Substancje pochodzenia

mineralnego stosowane

w preparatach kosmetycznych

Definicja

•

Do substancji pochodzenia mineralnego zalicza

się kopaliny, które po przerobie – zmieleniu,

przemyciu, wysuszeniu, wyprażeniu – są

stosowane do produkcji kosmetyków.

•

Wykazują działanie absorpcyjne, bakteriobójcze,

remineralizujące, odtruwające, zabliźniające

Talk

•

Steatyt, zielonkawy minerał

•

Krzemian magnezu 3MgO∙4SiO

∙H

•

Zmielony i oczyszczony z termolitu (azbestu) -

pozbawiony potencjalnie działania rakotwórczego

•

Biały, lekki, śliski proszek o perłowym połysku, jest

nierozpuszczalny w wodzie i chemicznie obojętny

•

Po zastosowaniu daje efekt śliskiej, suchej skóry

•

Wykazuje dobrą przyczepność i przyleganie do

skóry

•

Używany do produkcji pudrów sypkich, szminek,

maseczek, proszków do masażu, zasypek, płynów

do pielęgnacji nóg, mydeł – stabilizator piany

•

Talk jest najbardziej miękkim z minerałów – rozpoczyna skalę

twardości Mohra

Talk

•

Przystosowaniu jako zasypki dla dzieci

< 3 lat – chronić usta i nos dziecka przed

dostaniem się talku

•

Nie należy stosować na rany i do rękawic

operacyjnych (



ziarniniak tkankowy)

•

Syntetyczny trikrzemian magnezu –

2MgO∙3SiO

∙nH

- właściwości zbliżone do talku

- silne właściwości chłonące

- stosowany w pudrach i w pastach do zębów

–

składnik czyszczący

Glinki kosmetyczne

•

Działanie bakteriobójcze, remineralizujące, odtruwające,

zabliźniające, absorpcyjne i stymulujące funkcje organizmu

Rodzaje glinek

•

Glinki kaolinowe:

- Kaolin – glinka biała, chińska, kaolinit, bolus

alba,

Terra alba

- Glinka czerwona – bolus rubra

- Glinka zielona

- Glinka żółta

Rodzaje glinek – c.d.

•

Ziemia fullerska

•

Glinka Attapulgite

•

Bentonit

•

Ziemia odbarwiająca

•

Ziemie barwiące

Właściwości lecznicze glinek wynikają z ich

koloidalnej struktury oraz zawartości soli

mineralnych

Kaolin, glinka biała

(porcelanowa, chińska, kaolinit, Terra alba)

•

Składnik kosmetyków

kolorowych

i maseczek kosmetycznych

•

Główny składnik – kaolinit

2Al

∙4SiO

∙4H

•

W maseczkach najczęściej

stosowany jest uwodniony

krzemian glinu

• Glinka kaolinowa: biała,

nierozpuszczalna w wodzie,
alkoholu i tłuszczach, tworzy
roztwory koloidowe

Kaolin - właściwości

•

Dobrze wiąże wodę – w zależności od zawartości

wody w mieszaninie, kaolin jest plastyczny, potem

mazisty, aż w końcu tworzy pienistą zawiesinę.



zastosowanie w wielu preparatach

•

obojętny chemicznie, chłonny, łatwo się barwi i

ma dobrą przyczepność do skóry



produkcja

pudrów

•

pochłania wodę, pęcznieje i tworzy roztwory

koloidowe



maseczki i pudry płynne

•

tworzy pieniące roztwory koloidalne (jest

proszkowym emulgatorem)



mydła i

beztłuszczowe zmywacze

Kaolin - działanie

•

Łatwo się barwi barwnikami mineralnymi –

stanowi bazę pudrów, szminek, cieni i pigmentów

•

Działa przeciwzapalnie, ściągająco, poprawia

krążenie – produkcja maseczek oczyszczających

•

Działa kojąco, wycisza grę naczyniową, zalecany

do pielęgnacji skóry suchej i bardzo wrażliwej.

Stosowany

w zasypkach dla niemowląt i obłożnie chorych

oraz

w peelingach (w połączeniu z łupinami migdałów).

Glinka

Glinka czerwona

•

Bolus rubra

– odmiana glinki białej, bogata w

tlenek żelaza

•

Stosowana jako czerwony pigment w pudrach,

szminkach, różu i barwnych kremach

•

Zawiera dużą ilość krzemu, aluminium, żelaza

oraz wapnia i manganu – maseczka dobrze

działa na cerę tłustą i mieszaną, ale

jednocześnie wrażliwą.

Leczy i łagodzi trądzik różowaty, zapobiega

pękaniu naczyń krwionośnych, łagodnie ściąga

pory

i wygładza cerę

Glinka

Glinka żółta

•

Posiada skład zbliżony do składu glinki

czerwonej, ale z wyjątkowo dużą ilością żelaza

•

Stosowana jest w przypadku skóry tłustej

i ziemistej, ale równocześnie wrażliwej oraz do

cery normalnej

•

Łagodnie oczyszcza cerę, uzupełniając

niedobory minerałów w strukturach skóry

Glinka

zielona

•

Pochodzi ze skał krzemionkowo-aluminiowych.

Zawiera 20 różnych soli mineralnych (związki

Si, Mg, Ca, P, Na, K, Se, Mo, Zn, Co)

•

Działa oczyszczająco, odkażająco, ściągająco

i regenerująco, wygładza i goi skórę.

•

Polecana do pielęgnacji cery tłustej, skłonnej

do wyprysków, skóry trądzikowej, łojotokowej,

z wypryskiem lub łuszczycą

•

Maseczki na bazie tej glinki wchłaniają

zanieczyszczenia i substancje toksyczne,

dostarczając w zamian wielu soli mineralnych

Bentonit

•

Skała osadowa powstała na skutek wietrzenia

popiołów wulkanicznych (kredowych

i trzeciorzędowych) w środowisku podmorskim

•

Nazwa – od pierwszego złoża w Fort Benton

(Wyoming)

klasyfikowany ze względu na występujące w przestrzeniach

miedzypakietowych kationy Na, Ca lub Mg

•

Biały, beżowy lub żółtosiarczany (w zależności od

zawartości żelaza) proszek

•

B. chłonna glinka (Na-bentonit bardziej chłonny niż

pozostałe bentonity, może zaabsorbować 5 x więcej

wody niż jego masa)

•

Może być wiele razy uwodniony i suszony, zamrażany

i rozmrażany bez utraty swych pierwotnych

właściwości

Bentonit - właściwości

•

Daje roztwory o dużej lepkości (tiksotropowe),

charakteryzuje się obfitą pianą, służy jako

emulgator proszkowy i stabilizator zawiesin

•

W większych stężeniach żeluje, zwiększa

kilkakrotnie swoją objętość doskonale chłonąc

wodę - jest bazą maseczek kosmet.

•

Jest bardzo chłonny, zwłaszcza jeżeli chodzi o

jony

i barwniki nieorganiczne

•

W preparatach kosmetycznych w stężeniu 2-3%

•

Stabilizator zawiesin i emulsji w mydłach,

środkach do kąpieli, okładach leczniczych

•

Absorbent w pudrach, zasypkach i kremach

•

Czynnik zagęszczający w kremach, pudrach

w płynie i w maseczkach

•

Jest bazą wielu maseczek kosmetycznych

(skóra pokryta warstwą żelu bentonitowego nie

oddycha prawidłowo, stąd przy stosowaniu tego

typu maseczek nie należy przedłużać podanego

w przepisie czasu aplikacji

•

Zastąpienie w bentonicie kationów sodu kationami

organicznymi – wzrost właściwości lipofilnych

)

Bentonit - zastosowanie

Pumeks

•

Porowaty minerał poch. wulkanicznego

•

Zawiera glinokrzemiany metali alkalicznych

•

Używany do usuwania zrogowaciałego naskórka,

zbędnego owłosienia i (rozdrobniony) do

polerowania paznokci

•

Zastępowany syntetycznym ‘pumeksem

szklanym’ (produkowany ze spienianego

poliuretanu)

lub kamieniami ściernymi wytworzonymi

z cementu wymieszanego z ziemią

okrzemkową

Ziemia

okrzemkowa

•

Materiał kopalny pochodzenia trzeciorzędowego

i dyluwialnego (oliwkowo-brunatne glony z

twardym pancerzykiem przesyconym krzemionką –

okrzemki

•

Okrzemki po śmierci opadały na dno morza – ciała ulegały rozkładowi,

z pancerzyków tworzyły się coraz grubsze pokłady (złoża w Europie –

Hanover, Hesja, Czechy – grubość pokładów do 10 m, Ameryka Pn –

Kalifornia – nawet do 100 m grubości

1 cm

ziemi okrzemkowej – 2,5 mld pancerzyków okrzemek

•

Zmielona i oczyszczona za pomocą HCl i aq. daje

proszek o wysokiej porowatości, bardzo chłonny

(zasypki, odbarwianie tłuszczów), polerujący

(preparaty do czyszczenia zębów i szlifowania

paznokci)

Ziemia odbarwiająca

•

Mieszanina uwodnionych glinokrzemianów,

pochłaniająca związki wielkocząsteczkowe

i substancje barwne. Służy do oczyszczania

surowców kosmetycznych (oleje roślinne,

tłuszcze, woski)

Ziemie barwne (glinki barwne)

•

Pigmenty mineralne:

- ochry brązowe - glinokrzemiany z zasadowymi

związkami żelaza i związkami manganu

- ochry żółte- glinokrzemiany zawierające

związki

żelaza i związki manganu

- umbry - zielenie ziemne

- siena palona - glinokrzemian zawierający

około 60%

•

Stosowane w pudrach stałych, w proszku i w

płynie, kremach i cieniach do powiek oraz do

barwienia niektórych prep. kosmetycznych

Surowce mineralne z Morza

Martwego

(Morza Życia)

•

Czarne Błoto (Black Mud)



naturalne połączenie kaolinu, bentonitu, Mg,

K, Ca,

bromków, skalenia, kwarcu, Cu i Zn



bardzo silny środek odkażający, ściągający,

wysuszający, antyseptyczny, przeciwzapalny

i przywracający równowagę mineralną



okłady z błota podwyższają temp. skóry i

pobór

tlenu oraz pobudzają krążenie krwi

(lepsza

przemiana materii, zmniejszenie

podrażnienia

skóry, spowolnienie procesów

starzenia,

ujędrnienie skóry, cofnięcie zmian

cellulitowych)

Surowce mineralne z Morza

Martwego

(Morza Życia)

•

Czarne Błoto (Black Mud)



czarne błoto dobrze przenika do porów

skóry

(mała wielkość ziarna, wysoka

własna

chłonność), oczyszcza je z

resztek brudu oraz

łoju i zwęża. Stosowane

w przypadku silnego

łojotoku, silnych zmian

zapalnych na skórze,

trądzika różowatego i

pospolitego



adsorbuje nadmiar tłuszczu i usuwa

obumarłe

komórki z powierzchni skóry



zwiększa przepuszczalność skóry -

zapewnia

dobre przenikanie minerałów

Surowce mineralne z Morza

Martwego

(Morza Życia)

