dwie podstawowe grupy:

1)Irydoidy właściwe - zawierające w cząsteczce szkielet cyklopentano-/c/-piranu

2)Sekoirydoidy - zawierające w cząsteczce oprócz piranu sześcioczłonowy pierścień laktonowy

Irydoidy mają charakter alkoholi lub ich glukozydów, kwasów lub ich estrów, laktonów, rzadziej ketonów. Są substancjami ciekłymi lub stałymi występującymi w formie bezpostaciowej lub krystalicznej, wrażliwymi na działanie kwasów i zasad, tlenu powietrza i podwyższonej temperatury, w środowisku kwaśnym hydrolizują do barwnych związków o charakterze soli piryliowych

Irydoidy stanowią grupę związków o dość szerokim zakresie działania. Posiadają właściwości antybiotyczne (aukubigenina, nepetalakton), przeciwzapalne (harpagozyd), hipotensyjne (oleoeuropeina), diuretyczne, uspokajające (walepotriany), oraz gorzki smak

Występują głównie w roślinach dwuliściennych, szczególnie w rodzinach

Gentianaceae, Menyanthaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae, Labiateae, Verbenaceae, Oleaceae

Surowce, w których substancjami gorzkimi są irydoidy właściwe

Menyanthidis folium- liść bobrka Menyanthis trifoliata- bobrek trójlistny Menyanthaceae - bobrkowate Amara pura

irydoidy: loganina; sekoirydoidy: foliamentyna, mentiafolina, swerozyd, dihydrofoliamentyna; garbniki, fenolokwasy, flawonoidy:rutyna,hyperozyd; alkaloidy : gencjanina

lek gorzki pobudzający apetyt i wydzielanie soku żołądkowego; izolacja loganiny, w bulimii i anoreksji

Surowce, w których substancjami gorzkimi są sekoirydoidy

Centaurii herba - ziele tysiącznika Erythrea centaurium- tysiącznik pospolity Gentianaceae- goryczkowate Amara pura	sekoirydoidy:gencjopikryna C, erytrocentauryna (+glikozyd), swerozyd, swercjamaryna; alkaloidy: gencjanina; flawonoidy, triterpeny, fenolokwasy, fitosterole	pobudza łaknienie i perystaltykę; krótkotrwale hipotensyjne; p/robaczo (ludowe)
Gentianae radix - korzeń goryczki Gentiana lutea - goryczka żółta Gentianaceae- goryczkowate Amara pura	sekoirydoidy: gencjopikryna C, zw. pokrewne amarogentyny, amaropaniny i amarosweryny, gencjopikrozyd; alkaloidy :gencjanina; poch.ksantonu: gentyzyna, izogentyzyna; cukrowce o gorzkim smaku: gencjanoza, gencjobioza	szczerogorzki, pobudza łaknienie, wydzielanie soku żołądkowego, żółciopędny, żółciotwórczy;

Seskwiterpeny

•Monoterpeny są zbudowane z dwóch reszt izoprenowych, natomiast szkielet seskwiterpenów tworzą 3 reszty izoprenowe (czyli 1,5 cząsteczki monoterpenu) /sesqui=półtora/

•Do seskwiterpenów należą węglowodory alifatyczne, alicykliczne oraz ich tlenowe pochodne (alkohole, aldehydy, kwasy, ketony, laktony)

•Seskwiterpeny wchodzą w skład olejków eterycznych, oraz lotnych frakcji żywic

•Często spotykane układy: bisabolanu, gwajanu, germakranu i eudesmanu; odwodorniony układ gwajanu posiadają azuleny - posiadają one regularną budowę izoprenoidową i są zaliczane do seskwiterpenów

•Najbardziej pierwotnym układem od którego wywodzą się laktony seskwiterpenowe jest układ germakranu, który przekształca się w dwa dalsze podstawowe układy laktonów seskwiterpenowych - eudesmanu i gwajanu

•Spośród działań biologicznych na uwagę zasługuje działanie przeciwnowotworowe niektórych laktonów seskwiterpenowych wykazywane in vitro i in vivo; ponadto charakterystyczny jest bardzo gorzki smak - zaliczane do substancji goryczowych

