KOLOKWIUM 2a 2000/2001 Biologia

(15p.)

Za pomocą wzorów przestrzenych objaśnij mechanizm reakcji substytucji (S)- 2-chloroheptanu z wodorotlenkiem sodu. Szybkość tej reakcji przedstawia wzór v=k[RCl][OH^-](6p.). Podaj konfigurację produktów powstających w powyższych reakcjach (3p.).

(15p.)

Za pomocą wzorów koziołkowych lub Newmana przedsaw mechanizm reakcji eliminacji, jakiej ulegną pod wpływem wodorotlenku sodu następujące związki (po 4p.): Określ konfigurację R/S asymetrycznych atomów węgla i nazwij produkty i substraty (7p.).

(10p.)

Na podstawie warunków reakcji z kwasem azotowym(III) można ustalić rzędowość aminy. Przedstaw równania tej reakcji dla następujących amin (po 1,5p.). Podaj nazwy tych amin (po 0,5p.). Wskaż aminę najmniej i najbardziej zasadową (2p.).

(10p.)

W wyniku przedstawionej niżej reakcji otrzymano sól, którą wykorzystano w syntezie sześciu związków aromatycznych. Podaj wzory odczynników (A, B, C, D, E, F,) , które należało zastosować w poszczególnych syntezach (po 1p.). Podaj nazwy soli (1) oraz sześciu produktów (2, 3, 4, 5, 6) (po 0,5p.).

(20p.)

Przedstaw równania reakcji otrzymywania następujących związków: 2-chloropentan (z alkenu): pentan-1-ol (z zastosowaniem związków Grignarda): tert-butanol (z zastosowaniem związków Grignarda): sec-butanol (z zastosowaniem związków Grignarda): 1-bromobutan (z alkoholu): chlorek tert-butylu (z alkoholu): N-propyloamina (metodą Gabriela): N-butyloamina (metodą podbrominową - degradacji Hofmanna): N-butyloamina (przez redukcję amidu): N-ptopyloamina (przez aminowanie halogenku alkilu):

(10p.)

Przedstaw schematy reakcji syntezy z benzenu: a) p-chlorotoluenu, b) m- chlorotoluenu.

---