•

Czarne Błoto (Black Mud)



minerały zawarte w błocie pozwalają

zachować

względnie naturalną

wilgotność górnych warstw

skóry



okłady z błota na włosy wzmacniają je,

usuwają

nadmiar tłuszczu i normują pracę

gruczołów

łojowych



firmy wykorzystują czarne błoto do

produkcji

oczyszczających maseczek,

peelingów, kremów

nawilżających i

pielęgnacyjnych, mleczek,

toników, lotionów,

szamponów

Surowce mineralne z Morza

Martwego

(Morza Życia)

• Stężone sole mineralne z wody

morskiej
 używane do gorących kąpieli, łagodzących stany

zapalne skóry

 sól z M. Martwego ma unikalny skład (położenie

topograficzne): 50x więcej Br, 15x więcej Mg niż

z Atlantyku, zawiera 7x więcej soli niż przeciętna
woda morska (~3,5% w oceanach)
okłady z błota i kąpiele w tej soli leczą łuszczycę

 minerały zawarte w solach obniżają ilość bakterii

chorobotwórczych na powierzchni skóry,

regenerują

ją, uśmierzają swędzenie

Surowce mineralne z Morza

Martwego

(Morza Życia)

• Po zastosowaniu kuracji solami morskimi:

 skóra staje się lepiej nawilżona, gładsza,

bardziej jędrna, lepiej ukrwiona

 oczyszczają się pory skóry, regenerują

i aktywizują komórki skóry, odprężają się

mięśnie

 poprawia się koloryt skóry, staje się ona

odprężona, odświeżona i zrelaksowana

Wyciągi torfowe

•

Borowiny:



zawiera zmineralizowane w niepełnym stopniu

substancje organiczne (pochodne cukrów,

aminokwasów, kwasów uronowych oraz sole

mineralne - Fe, S, P, J), związki podobne do

estrogenów



działają stymulująco na procesy odnowy

tkankowej, regenerują, wygładzają

i uelastyczniają naskórek



sole borowinowe działają kojąco, uspokajająco,

odprężająco i antyseptycznie

(okłady borowinowe – papka o temp. 35-45

C i kąpiele – bardzo

silny bodziec dla organizmu



niektóre osoby mogą nawet

(wg Jurkowskiej) zasłabnąć podczas zabiegu)

Inne substancje

•

Mystic Alpa:



maseczka kosmetyczna zawierająca 100% pyłu

wulkanicznego wyrzucanego w postaci błota

przez

niewielkie wulkany w okolicach miasta

Cartageny

Karaiby), tam gdzie zaczynają się

Andy



w tym letnim błocie (zawierającym składniki

mineralne o niespotykanych nigdzie

proporcjach) – kąpią się mieszkańcy i turyści



Działanie maseczki z błota:

silnie oczyszczające; ściągające pory; poprawiające

napięcie skóry i wygładzające; usuwające zrogowaciałe

komórki z powierzchniowej warstwy naskórka (peeling),

wyrównujące koloryt skóry; eliminujące toksyny

zalegające w skórze; neutralizujące wolne rodniki na

powierzchni naskórka

Inne substancje

•

Mika:



grupa minerałów zwanych łyszczykami

zawierających krzemionkę występującą

w postaci przeźroczystych płatków o perłowym

połysku



najważniejsze:

muskowit KAl

(AlSi

)(OH)

– mika jasna

biotyt - K(Mg, Fe)

(AlSi

)(OH, F)

–

nieprzeźroczysta mika czarna



używana do nadania połysku kosmetykom

kolorowym oraz w połączeniu z TiO

produkcji pigmentu perłowego – stosowany

w szminkach, kredkach i cieniach do oczu

Inne substancje

•

Ziemia fulerska (ziemia bieląca, glinka

fulerska, ziemia Fullera)



skała osadowa składająca się z

glinokrzemianów

oraz tlenków magnezu,

wapnia i żelaza



substancja o tłustym wyglądzie, barwy

żółtej, ma

dobre własności chłonne



używana jak substancja odbarwiająca

i czyszcząca

Inne substancje

•

Mumio:



substancja o konsystencji wosku,

zawierająca

około 87 pierwiastków



zawarte mikro- i makroelementy - działanie

regenerujące na tkanki, biostymulacyjne

i regulujące na procesy przemiany materii



stosowana w formie balsamu w przypadku

ran,

oparzeń i odmrożeń

Związki organiczne:

węglowodory, alkohole,

aldehydy

Związki organiczne

•

dawne pojęcie - jako syntetyzowane przy udziale

żywego organizmu (siła życiowa -

vis vitalis

); chemia

organiczna - dział dotyczący ww. związków

•

Friedrich Wöhler - 1828 - przemiana cyjanianu

amonu

w mocznik

NCO

temp

(NH

)

•

1889 Schurlenmer – chemia organiczna jest chemią

węglowodorów i ich pochodnych

•

współcześnie: ch.o. - chemia związków węgla

z wyjątkiem tlenków węgla, kwasów: węglowego

cyjanowego HCNO, cyjanowodorowego HCN i

ich soli

Związki organiczne

•

przyczyna ogromnej różnorodności - szczególna

zdolność atomów węgla do tworzenia między sobą

trwałych wiązań kowalencyjnych

•

obecne znanych jest ponad 20 mln zw. org. -

wyizolowanych z organizmów żywych lub

zsyntetyzowanych (corocznie - nawet kilkaset

tysięcy nowych

)

Zasady budowy cząsteczek

organicznych

•

każdy związek chemiczny charakteryzuje się

właściwą sobie budową określoną przez rodzaj, liczbę

i sposób powiązania atomów

•

atomy węgla w zw. org. są czterowartościowe

•

łączące się ze sobą atomy węgla mogą tworzyć

łańcuchy o dowolnej długości, rozgałęzione lub nie,

pierścienie o dowolnej wielkości oraz dowolne

kombinacje pierścieni i łańcuchów

•

wiązania pojedyncze (nasycone), podwójne lub

potrójne (nienasycone)

•

elektrony nie uczestniczące w wiązaniach z atomami

węgla mogą łączyć się z atomami innych

pierwiastków

•

Należy pamiętać, że węgiel

w związkach organicznych jest zawsze

czterowartościowy, czyli w wzorze

strukturalnym od atomu węgla rozchodzą się 4

kreski (wiązania):

•

Katenacja – zdolność atomów jednego

pierwiastka do łączenia się między sobą i

tworzenia długich łańcuchów

Proces ten dotyczy głównie węgla, w mniejszym stopniu siarki

czy krzemu

•

Wzór sumaryczny

– charakterystyka jakościowa

i ilościowa związku – podaje liczbę i rodzaj

atomów poszczególnych pierwiastków, np. C

- …

•

Wzór strukturalny uproszczony

– uwzględnia

grupy atomów połączone wiązaniami CH

-CH

•

Wzór strukturalny

– podaje sposoby

wiązania atomów w cząsteczce i wskazuje

na różnice między związkami o takim

samym wzorze sumarycznym

•

Wzór przestrzenny

– odzwierciedla strukturę

przestrzenną (trójwymiarową) układu atomów i

grup atomów

Pisownia wzorów związków organicznych

•

Wzór przestrzenny uproszczony

– łańcuchy

węglowe w węglowodorach przedstawiane w

postaci linii zygzakowatych uwzględniających

kąty pomiędzy wiązaniami C-C bez

uwzględnienia atomów szkieletu (węgla i

wodoru)

Wzór uproszczony H

C=(CH)

=CH

Pisownia wzorów związków organicznych

butan

buta-1,3-dien

•

Każdy atom węgla może utworzyć cztery wiązania atomowe,

ponieważ jego elektrony mogą mieć udział w czterech wspólnych

parach elektronowych, np. w cząsteczce metanu wszystkie cztery

wiązania węgla z wodorem są równoważne

•

Atom węgla ma konfigurację 1s

; aby C mógł uczestniczyć w

tworzeniu 4 wspólnych par elektronowych – musi mieć do dyspozycji

cztery pojedynczo obsadzone orbitale atomowe



przejście z 2s

na 2s

- stan wzbudzony o nieco wyższej energii



wymieszanie 4 orbitali

atomu węgla i powstają 4 równoważne orbitale innego rodzaju –

nazywane (odpowiednio do ich pochodzenia od s i p)

zhybrydyzowanymi orbitalami sp

•

Ponieważ są to orbitale o jednakowej energii – zgodnie z regułą

Hunda zostaną zapełnione w połowie elektronami – czyli mamy 4

niesparowane elektrony w atomie



możliwość utworzenia czterech

wiązań

Związki węgla

•

Orbitale zhybrydyzowane sp

- 4 orbitale sp

skierowane ku narożom czworościanu

foremnego – atom węgla przyjmuje strukturę tetraedryczną

między dwoma atomami węgla o hybrydyzacji sp

lub pomiędzy atomem węgla (sp

)

i atomem wodoru – mogą się tworzyć silne wiązania



•

Orbitale zhybrydyzowane sp

- z jednego orbitalu s i dwóch orbitali p; jeden z orbitali p

atomu

węgla pozostaje niezhybrydyzowany

- trzy orbitale sp

leżą w płaszczyźnie jadra atomu i

skierowane

są ku narożom trójkąta równobocznego -

atom węgla

przyjmuje strukturę trygonalną

każdy atom węgla o hybrydyzacji sp2 tworzy 3 wiązania



wykorzystując 3

hybrydy sp

. Między niezhybrydyzowanym orbitalem 2p i orbitalem 2p

sąsiedniego atomu dochodzi do bocznego nakładania się, w wyniku czego

powstaje wiązanie



- słabsze niż wiązanie



, ale na tyle mocne, aby

zapobiec rotacji wokół podwójnego wiązania C=C

Związki węgla

•

Orbitale zhybrydyzowane sp

- pierścienie aromatyczne: składają się z 6 atomów węgla o

hybrydyzacji sp

każdy tworzy 3 wiązania





powstaje płaski pierścień;

pozostałe orbitale 2p każdego z atomów



do płaszczyzny pierścienia – nakładanie

się z analogicznymi orbitalami sąsiednich atomów



powstaje orbital molekularny w

obrębie całego pierścienia – 6 elektronów biorących udział

w wiązaniach



delokalizacja w obrębie pierścienia



zwiększona stabilizacja takiej struktury

- delokalizacja możliwa także w układach skoniugowanych

(sprzężonych) – naprzemienne występowanie – i =

•

Orbitale zhybrydyzowane sp

- powstają z jednego orbitalu s i jednego orbitalu p, 2 orbitale p

pozostają niezhybrydyzowane

- 2 orbitale sp leżą naprzeciwko siebie wzdłuż osi przechodzącej

przez jądro atomowe – atom C przyjmuje strukturę liniową

w alkinach każdy atom węgla o hybrydyzacji sp może utworzyć 2 wiązania



natomiast 2 niezhybrydyzowane orbitale p 2 sąsiednich atomów węgla – 2 wiązania



- boczne nakładanie orbitali p

Związki węgla

ZWIĄZKI ORGANICZNE

ŁAŃCUCHOWE

(alifatyczne lub acykliczne)

PIERŚCIENIOWE

(cykliczne)

KARBOCYKLICZNE

HETEROCYKLICZNE

NIEAROMATYCZNE

AROMATYCZNE

NIEAROMATYCZNE

AROMATYCZNE

ZWIĄZKI ORGANICZNE

ŁAŃCUCHOWE

(alifatyczne lub acykliczne)

PIERŚCIENIOWE

(cykliczne)

KARBOCYKLICZNE

HETEROCYKLICZNE

NIEAROMATYCZNE

AROMATYCZNE

NIEAROMATYCZNE

AROMATYCZNE

Schemat podziału związków

organicznych

Izomeria

•

cząsteczki posiadające ten sam wzór

sumaryczny wykazują zróżnicowaną budowę

cząsteczki lub różny sposób rozłożenia atomów

w przestrzeni

•

właściwości fizyczne oraz chemiczne izomerów

są odmienne

Przegląd rodzajów izomerii

Izomeria

Izomeria strukturalna

Stereoizomeria

geometryczna

(cis/trans)

optyczna

szkieletowa

funkcyjna

położeniowa

Izomeria strukturalna

Izomeria szkieletowa

(łańcuchowa)

Struktura normalna

(proste,

nierozgałęzione łańcuchy

węglowe

Struktura izo

(łańcuchy węglowe

rozgałęzione)

Izomeria strukturalna

Izomeria położeniowa

1-chloropropan t.w.

