CHEMIA ŻYWNOŚCI

WYKŁAD 5

Sacharydy spełniają funkcje:

- źródło energii

- słodkość

- wiązanie wody

W przyrodzie spotyka się:

- sacharydy w czystej postaci

- pochodne z grupami aminowymi

- estryfikowane

- eteryfikowane

- utlenione i zredukowane

- glikoproteiny, glikolipidy

Nomenklatura

- węglowodany utworzone z pojedynczej lub wielokrotnej jednostki cukrowej

- sacharydy klasyfikuje się według liczby jednostek cukrowych

Monosacharydy

Sacharyd	Występowanie
D-apioza	Pietruszka, nasiona soi
L-fukoza	Mleko kobiece, algi, gumy roślinne
D-galaktoza	Śluzy i gumy roślinne
D-mannoza	Pomarańcze, śluzy roślinne, błony
L-sorboza	jarzębina
Disacharydy
Kojibioza	Miód
Laktoza	Mleko
Maltoza	Buraki cukrowe, miód
Sacharoza	Buraki cukrowe, trzcina cukrowa, karmel
Nigeroza	Miód, piwo
Trisacharydy
Elroza	Miód
Fukozydolaktoza	Mleko kobiece
Rafinoza	Buraki cukrowe, trzcina cukrowa
Gentoza	Miód
Izomaltotrioza	Miód
Tetrasacharydy
Stachioza	Karczochy, groszek, korzenie soi
Maltotetraoza	Syrop skrobiowy
Pentasacharydy
Izomaltopentaoza	Miód
Polisacharydy
Skrobia	Bulwy, nasiona zbóż
Celuloza	Rośliny
Agar	Krasnorosty
Alginiany	Glony brunatnice
Guma arabska	Akacja senegalska
Guma z chleba świętojańskiego	Chleb świętojański
Inulina	Rośliny i korzenie Compositae
Karageniany	Krasnorosty
Pektyna	Głównie jabłka i cytrusy

Struktury sacharydów:

1. Łańcuchowa

Atomy węgla w pozycji 2 i 5 stanowią centra chiralne i w związku z tym glukoza może tworzyć 15 różnych izomerów, z których jeśli chodzi o żywność to znaczenie mają 3-4 izomery. Łańcuchowe formy glukozy, które występują w roztworze obojętnym stanowią mniej niż 0.1 % cząsteczek. Przyczyną tego jest wewnatrzcząsteczkowa reakcja, w której jedna z grup OH dołączana jest do grupy aldehydowej i powstaje cykliczny półacetal.

2. pierścieniowa

Najniższy stan energetyczny (najtrwalszy) cząsteczki monosacharydów osiągają w formie cyklicznej (pierścieniowej)

- β-D-glukopiranoza(glukoza)aldoza, heksoza, aldoheksoza, -4C2 - konformacja krzesełkowa

- β-D-fruktopiranoza(fruktoza) a-ketoza, a-heksoza, a-ketoheksoza, -2C3 konformacja krzesełkowa

Monosacharydy łączą się ze sobą poprzez atom tlenu i jest to wiązanie glikozydowe, sprawia ono, że w dwucukrach nie obserwujemy zjawiska mutarotacji.

Słodkość cukrów

Za wzorzec smaku przyjmuje się 10 % wodny roztwór sacharozy. Jednostka słodkości, tzw. względna słodkość - RS (relative sweetness) takiego roztworu wynosi 1 (tabela)

Cukier	Współczynnik słodkości - RS
Sacharoza	1
Fruktoza	1,6-1,8
Cukier inwertowany	1,3
Glukoza	0,7-0,8
Galaktoza	ok. 0,3
Laktoza	0,2-0,3
Stachioza	0,1
Miód	0,97
Melasa	0,74
Alkohole cukrowe
Ksylitol	0,8-1,2
Mannitol	0,4
Sorbitol	0,6
Sztuczne środki słodzące
Sacharyna	200-700
Aspartam	200

