Kwasy karboksylowe

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Nazewnictwo

Nazwę kwasu tworzymy:
• dodając do nazwy odpowiedniego węglowodoru końcówkę
owy, a przed nazwą dodajemy słowo kwas: Alkan+owy,
(atom węgla w grupie karboksylowej jest wtedy atomem nr 1)

• traktując grupę jako podstawnik, do nazwy alkanu z
końcówką karboksylowy dodajemy słowo kwas (pierwszym
atomem węgla jest atom połączony z grupą karboksylową)

• nazwę grupy acylowej tworzymy od nazwy systematycznej
kwasu zamieniając końcówkę –owy na –oil, lub do rdzenia
łacińskiej nazwy dodajemy końcówkę -ylu

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Nazewnictwo

Najczęściej spotykane kwasy karboksylowe:

Wzór kwasu

Nazwa kwasu

Wzór grupy acylowej

Nazwa grupy acylowej

H-COOH

metanowy (mrówkowy) H-CO-

formyl

CH

3

-COOH

etanowy, (octowy)

CH

3

CO-

acetyl

C

2

H

5

COOH

propanowy, (propionowy)

CH

3

CH

2

CO-

propionyl

CH3CH2CH2COOH butanowy, (masłowy)

CH3CH2CH2CO-

butyryl

C

OH

O

C

O

benzenokarboksylowy

(benzoesowy)

benzoil

C

OH

O

OH

2-hydroksybenzenokarboksylowy

(salicylowy)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Budowa

Charakterystyczną grupą funkcyjną
występującą w organicznych kwasach
karboksylowych jest grupa karboksylowa:

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C

O

O

H











You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości fizyczne

Dimer

R

C

O

H

R C

O

O

H

O

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości fizyczne

hydro-
fobowe
wnetrze
micelli

Na

+ -

OOC

Na

+ -

OOC

Na

+ -

OOC

Na

+ -

OOC

COO

-+

Na

COO

-+

Na

COO

-+

Na

COO

-+

Na

COO

-+

Na

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Kwasy karboksylowe –

właściwości chemiczne

CH

2

C

O

O

H

R

+

CH

2

C

O

O

H

R

H

+

+ H

..

..

..

CH

2

C

O

O

H

R

+

CH

2

C

O

O

H

R

H

CH

2

C

O

O

H

R

H

+

+

+ H

..

..

..

..

: :

:

..

..

:

CH

2

C

O

O

H

R

c.n

c.e

atom wodoru o

charakterze kwasowe

atom wodoru

podatny na S

R

lub S

E

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

R COOH

R COO

-

H

3

N-R'

+

R COOH

R COO

-

Na + H

2

O

+

+ H

2

N-R'

+ NaOH

Reakcje na grupie karboksylowej:

Kwasy karboksylowe –

właściwości chemiczne

Kwasy karboksylowe z odczynnikami o charakterze kwasowym i z zasadami reagują w
klasyczny sposób

R C

O

O

-

R C

O

O

R'

+ R'-X

+ X

-

Reszta kwasu karboksylowego wykazuje właściwości nukleofilowe (jest to dość silny nukleofil)

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Kwasy karboksylowe –

właściwości chemiczne

R C

OH

O

R

C

OH

O H

+

R

C

O

O R'

H

R C

O

O R'

R

C

OH

OH

O R'

H

+

R C

O

OH

2

O R'

H

+

+

H-O-R'

+ H

+

- H

2

O

- H

+

..

:

..

.. :

R

C

OH

O

R

C

O

O

C

O

R

R

C

OH

O

R

C

Cl

O

2

-H

2

O

PCl

3

lub SOCl

2

;

Estryfikacja kwasów karboksylowych, kwaśna hydroliza estrów przebiega
wg identycznego mechanizmu. Każdy etap reakcji jest odwracalny

Reakcje polegające na wymianie grupy –OH na inną grupę

Synteza bezwodników i chlorków kwasowych

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

R

O

R'

O

O

H

R

O

R'

H

R

O

R'

R

O

O

O

O

H

H

R

O

O

H

H

R

O

H

O

-CO

2



-CO

2



Reakcje dekarboksylacji:

Kwasy karboksylowe –

właściwości chemiczne

kwasy propanodiowe oraz 3-oksoalkanowe bardzo łatwo ulegają dekarboksylacji

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Pochodne kwasów

karboksylowych

Chlorki i bezwodniki kwasowe

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Budowa i nazewnictwo

chlorek kwasowy,

chlorek –(owy)oilu

bezwodnik kwasowy

bezwodnik kwasu …

R

C

Cl

O

R C

O

R

C

O

O

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości chemiczne

CH

2

C

Y

O

R

Y=: X, OCOR

atom wodoru

podatny na S

R

lub S

E

c.e

c.n

grupa odchodząca

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Pochodne kwasów

karboksylowych

Estry

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Budowa i nazewnictwo

ester

–(owy)(i)an + nazwa reszty R’

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

Właściwości fizyczne

1. Estry kwasów karboksylowych są związkami

o charakterystycznym zapachu kwiatów lub owoców.

2. Estry wyższych kwasów tłuszczowych (palmitynowego,

stearynowego lub oleinowego) i gliceryny tworzą grupę
związków zwanych tłuszczami.

3. Estry nasyconych kwasów karboksylowych i alkoholi o długich,

prostych łańcuchach węglowych tworzą woski

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)