46,6°C

2-chloropropan t.w. 35,7°C

Identyczny wzór sumaryczny zróżnicowane położenie

podstawników

Izomeria strukturalna

Izomeria funkcyjna

Keton etylowo-metylowy

(butan-2-on)

gr. funkcyjna

but-1-en-3-ol

Identyczny wzór sumaryczny zróżnicowane grupy funkcyjne

Stereoizomeria

Izomeria geometryczna

trans-1,2-dichloroeten

t.w. = 47,5°C

cis-1,2-dichloroeten

t.w. = 60,3°C

Występuje w związkach zawierających wiązanie podwójne

Stereoizomeria

Izomeria optyczna

Występuje w związkach zawierających asymetryczny

atom węgla połączony z 4 różnymi podstawnikami.

Cząsteczki takie występują w formach enancjomerycznych

wykazujących aktywność optyczną (skręcanie płaszczyzny

światła spolaryzowanego)

Węglowodory

•

najprostsze związki organiczne

•

składają się jedynie z atomów C i H

•

podział:

- węglowodory nasycone

- węglowodory nienasycone

- węglowodory aromatyczne

Węglowodory nasycone

•

alkany (parafiny)

•

wzór ogólny: C

2n+2

(pomiędzy atomami

węgla występuje wiązanie pojedyncze)

•

nazwy węglowodorów wywodzą się od

nazw greckich

Zarówno węglowodory jak i ich pochodne

tworzą

szeregi homologiczne

nieskończony szereg związków

chemicznych, różniących się między sobą

dowolną liczbą grup CH

, przy czym

związki te mają podobną budowę i na

skutek tego podobne właściwości

chemiczne.

Istnienie szeregów homologicznych związane

jest ze zdolnością atomów węgla do łączenia się

ze sobą

w długie łańcuchy

Węglowodory nasycone

metan CH

etan

-CH

propan C

-CH

butan C

-CH

pentan C

-CH

heksan C

-CH

heptan C

-CH

oktan C

-CH

nonan C

-CH

dekan C

-CH

undekan

-CH

dodekan

-CH

metan CH

etan

-CH

propan C

-CH

butan C

-CH

pentan C

-CH

heksan C

-CH

heptan C

-CH

oktan C

-CH

nonan C

-CH

dekan C

-CH

undekan

-CH

dodekan

-CH

o b o w iąz u je z asad a
H ü c k la, tz n ,z w iąz k i te
m u sz ą p o siad ać (4 n +2 )π
elek tro n ó w

g d z ie: n – ilo ść
sk o n d en so w an y c h p ierśc ien i

1 . jed n o p ierśc ien io w e
n p . b en z en
2 . w ielo p ierśc ien io w e:
a) d w a p ierśc ien ie
sk o n den so w an e, n p .
n aftalen

b ) trz y p ierśc ien ie

sk o n den so w an e, n p .
fen an tren , an tracen

1 . c y k lo alk an y
n p . c y k lo p ro p an ,
c y k lo h ek san
2 . terp en y (iz o p ren o id y ) –
ic h c z ąstec z k i w y w o d z ą się
z 2 - 8 jed n o stek
iz o p ren o w y c h

C H

=C – C H =C H

C H

n p . lim o n en
(o lejek c y try n o w y )

3 . stero id y – z aw ierające
p o d staw o w y u k ład
stery d o w y -
c y k lo p en tan o p erh y d ro fen a n
- tren o w y :
n p . c h o lestero l:

x - asy m etry c z n e ato m y
w ęg la

n asy c o n e (alk an y , p arafi n y )

2n +2

ato m y w ęg la są w stan ie
h y b ry d y z ac ji sp

p o m ięd z y ato m am i w ęgla tw o rz y
się się p o jed y n c z e w iąz an ie: C - C

* n ien asy c o n e

a) z jed n y m p o d w ó jn y m
w iąz an iem (alk en y , o lefi n y )

p o siad ają d w a ato m y w ęg la
w stan ie h y b ry d y z ac ji sp

p o m ięd z y ty m i d w o m a ato m am i
w ęg la tw o rz y się p o d w ó jn e
w iąz an ie: C =C
b ) z jed n y m p o tró jn y m w iąz an iem
(alk in y )
C

2n -2

p o siad ają d w a ato m y w ęg la

w stan ie h y b ry d y z ac ji sp ,
p o m ięd z y ty m i d w o m a ato m am i
w ęg la tw o rz y się jed n o w iąz an ie
p o tró jn e: C ? C
c ) z d w o m a p o d w ó jn y m i
w iąz an iam i (alk ad ien y )
C

2n -

p o siad ają c z tery ato m y w ęg la w

stan ie h y b ry d y z ac ji sp

: C =C – C =C

lu b jed en ato m w ęg la w stan ie

h y b ry d y z ac ji sp i d w a ato m y w ęgla
sp

: C =C =C

d ) z w ięk sz ą ilo śc ią w ielo k ro tn y c h
w iąz ań (alk atrien y , alk atriy n y ,
alk atetraen y itd ..)

A ro m aty c z n e

N iearo m aty c z n e

P IE R Ś C IE N IO W E (c y k lic z n e)

Ł A Ń C U C H O W E (alifaty c z n e)

o b o w iąz u je z asad a
H ü c k la, tz n ,z w iąz k i te
m u sz ą p o siad ać (4 n +2 )π
elek tro n ó w

g d z ie: n – ilo ść
sk o n d en so w an y c h p ierśc ien i

1 . jed n o p ierśc ien io w e
n p . b en z en
2 . w ielo p ierśc ien io w e:
a) d w a p ierśc ien ie
sk o n den so w an e, n p .
n aftalen

b ) trz y p ierśc ien ie

sk o n den so w an e, n p .
fen an tren , an tracen

1 . c y k lo alk an y
n p . c y k lo p ro p an ,
c y k lo h ek san
2 . terp en y (iz o p ren o id y ) –
ic h c z ąstec z k i w y w o d z ą się
z 2 - 8 jed n o stek
iz o p ren o w y c h

C H

=C – C H =C H

C H

n p . lim o n en
(o lejek c y try n o w y )

3 . stero id y – z aw ierające
p o d staw o w y u k ład
stery d o w y -
c y k lo p en tan o p erh y d ro fen a n
- tren o w y :
n p . c h o lestero l:

x - asy m etry c z n e ato m y
w ęg la

n asy c o n e (alk an y , p arafi n y )

2n +2

ato m y w ęg la są w stan ie
h y b ry d y z ac ji sp

p o m ięd z y ato m am i w ęgla tw o rz y
się się p o jed y n c z e w iąz an ie: C - C

* n ien asy c o n e

a) z jed n y m p o d w ó jn y m
w iąz an iem (alk en y , o lefi n y )

p o siad ają d w a ato m y w ęg la
w stan ie h y b ry d y z ac ji sp

p o m ięd z y ty m i d w o m a ato m am i
w ęg la tw o rz y się p o d w ó jn e
w iąz an ie: C =C
b ) z jed n y m p o tró jn y m w iąz an iem
(alk in y )
C

2n -2

p o siad ają d w a ato m y w ęg la

2n -

p o siad ają c z tery ato m y w ęg la w

stan ie h y b ry d y z ac ji sp

: C =C – C =C

lu b jed en ato m w ęg la w stan ie

h y b ry d y z ac ji sp i d w a ato m y w ęgla
sp

: C =C =C

d ) z w ięk sz ą ilo śc ią w ielo k ro tn y c h
w iąz ań (alk atrien y , alk atriy n y ,
alk atetraen y itd ..)

A ro m aty c z n e

N iearo m aty c z n e

P IE R Ś C IE N IO W E (c y k lic z n e)

Ł A Ń C U C H O W E (alifaty c z n e)

O H

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Podstawą nazwy jest najdłuższy ciągły łańcuch

zawierający największą ilość:

grup funkcyjnych,

wielokrotnych wiązań,

podstawników

Numerację atomów węgla w łańcuchu podstawowym

przeprowadza się w tym kierunku, aby suma

numerów (lokantów) atomów węgla przy których

znajdują się:

grupy funkcyjne,

wielokrotne wiązania,

podstawniki

była jak najmniejsza.

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Jeżeli suma numerów atomów węgla jest taka sama,

to numerację przeprowadza się w tym kierunku,

aby numer atomu węgla przy którym jest pierwszy

podstawnik był jak najmniejszy.

3. Nazwy podstawników połączonych z atomami

węgla łańcucha głównego tworzy się od nazwy

alkanu zamieniając końcówkę

–an

–yl

alkan C

2n+2

alkil C

2n+1

metan CH

metyl CH

etan C

etyl

propan

propyl

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Grupy alkilowe (podstawniki) związane

z najdłuższym łańcuchem węglowym należy

wymienić alfabetycznie i umieścić je jako

przedrostki wraz z ich liczbą przed ustalonym

uprzednio rdzeniem nazwy, przy czym przed

nazwą każdego z podstawników alkilowych

podać numer atomu najdłuższego łańcucha,

z którym związana jest dany podstawnik. Numer

atomu węgla łańcucha głównego przy którym

jest podstawnik oddzielić należy kreską od

nazwy podstawnika

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

5. W przypadku bardziej złożonych grup alkilowych

trzeba numerować atomy węgla łańcucha bocznego
oznaczając pierwszy atom węgla, od łańcucha
głównego, jako 1. Nazwę łańcucha bocznego wraz
z numeracją i nazwą podstawników trzeba podać
w nawiasie. Numer atomu węgla łańcucha głównego
przy którym jest bardziej złożona grupa alkilowa
należy umieścić przed nawiasem oddzielając go od
nawiasu kreską.

6. Jeżeli związek zawiera grupy funkcyjne lub wielokrotne

wiązania, to przed przedrostkiem oznaczającym tę
grupę lub wielokrotne wiązania trzeba podać numer
atomu węgla łańcucha głównego.