Surowce zawierające substancje gorzkie o charakterze laktonów seskwiterpenowych

Absinthii herba -ziele piołunu Artemisia absinthium- bylica piołun Compositae- złożone Amara aromatica	laktony seskwiterp. typu gwajanu (artabsyna, absyntyna anabsyntyna), olejek (tujol, tujon, felandren, pinen, bisabolen), po destylacjiartabsyna i absyntyna przekształcają się w zw. proazulenowe- chamazulen, dihydrochamazulen kw. chamazulenowy, seskwiterp. monocykliczne (pelanoidy) flawonoidy, kw. bursztynowy, jabłkowy, garbniki	aromatyczno-gorzki, pobudza łaknienie, wydzielanie soku żołądkowego, trzustkowego, żółci; poprawia wchłanianie z p pokarm. alkoholowy wyciąg p/robaczo; preparat Artemisol- we wszawicy tujon- ograniczone zastosow. do wewn.- działa toksycznie na OUN i nerki
Millefolii herba- ziele krwawnika Achillea millefolium -krwawnik pospolity Compositae - złożone Amara aromatica	olejek (chamazulen, borneol, tujon, cyneol), achileina - glukozyd cyjanogenny, laktony seskwiterp. - achillina, glikozyd apigeniny i luteoliny, garbniki cholina	aromatyczno-gorzki; w zaburzeniach trawiennych, niezytach żołądka w schorz. wątroby, pomocniczo p/krwotoczny, zewnętrznie p/zapalny, gojący rany, oparzenia, rozkurczająco, wiatropędnie
Cnici benedicti herba- ziele drapacza Cnicus benedictus- drapacz lekarski Compositae- złożone Amara pura	laktony seskwiterp. : knicyna, knicynolid, benedyktyna, zw. poliinowe, olejek, lignany o char. laktonów, flawonoidy, sterole, triterpeny, sole magnezowe i potasu	szczerogorzki, pobudza łaknienie, wydzielanie soków trawiennych, działanie antybiotyczne, moczopędne, reguluje przem.materii i uzupełniającym organizm w mikroelementy odtruwa, oczyszcza, w schorz. skóry na tle metabolicznym
Taraxaci radix- korzeń mniszka Taraxacum officinale-mniszek lekarski Compositae- złożone	laktony seskwiterp. poch.eudesmanu - tetrahydrowidentyna B, poch. germakranu, triterpeny: -amyryna, taraksasterol tarakserol inulina, sterole, olejek w soku melcznym-zw. kauczukowe, żywice	gorzki, zwiększa wydzielanie soków trawiennych, żółci, moczopędny, obniża poziom cukru w początkowych stadiach cukrzycy sok ze świeżego ziela stos. w kosmet\ce- regeneruje skórę, przyspiesza bliznowacenie, w tonikach do twarzy trądzikowej, oczyszcza sucha ziemistą cerę p/reumatyczne
Cichorii radix- korzeń cykorii Cichoria intybus- cykoria podróżnik Compositae- złożone	laktony seskwiterp: poch.gwajanu laktukopikryna, cykoriozyd B, laktucyna, triterpeny (taraksasterol), inulina, olejek , kw.fenolowe (cykoriowy, chlorogenowy), umbeliferon, hyperozyd	pobudza łaknienie, żółciopędny, moczopędny, hipoglikemiczne źródło inuliny stosowanej jako surowiec diagnostyczny do kontroli pracy nerek, hamuje agregację płytek, antymigrenowa
Valerianae radix- korzeń kozłka Valeriana officinalis- kozłek lekarski Valerianaceae- kozłkowate	triestry irydoidowe (walepotriany): watraty, acetowaltraty, dihydrowaltraty,-b. nietrwałe- rozkład do zw. nieczynnych- bardrynalu, chlorowcopochodne i hydryny i walepotrianów, glikozydy irydoidowe, olejek (pinen, felandren, kariofilen, kadinen, kessen ester borneolu z kw. izowalerianowym) zw. poliinowe	uspokajający ze względu na olejek i kw. walerenowe , bo walepotriany są nietrwałe bardryna li halobardynal-maj właściwości mutagenne oraz kancerogenne, i nie należy stosować u dzieci, dopiero od 12go roku życia można ją podawać.
Aurantii amari pericarpium- owocnia pomarańczy gorzkiej Citrus amara- pomarańcza gorzka Rutaceae- rutowate Amara aromatica	olejek lotny (limonen), gorycze triterpenowe, gorzkie flawonoidy: hesperydyna, auranetyna, karotenoidy	przy braku łaknienia i nieżytach żołądka
Cinchonae cortex -kora chinowa Cinchona succirubra- drzewo chinowe Rubiaceae- marzanowate Amara pura	alkaloidy związane z garbnikami i kw. chinogarbnikowym: chinina, cynchonina, cynchonidyna gorzkie glikozydy triterpenowe tzw chinowina	↑soku żołądkowego, przysp.trawienie, niedokwaśności p/malarycznie, kurczy macicę (chinina), p/arytmiczne - (chinidyna), hamuje metabolizm komórek ustroju (tzw. trucizna protoplazmatyczna) p/gorączkowy, p/bólowy liczne działania uboczne
Chrysamthemi herba-ziele maruny Chryzantemium parthenium - złocień maruna Compositeae- złożone	laktony seskwiterp: poch germakranu-partenolid , kostunolid,artemoryna poch. gwajanu. poch. endesmanu; olejek eteryczny- kamfora &0%, kamfen, linalol; flawonoidy- poch. apigeniny i luteoliny; zw. poliacetylenowe; kumaryny.	p/migrenowy (partenolid), hamuje agregację płytek krwi, i wydz. serotoniny, powoduje ustąpienie bólów głowy, wymiotów, analgeticum, antimigrenicum. Głownie p/migrenie

---