Imię i Nazwisko______________________________________ 8.09.2009
Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji. Studia Wieczorowe. Egzamin 2 z Chemii Organicznej
Pytanie |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
Σ |
Ocena |
Punkty |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Egzamin składa się z 10 pytań ocenianych w skali 0-5 punktów. Nie muszę chyba przypominać o pracy samodzielnej. Posiadanie „pomocy” w dowolnej postaci i próby porozumiewania się z sąsiadem karane są odjęciem 5 pkt. Ponowna próba kończy się niestety nie zdanym egzaminem. Powodzenia!
1. Narysuj wzór strukturalny optycznie czynnego związku o wzorze sumarycznym:
a) C4H10O
b) C5H11Cl
c) C4H8(OH)2
d) C6H12
e) dla dowolnego z nich narysuj wzór przestrzenny izomeru R. Koniecznie zaznacz kolejność podstawników.
2, Zilustruj przykładem następujące pojęcia:
a) eter b) α-hydroksykwas, c) hemiacetal, d) 1o amina alifatyczna e) bezwodnik kwasowy
3. Napisz produkty reakcji cykloheksanonu z: a) HCN, b) nadmiar CH3OH/H+, c) hydroksyloaminą NH2OH
d) (1) CH3MgBr / (2) H2O, e) (1) NaBH4/ (2) H2O
4. Z poniższych aminokwasów : kwas aminooctowy (Gly), kwas 2-aminopropanowy (Ala) i kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy (Ser) można utworzyć 6 tripeptydów. Używając skrótów trzyliterowych oznaczających te aminokwasy napisz wzory tych tripeptydów. Dla jednego z nich napisz pełen wzór, zaznacz wiązania peptydowe. Napisz pełen wzór tego tripeptydu przy pH=2, pH=pI i pH=13.
5. Napisz następujące reakcje: a) kwas etanowy (octowy) z NH3, b) kwas metanowy (mrówkowy) z NaOH, c) 2-heksanol z PCl3, d) etanol z kwasem etanowym w obecności niewielkiej ilości H2SO4, e) 2-chloropropan z NaNO2. Nazwij produkty.
6. Napisz wzory dwóch dowolnych występujących w naturze kwasów tłuszczowych. Utwórz z nich chiralny tłuszcz. Napisz reakcję jego hydrolizy zasadowej. Nazwij produkty tej reakcji. Jak inaczej nazywa się ta reakcja?
7. D-Mannoza jest epimerem C2 D-glukozy. Narysuj (w projekcji Fischera) wzór D-glukozy, D-mannozy, L-mannozy, kwasu aldarowego powstającego w wyniku utlenienia D-mannozy kwasem azotowym V. Narysuj wzór taflowy (projekcja Hawortha) formy piranozowej D-nannozy. Jaki anomer narysowałeś?
8. Poniżej podano wzór skopolaminy, alkaloidu o słabszym działaniu niż atropina. Obrysuj i nazwij występujące w niej grupy funkcyjne.
9. Napisz co oznaczają poniższe skróty i wyrażenia:
a) reakcja SN
b) reakcja E
c) reakcja AE
d) reakcja SEAr
e) NNKT
10. a) Które z poniższych związków mogą utworzyć ze sobą wiązanie wodorowe :
metanol i heksan tak…… nie…….
aceton (propanon) i benzen tak…… nie…….
anilina (aminobenzen) i woda tak…… nie…….
1-butanol i amoniak tak…… nie…….
cykloheksan i fenol tak…… nie…….
b) Które z poniższych reakcji zajdą:
heptan z Na tak…… nie…….
heptan z Br2 (Δt lub hν) tak…… nie…….
metan z O2 tak……. nie…….
butanon z odczynnikiem Tollensa tak…… nie…….
anilina z HCl tak…… nie…….