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

...oktan

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

Nazewnictwo systematyczne

węglowodorów

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

5-etylo-

3,5-

dimetylo

oktan

Węglowodory nasycone

» Związki o bardzo małej reaktywności, odporne na

działanie kwasów i zasad

» jako związki niepolarne rozpuszczają się między

sobą oraz w hydrofobowych tłuszczach, olejach i
woskach

» nierozpuszczalne w wodzie; dzięki emulgatorom

(np. cholesterol, mydła) tworzą emulsje

» do 4. - gazy, 5-15. - ciecze od 16 - ciała stałe
» palne - najłatwiej zapalić gazy, następnie ciecze,

najtrudniej ciała stale (w świecach parafinowych
knot - wysoka temp., odparowanie i dobre spalanie
w powietrzu)

» Związki o bardzo małej reaktywności, odporne na

działanie kwasów i zasad

» jako związki niepolarne rozpuszczają się między

sobą oraz w hydrofobowych tłuszczach, olejach i
woskach

» nierozpuszczalne w wodzie; dzięki emulgatorom

(np. cholesterol, mydła) tworzą emulsje

» do 4. - gazy, 5-15. - ciecze od 16 - ciała stałe
» palne - najłatwiej zapalić gazy, następnie ciecze,

najtrudniej ciała stale (w świecach parafinowych
knot - wysoka temp., odparowanie i dobre spalanie
w powietrzu)

Węglowodory nasycone

• Ze wzrostem liczby atomów węgla w

szeregu homologicznym rośnie
temperatura topnienia, temperatura
wrzenia, gęstość. Ogólnie, węglowodory o
łańcuchach rozgałęzionych mają niższe
temperatury wrzenia niż ich izomery o
łańcuchach prostych.

• Mieszanina alkanów w stanie stałym to

parafina.

• Ze wzrostem liczby atomów węgla w

• Mieszanina alkanów w stanie stałym to

parafina.

Destylacja frakcyjna ropy

naftowej

Destylacja frakcyjna ropy

naftowej

Temperatura [

C] Frakcja

• 60 -120

Benzyna

• do 250 Nafta
• 250-350 Oleje: lekki,

napędowy, opałowy

• 350-450 Smary
• powyżej 450 Mazut
• pozostałość stała Asfalt

Temperatura [

C] Frakcja

• 60 -120

Benzyna

• do 250 Nafta
• 250-350 Oleje: lekki,

napędowy, opałowy

• 350-450 Smary
• powyżej 450 Mazut
• pozostałość stała Asfalt

Frakcje ropy naftowej

w zależności od liczby atomów węgla (wg

Molskiego)

Frakcje ropy naftowej

w zależności od liczby atomów węgla (wg

Molskiego)

Liczba at.

Frakcja

Stan skupienia

1-4

Gazowa

gazowy

5-12

Benzyna

ciekły

10-16

Nafta

ciekły

15-22

Oleje paliwowe

ciekły

19-35

Oleje smarowe

ciekły

34-90

Woski parafinowe,

asfalt

stały

Alkany ulegają reakcjom:

Substytucji czyli podstawiania – atom

wodoru podstawiany jest innym atomem

lub grupą atomów np. chlorowanie:
Cl

+ CH

Cl + HCl

chlor metan chlorometan

chlorowodór

Spalania: całkowitego do CO

półspalania do CO,

niecałkowitego do C.

Alkany ulegają reakcjom:

Substytucji

czyli podstawiania – atom

wodoru podstawiany jest innym atomem

lub grupą atomów np. chlorowanie:
Cl

+ CH

Cl + HCl

chlor metan chlorometan

chlorowodór

Spalania

: całkowitego do CO

półspalania do CO,

niecałkowitego do C.

Węglowodory nienasycone

» Jedno wiązanie podwójne - alkeny (olefiny),

Nazewnictwo: końcówkę -an alkanów zamienia się
na
-en przedtem podając numer atomu węgla
łańcucha głównego przy którym jest podwójne
wiązanie:
CH

-CH

-CH=CH

but-1-en

» wzór ogólny - C

» jedno wiązanie potrójne - alkiny, np. etyn

(acetylen) C

, wzór ogólny C

2n-2

» dwa wiązania podwójne - alkadieny, np. butadien

C=CH-CH=CH

, 2-metylobutadien - izopren

» Jedno wiązanie podwójne - alkeny (olefiny),

Nazewnictwo:

końcówkę -

alkanów zamienia się

na
-

przedtem podając numer atomu węgla

łańcucha głównego przy którym jest podwójne
wiązanie:
CH

-CH

-CH=CH

but-1-en

» wzór ogólny - C

» jedno wiązanie potrójne - alkiny, np. et

(acetylen) C

, wzór ogólny C

2n-2

» dwa wiązania podwójne - alkadieny, np. butadien

C=CH-CH=CH

, 2-metylobutadien - izopren

Alkeny ulegają:
- reakcjom przyłączania - addycji:
• wodoru: powstają alkany
CH

=CH

+ H

–CH

• fluorowca: powstaje difluorowcopochodna

węglowodorów

R–CH

=CH

+ Br

R–CHBr–CH

• fluorowcowodoru: powstaje

fluorowcopochodna węglowodorów

R–CH=CH

+ HJ R–CHJ–CH

• wody: powstaje alkohol
CH

=CH

+ H

O CH

–CH

–OH

eten

etanol (alkohol etylowy)

Alkeny ulegają:
- reakcjom przyłączania - addycji:

• wodoru

: powstają alkany

=CH

+ H

–CH

• fluorowca

: powstaje difluorowcopochodna

węglowodorów

R–CH

=CH

+ Br

R–CHBr–CH

• fluorowcowodoru

: powstaje

fluorowcopochodna węglowodorów

R–CH=CH

+ HJ R–CHJ–CH

• wody

: powstaje alkohol

=CH

+ H

O CH

–CH

–OH

eten

etanol (alkohol etylowy)

Reakcja przyłączania fluorowcowodoru i wody

zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa:

w reakcji przyłączania wodór przyłącza się do

atomu węgla bogatszego w atomy wodoru

Alkeny ulegają także reakcji polimeryzacji

oraz reakcjom spalania:

• polimeryzacja
nCH

=CH

(CH

-CH

)

n - stopień

polimeryzacji

eten polieten
• całkowite spalanie
CH

=CH

+ 3O

2CO

+ 2H

Reakcja przyłączania fluorowcowodoru i wody

zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa:

w reakcji przyłączania wodór przyłącza się do

atomu węgla bogatszego w atomy wodoru

Alkeny ulegają także reakcji polimeryzacji

oraz reakcjom spalania:

• polimeryzacja
nCH

=CH

(CH

-CH

)

n - stopień

polimeryzacji

eten polieten
• całkowite spalanie
CH

=CH

+ 3O

2CO

+ 2H

• ALKINY o ogólnym wzorze C

2n-2

pomiędzy atomami węgla tworzy się potrójne

wiązanie: C ≡ C.

Nazewnictwo: końcówkę -an alkanów zamienia

się na

-yn, przedtem podając numer atomu węgla

łańcucha głównego przy którym jest potrójne

wiązanie: CH

-CH

-C CH but-1-yn

Jeden z ważniejszych alkinów: etyn (acetylen)

otrzymuje się z wapienia poprzez węglik

wapnia (karbid):

CaC

+ 2H

O HC CH + Ca(OH)

także poprzez pirolizę metanu:

2CH

HC CH + 3H

Alkiny mają nieco wyższe temperatury wrzenia

niż alkany i alkeny

• ALKINY

o ogólnym wzorze C

2n-2

pomiędzy atomami węgla tworzy się potrójne

wiązanie: C ≡ C.

Nazewnictwo: końcówkę -

alkanów zamienia

się na

, przedtem podając numer atomu węgla

łańcucha głównego przy którym jest potrójne

wiązanie: CH

-CH

-C CH but-1-yn

Jeden z ważniejszych alkinów: etyn (acetylen)

otrzymuje się z wapienia poprzez węglik

wapnia (karbid):

CaC

+ 2H

O HC CH + Ca(OH)

także poprzez pirolizę metanu:

2CH

HC CH + 3H

Alkiny mają nieco wyższe temperatury wrzenia

niż alkany i alkeny

Alkiny podobnie jak alkeny, ulegają reakcjom
przyłączania, czyli addycji – z tym, że reakcja ta
przebiega w dwóch etapach np. przyłączanie
wodoru:

R–C CH + H

R–CH=CH

+ H

R–CH-

alkin

alken alkan

Alkiny podobnie jak alkeny, ulegają reakcjom
przyłączania, czyli addycji – z tym, że reakcja ta
przebiega w dwóch etapach np. przyłączanie
wodoru:

R–C CH + H

R–CH=CH

+ H

R–CH-

alkin

alken alkan

Alkiny, podobnie jak alkeny, ulegają

polimeryzacji, np. w wyniku trimeryzacji

etynu otrzymuje się benzen:

3CH CH C

a także spalaniu:

2CH CH + 5O

2CO

+ H

Alkiny, podobnie jak alkeny, ulegają

polimeryzacji, np. w wyniku trimeryzacji

etynu otrzymuje się benzen:

3CH CH C

a także spalaniu:

2CH CH + 5O

2CO

+ H

Węglowodory nienasycone

» polimeryzacja etenu (odp. warunki p, t) -

polieten (polietylen)

» polimeryzacja chloroetenu (chlorku

winylu) - polichlorek winylu (PCW)

» izopren - metylobutadien - monomer dla

terpenów - polimerów izoprenowych

» polimeryzacja etenu (odp. warunki p, t) -

polieten (polietylen)

» polimeryzacja chloroetenu (chlorku

winylu) - polichlorek winylu (PCW)

» izopren - metylobutadien - monomer dla

terpenów - polimerów izoprenowych

Węglowodory

» Łańcuchowe lub cykliczne, z jednym lub

kilkoma wiązaniami podwójnymi:
- szeroko rozpowszechnione w przyrodzie
- nadają charakterystyczny zapach olejkom
eterycznym i żywicom
- występują w tłuszczach zwierzęcych (np.
tran)

» w kosmetologii - bardzo ważny alken -

skwalen - przeciwbakteryjny i grzybobójczy
składnik płaszcza lipidowego skóry

» Łańcuchowe lub cykliczne, z jednym lub

kilkoma wiązaniami podwójnymi:
- szeroko rozpowszechnione w przyrodzie
- nadają charakterystyczny zapach olejkom
eterycznym i żywicom
- występują w tłuszczach zwierzęcych (np.
tran)

» w kosmetologii - bardzo ważny alken -

skwalen - przeciwbakteryjny i grzybobójczy
składnik płaszcza lipidowego skóry

CYKLOALKANY o ogólnym wzorze

są to związki w których

łańcuch węglowodorowy
zamknął się
w pierścień.

CYKLOALKANY

o ogólnym wzorze

są to związki w których

łańcuch węglowodorowy
zamknął się
w pierścień.

• Najprostszy cykloalkan -

cyklopropan: C

, z uwagi na jego

małą toksyczność stosowany jako

anestetyk w chirurgii.

• najbardziej trwały z tych związków -

cykloheksan: C

używany jako

rozpuszczalnik apolarny.