Najważniejsze środki słodzące:

a) glukoza

• źródło energii dla chorych osób za względu na szybkie wchłanianie

• popularny środek słodzący do piwa, ewentualnie napojów orzeźwiających

• do jej metabolizmu potrzebna jest insulina, dlatego nie jest wskazana dla diabetyków

• otrzymywana poprzez hydrolizę skrobi

b) fruktoza (inaczej lewuloza)

• najlepiej rozpuszczalna w wodzie spośród sacharydów

• jest higroskopijna, a więc zapobiega utracie wilgoci w przechowywanych produktach żywnościowych, np. owocach kandyzowanych

• metabolizuje do glikogenu bez udziału insuliny, dlatego jest używana przez diabetyków

• jej wartość energetyczna jest wyższa od glukozy

• pozytywne cechy to również przyspieszanie metabolizmu etanolu oraz niewywoływanie i niepodtrzymywanie rozwoju próchnicy

c) laktoza

• cukier mlekowy (4,8-5,1% w mleku ssaków)

• słabo rozpuszczalna w wodzie

• wydajnym źródłem laktozy jest serwatka

• jest używana jako nośnik innych środków słodzących i dodatek polepszający smak produktów mlecznych

• jest składnikiem galaktozyloceramidu

• do jej metabolizowania potrzebny jest enzym β-D-galaktozydaza

• serwatka zawiera ok.6% suchej masy, której 67-75% stanowi laktoza

d) sacharoza

• szybko się wchłania i metabolizuje

• powoduje to okresowy, duży nadmiar glukozy w organizmie, która przekształca się wtedy w lipidy

• z powodu jej dużej wartości odżywczej oraz potrzebę insuliny do jej metabolizowania należy ograniczac spożycie sacharozy

• alternatywą dla sacharozy w czystej postaci jest cukier brązowy (mieszanina różnych cukrów, czasem występuje dodatek polisacharydów; składniki: sacharoza, maltoza, melasa, śluzy; jest to cukier nierafinowany)

e) syropy skrobiowe

• są produktami scukrzania skrobi w Polsce przede wszystkim ziemniaczanej, w USA kukurydzianej

• stosowane jako dodatek słodzący i teksturotwórczy

• I typ syropu - maltozowe o słodkości 0,2 , spełniają role wypełniacza wyrobów cukierniczych - rola teksturotwórcza; II i III typ - glukozowo-maltozowe spełniają rolę teksturotwórczą i słodzącą; IV typ - syrop glukozowy o poziomie słodkości 0,8 stosowany do cukierków, pralinek; V typ - fruktozowo-glukozowy , słodzi się soki.

f) alkohole cukrowe

• Rozpuszczalne w wodzie i alkoholach

• Odporniejsze od sacharydów na niskie pH, są higroskopijne

• Ich słodki smak trwa przez dłuższy czas, odczuwa się jednocześnie wrażenie chłodu

• Gumy do żucia, cukierki orzeźwiające, leki

• Metabolizują bez udziału insuliny

• Ograniczają rozwój próchnicy

g) cukier inwertowany

• Wytwarzany poprzez hydrolizę kwasową sacharozy

H2O + sacharoza-------------------- glukoza + fruktoza

H+

• Proces nazywa się inversją sacharozy, odbywa się w środowisku kwaśnym (HCl), na gorąco

• Stanowi mieszaninę 50 : 50 (glukozy:fruktozy)

• Zastosowanie: „sztuczny miód”

Reakcje cukrów prostych

- reakcje zachodzące na grupie karboksylowej i anomerycznym atomie węgla:

• Mutarotacja: przemiana izomeru alfa w izomer beta poprzez izomer otwartołańcuchowy; katalizowana kwasami i zasadami, stosowana przy produkcji mleka w proszku

• Redukcja do alkoholi stosuje się uwodornienie katalityczne lub związek NaBH4; z ketozy uzyskujemy dwa alkohole, a z aldozy ( np.glukozy) jedną cząsteczkę

- utlenianie: aldozy utlenia się bromem w środowisku alkalicznym i powstają kwasy aldonowe, które łatwo ulegają estryfikacji (laktonizacji) na γ-δ-laktozy

---