• Najprostszy cykloalkan -

cyklopropan: C

, z uwagi na jego

małą toksyczność stosowany jako

anestetyk w chirurgii.

• najbardziej trwały z tych związków -

cykloheksan: C

używany jako

rozpuszczalnik apolarny.

• Właściwości chemiczne:

cykloalkany są związkami
biernymi: nie odbarwiają wody
bromowej, KMnO

4aq

, nie ulegają

reakcji nitrowania.

• Właściwości chemiczne:

cykloalkany są związkami
biernymi: nie odbarwiają wody
bromowej, KMnO

4aq

, nie ulegają

reakcji nitrowania

Węglowodory aromatyczne

» Aromatyczność - powiązanie 6 C w pierścień

wiązaniem zdelokalizowanym - 6 e tworzy jakby
jedno wiązanie łączące wszystkie atomy
pierścienia

» benzen
» homologi benzenu: toluen, ksylen

» Aromatyczność - powiązanie 6 C w pierścień

wiązaniem zdelokalizowanym - 6 e tworzy jakby
jedno wiązanie łączące wszystkie atomy
pierścienia

» benzen
» homologi benzenu: toluen, ksylen

CH3

Węglowodory aromatyczne

Benzen ulega reakcjom podstawienia:
• nitrowania przy pomocy mieszaniny nitrującej

(stężony kwas azotowy(V) i stężony kwas

siarkowy(VI)) – produktem jest nitrobenzen C

żółta, toksyczna ciecz o zapachu migdałów,

• fluorowcowaniu – otrzymuje się np. chlorobenzen

Cl,

• wprowadzenie do pierścienia benzenowego

różnych grup alkilowych (–R) i acylowych (–COR) -

reakcja Friedela-Craftsa

• sulfonowanie – dymiący kwas siarkowy w

temperaturze pokojowej powoduje wprowadzenie

do pierścienia kwasowej grupy sulfonowej –

produktem jest kwas benzenosulfonowy C

Benzen ulega reakcjom podstawienia:

• nitrowania

przy pomocy mieszaniny nitrującej

(stężony kwas azotowy(V) i stężony kwas

siarkowy(VI)) – produktem jest nitrobenzen C

żółta, toksyczna ciecz o zapachu migdałów,

• fluorowcowaniu

– otrzymuje się np. chlorobenzen

Cl,

• wprowadzenie do pierścienia benzenowego

różnych grup alkilowych (–R) i acylowych (–COR) -

reakcja Friedela-Craftsa

• sulfonowanie

– dymiący kwas siarkowy w

temperaturze pokojowej powoduje wprowadzenie

do pierścienia kwasowej grupy sulfonowej –

produktem jest kwas benzenosulfonowy C

• Utleniając toluen otrzymujemy kwas

aromatyczny - kwas benzenowy: C

COOH

WĘGLOWODORY WIELOPIERŚCIENIOWE:
• naftalen C

– biała substancja o

specyficznym zapachu (dwa skondensowane,
o wspólnych atomach węgla, pierścienie
aromatyczne),

• antracen C

- trzy skondensowane

pierścienie aromatyczne

• Utleniając toluen otrzymujemy kwas

aromatyczny - kwas benzenowy: C

COOH

WĘGLOWODORY WIELOPIERŚCIENIOWE:

• naftalen C

– biała substancja o

specyficznym zapachu (dwa skondensowane,
o wspólnych atomach węgla, pierścienie
aromatyczne),

• antracen C

- trzy skondensowane

pierścienie aromatyczne

WĘGLOWODORY WIELOPIERŚCIENIOWE:

Azulen – w syntezie chamazulenu i gwajazulenu
Chamazulen – w olejkach roślinnych kwiatów rumianku, krwawnika i

piołunu

- właściwości p-zapalne, p-alergiczne i regenerujące

- w kosmetyce – w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej (pasty do

zębów, płukanki)

Gwajazulen – (niskotopliwa substancja stała) w olejku gwajakolowym,

eukaliptusowym i gardenii

- w temp. 30°C – przechodzi w niebieski olejek nierozpuszczalny

w wodzie, rozpuszczalny w EtOH, tłuszczach, węglowodorach,

olejach; właściwości jak chamazulen

- w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej, kremach ochronnych
i przeciw oparzeniom słonecznym

WĘGLOWODORY WIELOPIERŚCIENIOWE:

Azulen

– w

syntezie chamazulenu i gwajazulenu

Chamazulen – w olejkach roślinnych kwiatów rumianku, krwawnika i

piołunu

- właściwości p-zapalne, p-alergiczne i regenerujące

- w kosmetyce – w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej (pasty do

zębów, płukanki)

Gwajazulen – (niskotopliwa substancja stała) w olejku gwajakolowym,

eukaliptusowym i gardenii

- w temp. 30°C – przechodzi w niebieski olejek nierozpuszczalny

w wodzie, rozpuszczalny w EtOH, tłuszczach, węglowodorach,

olejach; właściwości jak chamazulen

- w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej, kremach ochronnych
i przeciw oparzeniom słonecznym

CH(CH

)

azulen

chamazulen

gwajazulen

CH(CH

)

azulen

chamazulen

gwajazulen

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

propan-butan - mieszanina gazowych alkanów - spraye
benzyna apteczna (mieszanina węglowodorów parafinowych

i naftenowych (cykloalkany)) - używana jako zmywacz

benzyna rozpuszczalnikowa - rozpuszczalnik i zmywacz
eter naftowy - t.wrz. 40-70°C, składa się głownie z izomerów

pentanu i heksanu; stosowana jako rozpuszczalnik oraz do

ekstrakcji olejków eterycznych

nafta - mieszanina węglowodorów naftenowych

i parafinowych, pochodnych n-heptanu (są one nośnikami

substancji aktywnych - ułatwiają przejście przez bariery

naskórka)

Formy kosmetyczne zawierają rozpuszczony w nafcie: olej

rycynowy, mikroelementy, lecytynę sojową, ekstrakty z

rumianku, nagietka lub drożdży, azuleny oraz witaminy A i

Nafta - używana także w płynach na porost włosów

propan-butan

- mieszanina gazowych alkanów - spraye

benzyna apteczna

(mieszanina węglowodorów parafinowych

i naftenowych (cykloalkany)) - używana jako zmywacz

benzyna rozpuszczalnikowa

- rozpuszczalnik i zmywacz

eter naftowy

- t.wrz. 40-70°C, składa się głownie z izomerów

pentanu i heksanu; stosowana jako rozpuszczalnik oraz do

ekstrakcji olejków eterycznych

nafta

- mieszanina węglowodorów naftenowych

i parafinowych, pochodnych n-heptanu (są one nośnikami

substancji aktywnych - ułatwiają przejście przez bariery

naskórka)

Formy kosmetyczne zawierają rozpuszczony w nafcie: olej

rycynowy, mikroelementy, lecytynę sojową, ekstrakty z

rumianku, nagietka lub drożdży, azuleny oraz witaminy A i

Nafta - używana także w płynach na porost włosów

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Olej wazelinowy - mieszanina węglowodorów naftenowych,

bezbarwna oleista ciecz, nie zmydla się, nie reaguje

z kwasami i zasadami, po zastosowaniu odpowiednich

emulgatorów tworzy z wodą emulsję.

Zastosowanie: kremy, olejki do opalania, oleiste

brylantyny, do zmywania i odtłuszczania skóry oraz do

innych zabiegów kosmetycznych

olej parafinowy - zawiera głównie węglowodory nasycone,

nie zmydla się, nie reaguje z kwasami i zasadami, po

zastosowaniu odpowiednich emulgatorów tworzy z wodą

emulsję

Zastosowanie: kremy, mleczka, olejki do opalania, płyny

do włosów, brylantyny, do zabiegów kosmetycznych:

odtłuszczanie skóry, okłady, maseczki, masaż

Oleje wazelinowy i parafinowy - często nazywane olejami mineralnymi

Olej wazelinowy

- mieszanina węglowodorów naftenowych,

bezbarwna oleista ciecz, nie zmydla się, nie reaguje

z kwasami i zasadami, po zastosowaniu odpowiednich

emulgatorów tworzy z wodą emulsję.

Zastosowanie: kremy, olejki do opalania, oleiste

brylantyny, do zmywania i odtłuszczania skóry oraz do

innych zabiegów kosmetycznych

olej parafinowy

- zawiera głównie węglowodory nasycone,

nie zmydla się, nie reaguje z kwasami i zasadami, po

zastosowaniu odpowiednich emulgatorów tworzy z wodą

emulsję

Zastosowanie: kremy, mleczka, olejki do opalania, płyny

do włosów, brylantyny, do zabiegów kosmetycznych:

odtłuszczanie skóry, okłady, maseczki, masaż

Oleje wazelinowy i parafinowy - często nazywane olejami mineralnymi

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Wazelina - mazista, bezwonna, półprzejrzysta biało-żółta

substancja, zawiera głównie alkany C

-C

, nie

rozpuszcza się w wodzie, nie reaguje z kwasami

i zasadami, nie zmydla się, tworzy emulsje typu w/o

i o/w.

Zastosowanie: kremy, emulsje, szminki, kredki do warg,

maści, brylantyny, pomady do włosów, pudry (zapewnia

im przyleganie), do natłuszczania i masażu skóry

W mieszaninie z tłuszczem - działanie zmiękczające na

skórę

Wazelina kosmetyczna (uwodniona) - mieszanina 25-50%

wazeliny i wody, konserwowana H

, perfumowana

olejem zapachowym, bez właściwości pielęgnacyjnych -

nie przepuszcza wody. Stosowana w kremach

ochronnych i kremach dla dzieci

Wazelina

- mazista, bezwonna, półprzejrzysta biało-żółta

substancja, zawiera głównie alkany C

-C

, nie

rozpuszcza się w wodzie, nie reaguje z kwasami

i zasadami, nie zmydla się, tworzy emulsje typu w/o

i o/w.

Zastosowanie: kremy, emulsje, szminki, kredki do warg,

maści, brylantyny, pomady do włosów, pudry (zapewnia

im przyleganie), do natłuszczania i masażu skóry

W mieszaninie z tłuszczem - działanie zmiękczające na

skórę

Wazelina kosmetyczna (uwodniona)

- mieszanina 25-50%

wazeliny i wody, konserwowana H

, perfumowana

olejem zapachowym, bez właściwości pielęgnacyjnych -

nie przepuszcza wody. Stosowana w kremach

ochronnych i kremach dla dzieci

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Parafina - substancja stała, drobnokrystaliczna, tłusta

w dotyku, z wysokowrzących frakcji ropy naftowej

(C>17), nie reaguje z kwasami i zasadami, nie zmydla

się, w obecności emulgatorów tworzy emulsje. Po

stopieniu miesza się z tłuszczami, olejami, woskami,

produktami naftowymi (benzyna, nafta etc.)

Zastosowanie: w kredkach do warg, szminkach,

kremach, emulsjach, okładach, maskach

parafinowych

Cerezyna – biała, bezwonna masa o konsystencji

wosku ziemnego (ozokeryt – mieszanina stałych

węglowodorów pochodzenia podobnego do ropy

naftowej), miesza się z tłuszczem, olejami, woskami,

benzyną, z uwagi na wysoką temp. topn. – składnik

szminek, kredek do warg, kremów stosowanych

w okresie letnim – odpornych na podwyższoną temp.

Parafina

- substancja stała, drobnokrystaliczna, tłusta

w dotyku, z wysokowrzących frakcji ropy naftowej

(C>17), nie reaguje z kwasami i zasadami, nie zmydla

się, w obecności emulgatorów tworzy emulsje. Po

stopieniu miesza się z tłuszczami, olejami, woskami,

produktami naftowymi (benzyna, nafta etc.)

Zastosowanie: w kredkach do warg, szminkach,

kremach, emulsjach, okładach, maskach

parafinowych

Cerezyna

– biała, bezwonna masa o konsystencji

wosku ziemnego (ozokeryt – mieszanina stałych

węglowodorów pochodzenia podobnego do ropy

naftowej), miesza się z tłuszczem, olejami, woskami,

benzyną, z uwagi na wysoką temp. topn. – składnik

szminek, kredek do warg, kremów stosowanych

w okresie letnim – odpornych na podwyższoną temp.

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Szczególna klasa węglowodorów o znaczeniu

kosmetycznym – terpeny (izoprenoidy) – wzór

)

Nazwa – od terpentyny (mieszanina terpenów, głownie

węglowodorów) otrzymywanej z żywicy sosnowej

Zbudowane z wielu cząsteczek izoprenu,

może tworzyć struktury łańcuchowe

i cykliczne

Podział (w zależności od liczby jednostek izoprenoidalnych

(n)

- monoterpeny (n=2)

- seskwiterpeny (n=3)

- diterpeny (n=4)

- triterpeny (n=6)

- tetraterpeny (n=8)

- politerpeny (n>8)

Szczególna klasa węglowodorów o znaczeniu

kosmetycznym – terpeny (izoprenoidy) –

wzór

)

Nazwa – od terpentyny (mieszanina terpenów, głownie

węglowodorów) otrzymywanej z żywicy sosnowej

Zbudowane z wielu cząsteczek izoprenu,

może tworzyć struktury łańcuchowe

i cykliczne

Podział (w zależności od liczby jednostek izoprenoidalnych

(n)

- monoterpeny (n=2)

- seskwiterpeny (n=3)

- diterpeny (n=4)

- triterpeny (n=6)

- tetraterpeny (n=8)

- politerpeny (n>8)

izopren

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

terpeny (izoprenoidy) – wzór (C

)

Monoterpeny:

• ß-mircen – liście laurowe,

wosk owoców wawrzynu
olejek wawrzynu

ocymen – w olejku bazylii

Monoterpeny cykliczne

• -terpinen – cytryna

• sylwestren – nadaje specyficzny

aromat terpentynie

terpeny (izoprenoidy) –

wzór (C

)

Monoterpeny:

• ß-mircen – liście laurowe,

wosk owoców wawrzynu
olejek wawrzynu

ocymen – w olejku bazylii

Monoterpeny cykliczne

• -terpinen – cytryna

• sylwestren – nadaje specyficzny

aromat terpentynie

izopren

ß-mircen

ocymen

 terpinen

sylwestren

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

terpeny (izoprenoidy) – wzór (C

)

Seskwiterpeny:

• -farnezen – olejek

cytronelowy

• zyngiberen – aromatyczne

frakcje imbiru

• ß-kariofilen – olejek

goździkowy

Diterpeny

• cembren – olejek

eteryczny sosny

Triterpen

• skwalen – składnik nieulegającej hydrolizie

frakcji tranu

terpeny (izoprenoidy) –

wzór (C

)

Seskwiterpeny:

• -farnezen – olejek

cytronelowy

• zyngiberen – aromatyczne

frakcje imbiru

• ß-kariofilen – olejek

goździkowy

Diterpeny

• cembren – olejek

eteryczny sosny

Triterpen

• skwalen – składnik nieulegającej hydrolizie

frakcji tranu

izopren

-farnezen

zyngiberen

ß-kariofilen

cembren

skwalen

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

Zastosowanie węglowodorów w

kosmetyce

terpeny (izoprenoidy) – wzór (C

)

Tetraterpen:

• ß-karoten

pomarańczowy

barwnik marchwi

Inne przykłady:

• mentan – węglowodór macierzysty

terpenów monocyklicznych;

w przyrodzie nie występuje, jego

pochodne, np. mentol (alkohol)

w składzie wielu olejków eterycznych

• limonen – pochodna mentanu – zapach

pomarańczy; w olejku pomarańczowym (do

90%),

kminkowym (do 40%) i sosnowym

terpeny (izoprenoidy) –

wzór (C

)

Tetraterpen:

• ß-karoten

pomarańczowy

barwnik marchwi

Inne przykłady:

• mentan – węglowodór macierzysty

terpenów monocyklicznych;

w przyrodzie nie występuje, jego

pochodne, np. mentol (alkohol)

w składzie wielu olejków eterycznych

• limonen – pochodna mentanu – zapach

pomarańczy; w olejku pomarańczowym (do

90%),

kminkowym (do 40%) i sosnowym

izopren

ß-karoten

mentan

limonen

ALKOHOLE

• pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej

atomów wodoru zastąpiono grupą wodorotlenową,
hydroksylową –OH.

• Nazewnictwo: do nazwy węglowodoru dodaje się

końcówkę – ol, przedtem podając numer atomu węgla
łańcucha głównego przy którym jest grupa
hydroksylowa

-CH

-CHOH-CH

butan-2-ol

ALKOHOLE

• pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej

atomów wodoru zastąpiono grupą wodorotlenową,
hydroksylową –OH.

• Nazewnictwo: do nazwy węglowodoru dodaje się

końcówkę

– ol

, przedtem podając numer atomu węgla

łańcucha głównego przy którym jest grupa
hydroksylowa

-CH

-CHOH-CH

butan-2-ol

• Podział alkoholi:
1. jednowodorotlenowe – ole
a. I rzędowe: grupa OH połączona jest z I, II-

rzędowym atomem węgla lub rodnikiem

metylowym: R–CH

–OH, CH

b. II rzędowe: grupa OH połączona jest z III-

rzędowym atomem węgla – R- CH–OH

c. III rzędowe: grupa OH połączona jest z IV-

rzędowym atomem węgla R–CR–OH

2. wielowodorotlenowe
a. diwodorotlenowe – diole
b. triwodorotlenowe – triole

• Podział alkoholi:

1. jednowodorotlenowe – ole
a. I rzędowe: grupa OH połączona jest z I, II-

rzędowym atomem węgla lub rodnikiem

metylowym: R–CH

–OH, CH

b. II rzędowe: grupa OH połączona jest z III-

rzędowym atomem węgla – R- CH–OH

c. III rzędowe: grupa OH połączona jest z IV-

rzędowym atomem węgla R–CR–OH

2. wielowodorotlenowe
a. diwodorotlenowe – diole
b. triwodorotlenowe – triole

Właściwości fizyczne:

• Alkohole jednowodorotlenowe, zawierające do 10

atomów węgla są cieczami o charakterystycznym
zapachu. Cztery pierwsze rozpuszczają się w wodzie, w
każdym stosunku (wiązanie wodorowe). Alkohole
wyższe są substancjami stałymi, bezwodnymi.
Temperatury wrzenia i topnienia alkoholi są wyższe niż
węglowodorów i chlorowcopochodnych, ale niższe niż
kwasów karboksylowych. Temperatury wrzenia
i topnienia alkoholi są także wyższe niż odpowiednich
aldehydów.

Właściwości fizyczne:

• Alkohole jednowodorotlenowe, zawierające do 10

Ważniejsze sposoby otrzymywania alkoholi:
1. hydroliza (lepiej zasadowa) halogenków alkilowych
CH

–J + K–OH CH

– OH + KJ

2. hydratacja alkenów – przyłączanie do olein wody
CH

=CH

+ H–OH CH

3. fermentacja alkoholowa monosacharydów
C

2CO

+ 2CH

4. otrzymywanie gliceryny w czasie produkcji mydła

w wyniku hydrolizy zasadowej tłuszczów

tłuszcz + ług sodowy mydło + gliceryna

Ważniejsze sposoby otrzymywania alkoholi:

1. hydroliza (lepiej zasadowa) halogenków alkilowych
CH

–J + K–OH CH

– OH + KJ

2. hydratacja alkenów – przyłączanie do olein wody
CH

=CH

+ H–OH CH

3. fermentacja alkoholowa monosacharydów
C

2CO

+ 2CH

4. otrzymywanie gliceryny w czasie produkcji mydła

w wyniku hydrolizy zasadowej tłuszczów

tłuszcz + ług sodowy mydło + gliceryna

Właściwości chemiczne:
• reakcje na odmienność atomu wodoru grupy

hydroksylowej

• reakcje z aktywnymi metalami
CH

–CH

–OH + Na CH

–CH

–O–Na +

1/2

• reakcja estryfikacji – powstawanie estru

R-COOH + HO-R’ R-COO-R + H

• reakcje z fluorowcowodorami:
R–OH + HCl R–Cl + H

• odwadnianie alkoholi przy pomocy Al

lub

–CH

OH CH

=CH

+ H

Właściwości chemiczne:
• reakcje na odmienność atomu wodoru grupy

hydroksylowej

• reakcje z aktywnymi metalami
CH

–CH

–OH + Na CH

–CH

–O–Na +

1/2

• reakcja estryfikacji – powstawanie estru

R-COOH + HO-R’ R-COO-R + H

• reakcje z fluorowcowodorami:
R–OH + HCl R–Cl + H

• odwadnianie alkoholi przy pomocy Al

lub

–CH

OH CH

=CH

+ H

• Właściwości chemiczne (cd.):
4. Utlenianie alkoholi, czyli odwodornianie alkoholi

gorącym tlenkiem miedzi CuO:

a. utlenianie alkoholi I-rzędowych – powstaje aldehyd
R–CH

–OH + CuO R–CHO + H

O + Cu

b. utlenianie alkoholi II-rzędowych – powstaje keton
R–CHOH–R’ + CuO R–CO–R’ + H

c. utlenianie alkoholi III-rzędowych, w tych

warunkach w jakich zachodzi utlenianie alkoholi I i
II-rzędowych nie zachodzi.
Bardziej drastyczne warunki utleniania powodują
rozerwanie wiązań między atomami węgla alkoholi
III-rzędowych i powstaje kwas karboksylowy
o mniejszej liczbie atomów węgla oraz CO

i H

O .

• Właściwości chemiczne (cd.):

4. Utlenianie alkoholi, czyli odwodornianie alkoholi

gorącym tlenkiem miedzi CuO:

a. utlenianie alkoholi I-rzędowych – powstaje aldehyd
R–CH

–OH + CuO R–CHO + H

O + Cu

b. utlenianie alkoholi II-rzędowych – powstaje keton
R–CHOH–R’ + CuO R–CO–R’ + H

c. utlenianie alkoholi III-rzędowych, w tych

i H

•

Ważniejsze alkohole:

1. metanol – alkohol metylowy – T

wrz

=65°C; środek przeciw

zamrażaniu, rozpuszczalnik, bardzo toksyczny (ślepota)

2. etanol – alkohol etylowy – T

wrz

=78,1°C, z tym, że wrze

tzw. mieszanina azeotropowa, tzn. skład pary i cieczy

jest taki sam: 95,6% etanolu i 4,4% wody; alkohol

bezwodny otrzymuje się poprzez:

a. dodanie odwadniającego CaO, P

b. mieszaninę azeotropową etanolu z wodą destylującą

się

z benzenem

3. glikol etylenowy – etan-1,2-diol – środek przeciw

zamrażaniu, T

wrz.

= –169°C

4. gliceryna – propan-1,2,3-triol – T

wrz.

= 290°C –

bezbarwna, lepka ciecz, miesza się w każdym stosunku

z wodą, lecz nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach

organicznych, ma słodki smak i nie jest toksyczna.

Używana jest w przemyśle spożywczym (cukier, lody,

ciasta), tytoniowym (zatrzymywanie wilgoci), do

wyrobu farb, lakierów i klejów, w kosmetyce.

•

Ważniejsze alkohole:

metanol

– alkohol metylowy – T

wrz

=65°C; środek przeciw

zamrażaniu, rozpuszczalnik, bardzo toksyczny (ślepota)

etanol

– alkohol etylowy – T

wrz

=78,1°C, z tym, że wrze

tzw. mieszanina azeotropowa, tzn. skład pary i cieczy

jest taki sam: 95,6% etanolu i 4,4% wody; alkohol

bezwodny otrzymuje się poprzez:

a. dodanie odwadniającego CaO, P

b. mieszaninę azeotropową etanolu z wodą destylującą

się

z benzenem

glikol etylenowy

– etan-1,2-diol – środek przeciw

zamrażaniu, T

wrz.

= –169°C

gliceryna

– propan-1,2,3-triol – T

wrz.

= 290°C –

bezbarwna, lepka ciecz, miesza się w każdym stosunku

z wodą, lecz nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach

organicznych, ma słodki smak i nie jest toksyczna.

Używana jest w przemyśle spożywczym (cukier, lody,

ciasta), tytoniowym (zatrzymywanie wilgoci), do

wyrobu farb, lakierów i klejów, w kosmetyce.

Zastosowanie w kosmetyce
Etanol:

95% - zmniejsza napięcie powierzchniowe,
rozpuszczalnik acetonu, octanu etylu, estrów, żywic,
balsamów, barwników, olejków zapachowych, substancji
biologicznie aktywnych - na jego bazie powstają wyciągi
ziołowe i nalewki

Roztwory 4, 6, 10 i 25% - podstawa toników alkoholowych;

40-60% - w wodach po goleniu, 60% - w lotionach; 68%
wnika w głąb komórek bakteryjnych i niszczy je, ściąga
i odtłuszcza skórę gdy jest od razu usuwany, gdy nie
(np. swobodnie paruje) - może jej nie odtłuścić
93% - niszczy tylko powierzchniową warstwę komórek
bakteryjnych, nie wnika głębiej - nie nadaje się do
dezynfekcji; dodatkowo złuszcza naskórek i wysusza
skórę (pochłania wodę)

Zastosowanie w kosmetyce

Etanol:

Roztwory 4, 6, 10 i 25% - podstawa toników alkoholowych;

Zastosowanie w kosmetyce
Etanol:

często zastępowany (cena!) alkoholem izopropylowym

Izopropanol

- miesza się z wodą w każdym stosunku, nie reaguje
z zasadami i rozc. kwasami, nie utlenia się przy
dostępie powietrza
- rozpuszczalnik olejków eterycznych, substancji
zapachowych naturalnych i sztucznych, żywic
i stabilizatorów zapachu
- w preparatach do włosów i w płynach po goleniu

n-heksanol

- w jabłkach, poziomkach, geranium, fiołku, lawendzie,
- zapach tłuszczowo-owocowy

- zastosowanie w niektórych kompozycjach

zapachowych

Zastosowanie w kosmetyce

Etanol:

często zastępowany (cena!) alkoholem izopropylowym

Izopropanol

n-heksanol

- w jabłkach, poziomkach, geranium, fiołku, lawendzie,
- zapach tłuszczowo-owocowy

- zastosowanie w niektórych kompozycjach

zapachowych

Zastosowanie w kosmetyce

oktan-2-ol

- świeży cytrusowy zapach z nutą róży herbacianej

- zastosowanie - w wielu kompozycjach zapachowych

n-nonanol

- substancja o zapachu róży

- stosowany indywidualnie oraz w formie estrów jak

składnik syntetycznych olejków cytrusowych, perfum

o zapachu różanym, wód kolońskich i mydeł

2-cykloheksylocykloheksanol

- jako repelent (substancja odstraszająca

owady oraz maskująca i neutralizująca

zapach potu i krwi – działają wabiąco

na owady)

Zastosowanie w kosmetyce

oktan-2-ol

- świeży cytrusowy zapach z nutą róży herbacianej

- zastosowanie - w wielu kompozycjach zapachowych

n-nonanol

- substancja o zapachu róży

- stosowany indywidualnie oraz w formie estrów jak

składnik syntetycznych olejków cytrusowych, perfum

o zapachu różanym, wód kolońskich i mydeł

2-cykloheksylocykloheksanol

- jako repelent (substancja odstraszająca

owady oraz maskująca i neutralizująca

zapach potu i krwi – działają wabiąco

na owady)

Alkohole tłuszczowe (najczęściej stosowane

w kosmetyce)

otrzymywane przez redukcję wodorem kwasów
tłuszczowych lub ich estrów
kwas laurynowy - alkohol laurylowy (C

)

kwas mirystynowy - alkohol mirystylowy (C

)

kwas palmitynowy - alkohol cetylowy (C

)

kwas stearynowy - alkohol stearylowy (C

)

Działanie:

zmiękczają naskórek, przyspieszają wchłanianie innych
składników, zapewniają przyleganie w pudrach

Alkohole tłuszczowe (najczęściej stosowane

w kosmetyce)

otrzymywane przez redukcję wodorem kwasów
tłuszczowych lub ich estrów
kwas laurynowy - alkohol laurylowy (C

)

kwas mirystynowy - alkohol mirystylowy (C

)

kwas palmitynowy - alkohol cetylowy (C

)

kwas stearynowy - alkohol stearylowy (C

)

Działanie:

zmiękczają naskórek, przyspieszają wchłanianie innych
składników, zapewniają przyleganie w pudrach

Alkohol laurylowy

dodawany do kremów, nie ulega jełczeniu, odporny
na UV, nadaje twardą konsystencję tłuszczom, łatwo
przenika przez naskórek, jego pochodne - związki
powierzchniowo czynne

Alkohol mirystylowy

dodawany do kremów, nie ulega jełczeniu, odporny
na UV, utwardzacz, świetnie przenika przez naskórek

Alkohol laurylowy

dodawany do kremów, nie ulega jełczeniu, odporny
na UV, nadaje twardą konsystencję tłuszczom, łatwo
przenika przez naskórek, jego pochodne - związki
powierzchniowo czynne

Alkohol mirystylowy

dodawany do kremów, nie ulega jełczeniu, odporny
na UV, utwardzacz, świetnie przenika przez naskórek

Alkohol cetylowy
-

otrzymywany przez redukcję kwasu palmitynowego

lub zmydlanie olbrotu

- z ciepłą wodą tworzy trwałe emulsje w/o dla parafiny,

oleju parafinowego, wazeliny etc.

- stabilizator emulsji o/w
- zatrzymuje do 80% wody
- ułatwia wprowadzanie do kremów środków

wybielających, barwnych, odżywczych, substancji
biologicznie czynnych, konserwujących

- doskonale się wchłania, zmiękcza naskórek
- wykorzystywany jako dodatek do kremów (typu w/o)

Alkohol cetylowy

otrzymywany przez redukcję kwasu palmitynowego

lub zmydlanie olbrotu

- z ciepłą wodą tworzy trwałe emulsje w/o dla parafiny,

oleju parafinowego, wazeliny etc.

- stabilizator emulsji o/w
- zatrzymuje do 80% wody
- ułatwia wprowadzanie do kremów środków

wybielających, barwnych, odżywczych, substancji
biologicznie czynnych, konserwujących

- doskonale się wchłania, zmiękcza naskórek
- wykorzystywany jako dodatek do kremów (typu w/o)

Glikol etylenowy

bezwonna oleista ciecz, miesza się z wodą

w każdym stosunku

- higroskopijny, nie dopuszcza do wysuszania wody
- słodki smak, trujący
- odpowiada za rozprowadzanie preparatu

kosmetycznego cienką warstwą

- jego monoestry kwasów tłuszczowych - dobre

emulgatory

- stosowany do produkcji kremów
- bardzo wysokie stężenie glikolu - zmiana struktury

cementu międzykomórkowego - zwiększenie TEWL

Glikol etylenowy

bezwonna oleista ciecz, miesza się z wodą

w każdym stosunku

- higroskopijny, nie dopuszcza do wysuszania wody
- słodki smak, trujący
- odpowiada za rozprowadzanie preparatu

kosmetycznego cienką warstwą

- jego monoestry kwasów tłuszczowych - dobre

emulgatory

- stosowany do produkcji kremów
- bardzo wysokie stężenie glikolu - zmiana struktury

cementu międzykomórkowego - zwiększenie TEWL

Glikol propylenowy

bezwonna oleista ciecz, miesza się z wodą

w każdym stosunku, silnie higroskopijny

- rozpuszczalny w wodzie, alkoholu, chloroformie, oleju

parafinowym

- 2-6% - tworzy na skórze wilgotny, niewysychający film -

zapobiega TEWL

- w kremach i śmietankach jako środek nawilżający,

zapobiegający wysychaniu, stabilizator

- w dużych stężeniach uwrażliwia skórę
- zastosowany w dużych stężeniach - po przeniknięciu

przez naskórek może gromadzić się w wątrobie lub

uszkodzić nerki

- drażniące działanie glikoli może być zniesione przez

zastosowanie wyciągu z owsa

Glikol propylenowy

bezwonna oleista ciecz, miesza się z wodą

w każdym stosunku, silnie higroskopijny

- rozpuszczalny w wodzie, alkoholu, chloroformie, oleju

parafinowym

- 2-6% - tworzy na skórze wilgotny, niewysychający film -

zapobiega TEWL

- w kremach i śmietankach jako środek nawilżający,

zapobiegający wysychaniu, stabilizator

- w dużych stężeniach uwrażliwia skórę
- zastosowany w dużych stężeniach - po przeniknięciu

przez naskórek może gromadzić się w wątrobie lub

uszkodzić nerki

- drażniące działanie glikoli może być zniesione przez

zastosowanie wyciągu z owsa

Gliceryna

- bezbarwna oleista ciecz, miesza się z wodą w każdym

stosunku, higroskopijna, nietoksyczna

- utrudnia parowanie wody (o około 50%), obniża

temperaturę jej zamarzania

- może być rozpuszczalnikiem, emolientem,

stabilizatorem, łagodzi działanie EtOH

- w odpowiednim stężeniu (3-25%), przy odpowiedniej

wilgotności powietrza - nawilża naskórek - chłonie

wodę

i wiąże ją w warstwie rogowej przez 24 h

- stosowanie wyższych stężeń (30-40%) - niewskazane -

odwadnia skórę - chłonie wodę z głębszych warstw

- nie stosować w zimie

Gliceryna

- bezbarwna oleista ciecz, miesza się z wodą w każdym

stosunku, higroskopijna, nietoksyczna

- utrudnia parowanie wody (o około 50%), obniża

temperaturę jej zamarzania

- może być rozpuszczalnikiem, emolientem,

stabilizatorem, łagodzi działanie EtOH

- w odpowiednim stężeniu (3-25%), przy odpowiedniej

wilgotności powietrza - nawilża naskórek - chłonie

wodę

i wiąże ją w warstwie rogowej przez 24 h

- stosowanie wyższych stężeń (30-40%) - niewskazane -

odwadnia skórę - chłonie wodę z głębszych warstw

- nie stosować w zimie

Gliceryna

może uczulać

- używana w tonikach, żelach, mleczkach, kremach,

wodach toaletowych, mydłach glicerynowych

- gliceryna kosmetyczna (zagęszczona) - roztwór

gliceryny w wodzie z dodatkiem środków
zapachowych i konserwujących (kwas salicylowy lub
borny). Konsystencja dzięki agarowi, pektynom lub
żelatynie

Gliceryna

może uczulać

- używana w tonikach, żelach, mleczkach, kremach,

wodach toaletowych, mydłach glicerynowych

- gliceryna kosmetyczna (zagęszczona) - roztwór

gliceryny w wodzie z dodatkiem środków
zapachowych i konserwujących (kwas salicylowy lub
borny). Konsystencja dzięki agarowi, pektynom lub
żelatynie

Erytrytol

- słodki smak; higroskopijny
- w plechach porostów, wodorostach i drożdżach
- nawilżacz, antyseptyk, korektor smakowy

w pastach do zębów (nie powoduje próchnicy)

- składnik kremów do skóry suchej i szorstkiej

Ksylitol

higroskopijny, o słodkim smaku

- jako korektor smaku (słodzik)
- w pastach do zębów sprzyja remineralizacji szkliwa,

zapobiega próchnicy i chorobom przyzębia

- nawilża i regeneruje skórę

Erytrytol

- słodki smak; higroskopijny
- w plechach porostów, wodorostach i drożdżach
- nawilżacz, antyseptyk, korektor smakowy

w pastach do zębów (nie powoduje próchnicy)

- składnik kremów do skóry suchej i szorstkiej

Ksylitol

higroskopijny, o słodkim smaku

- jako korektor smaku (słodzik)
- w pastach do zębów sprzyja remineralizacji szkliwa,

zapobiega próchnicy i chorobom przyzębia

- nawilża i regeneruje skórę

erytrytol

ksylitol

Sorbitol

alkohol heksawodorotlenowy

występujący w jarzębinie

(przemysłowo otrzymywany przez

redukcję glukozy)

- 83% roztwór wodny – jako czynnik utrzymujący

wilgoć (mniej higroskopijny i w mniejszym stopniu

wnikający w naskórek niż gliceryna)

- Działa przeciwbakteryjnie, nawilżająco, reguluje

czynności gruczołów łojowych, obniża TEWL

- Zastosowanie: w szamponach, odżywkach, kremach,

balsamach, tonikach, płynach po goleniu (stężenie 3-

10%)

- Podobnie działa alkohol mannitol

Sorbitol

alkohol heksawodorotlenowy

występujący w jarzębinie

(przemysłowo otrzymywany przez

redukcję glukozy)

- 83% roztwór wodny – jako czynnik utrzymujący

wilgoć (mniej higroskopijny i w mniejszym stopniu

wnikający w naskórek niż gliceryna)

- Działa przeciwbakteryjnie, nawilżająco, reguluje

czynności gruczołów łojowych, obniża TEWL

- Zastosowanie: w szamponach, odżywkach, kremach,

balsamach, tonikach, płynach po goleniu (stężenie 3-

10%)

- Podobnie działa alkohol mannitol

sorbitol

mannitol

- Estry tłuszczowe sorbitanu – spany
- Oksyetylenowane monoestry sorbitanu – tweeny

oba zaliczane do emulgatorów niejonowych

- Mieszaniny estrów sorbitolu i gliceryny – również

służą do emulgowania preparatów kosmetycznych
(np. kremów)

- Estry tłuszczowe sorbitanu – spany
- Oksyetylenowane monoestry sorbitanu – tweeny

oba zaliczane do emulgatorów niejonowych

- Mieszaniny estrów sorbitolu i gliceryny – również

służą do emulgowania preparatów kosmetycznych
(np. kremów)

Alkohole aromatyczne

- Grupa OH przyłączona do łańcucha bocznego, jeśli

przyłączona bezpośrednio do atomu węgla

pierścienia aromatycznego – fenole

- Alkohol benzylowy – C

- otrzymywany z toluenu, łatwo utlenia

się do aldehydu benzoesowego

o zapachu migdałów

- Używany w kompozycjach kwasowych (jaśmin, bez,

hiacynt) i jako rozpuszczalnik do produkcji perfum

- Jego estry – stosowane jako substancje zapachowe

i stabilizatory

Alkohole aromatyczne

- Grupa OH przyłączona do łańcucha bocznego, jeśli

przyłączona bezpośrednio do atomu węgla

pierścienia aromatycznego – fenole

- Alkohol benzylowy – C

- otrzymywany z toluenu, łatwo utlenia

się do aldehydu benzoesowego

o zapachu migdałów

- Używany w kompozycjach kwasowych (jaśmin, bez,

hiacynt) i jako rozpuszczalnik do produkcji perfum

- Jego estry – stosowane jako substancje zapachowe

i stabilizatory

CH2OH

Alkohole aromatyczne

- Alkohol anyżowy

- zapach kwiatowy
- w kompozycjach zapachowych

Alkohole aromatyczne

- Alkohol anyżowy

- zapach kwiatowy
- w kompozycjach zapachowych

CH3

CH2OH

CH3

CH2OH

Fenole

- Grupa OH (jedna lub kilka) przyłączona bezpośrednio

do atomu węgla pierścienia aromatycznego – fenole

- w przeciwieństwie do alkoholi - wykazują wyraźnie

zaznaczone cechy kwasowe (reakcja

z wodorotlenkami metali alkalicznych - fenolany -

rozpuszczalne w wodzie

- kwasowość słaba - fenole można wyprzeć nawet przy

użyciu CO

Fenole

- Grupa OH (jedna lub kilka) przyłączona bezpośrednio

do atomu węgla pierścienia aromatycznego – fenole

- w przeciwieństwie do alkoholi - wykazują wyraźnie

zaznaczone cechy kwasowe (reakcja

z wodorotlenkami metali alkalicznych - fenolany -

rozpuszczalne w wodzie

- kwasowość słaba - fenole można wyprzeć nawet przy

użyciu CO

Fenol

- substancja stała, krystaliczna, o charakterystycznym

zapachu

- słabo rozpuszczalny w chłodnej wodzie
- dobrze rozpuszczalny (w każdym

stosunku) w wodzie o temp. >65°C

- słaby kwas
- kwaśne roztwory niszczą naskórek, powodują

oparzenia, są silną trucizną

- surowiec do produkcji o-krezolu, kwasu salicylowego,

tworzyw sztucznych, farmaceutyków, barwników

itp.

Fenol

- substancja stała, krystaliczna, o charakterystycznym

zapachu

- słabo rozpuszczalny w chłodnej wodzie
- dobrze rozpuszczalny (w każdym

stosunku) w wodzie o temp. >65°C

- słaby kwas
- kwaśne roztwory niszczą naskórek, powodują

oparzenia, są silną trucizną

- surowiec do produkcji o-krezolu, kwasu salicylowego,

tworzyw sztucznych, farmaceutyków, barwników

itp.

Krezole

- trzy izomeryczne metylofenole - zmieszane dają ciecz

o charakterystycznej woni - krezol

- podobne do fenoli (pod wieloma względami)
- prawie nierozpuszczalne w wodzie, dobrze

w roztworze mydła i NaOH - służą do dezynfekcji

Krezole

- trzy izomeryczne metylofenole - zmieszane dają ciecz

o charakterystycznej woni - krezol

- podobne do fenoli (pod wieloma względami)
- prawie nierozpuszczalne w wodzie, dobrze

w roztworze mydła i NaOH - służą do dezynfekcji

CH3

Krezole

50% roztwór krezolu w mydle potasowym – lizol

- 3-10% - do dezynfekcji przedmiotów

stosowane do syntezy:
- o-krezol - kumaryny (zapach świeżego siana)
- m-krezol - ambry piżmowej
- p-krezol - eteru metylenowego (zapach narcyzów)

Krezole

50% roztwór krezolu w mydle potasowym – lizol

- 3-10% - do dezynfekcji przedmiotów

stosowane do syntezy:
- o-krezol - kumaryny (zapach świeżego siana)
- m-krezol - ambry piżmowej
- p-krezol - eteru metylenowego (zapach narcyzów)

CH3

Tymol

- subst. stała, krystaliczna (charakterystyczna woń

tymolu, podobna do mięty)

- główny składnik aktywny olejku tymianku pospolitego
- prawie nierozp. w wodzie, lepiej w alkoholu
- dezynfekuje, nie jest trujący
- do produkcji płynów do płukania jamy ustnej,

past do zębów

- do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendowym

Tymol

- subst. stała, krystaliczna (charakterystyczna woń

tymolu, podobna do mięty)

- główny składnik aktywny olejku tymianku pospolitego
- prawie nierozp. w wodzie, lepiej w alkoholu
- dezynfekuje, nie jest trujący
- do produkcji płynów do płukania jamy ustnej,

past do zębów

- do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendowym

CH3

ß-naftol

subst. stała, krystaliczna

- prawie nierozp. w wodzie, łatwo w alkoholu
- roztwory - działanie dezynfekujące i bakteriobójcze
- zastosowanie: w maściach i płynach do leczenia

dermatoz,

w płynach do włosów

2% roztwór - środek keratoplastyczny w kremach

wybielających i przeciwtrądzikowych

ß-naftol

subst. stała, krystaliczna

- prawie nierozp. w wodzie, łatwo w alkoholu
- roztwory - działanie dezynfekujące i bakteriobójcze
- zastosowanie: w maściach i płynach do leczenia

dermatoz,

w płynach do włosów

2% roztwór - środek keratoplastyczny w kremach

wybielających i przeciwtrądzikowych

Document Outline

Slide 1
Slide 2
Slide 3
Slide 4
Slide 5
Slide 6
Slide 7
Slide 8
Slide 9
Slide 10
Slide 11
Slide 12
Slide 13
Slide 14
Slide 15
Slide 16
Slide 17
Slide 18
Slide 19
Slide 20
Slide 21
Slide 22
Slide 23
Slide 24
Slide 25
Slide 26
Slide 27
Slide 28
Slide 29
Slide 30
Slide 31
Slide 32
Slide 33
Slide 34
Slide 35
Slide 36
Slide 37
Slide 38
Slide 39
Slide 40
Slide 41
Slide 42
Slide 43
Slide 44
Slide 45
Slide 46
Slide 47
Slide 48
Slide 49
Slide 50
Slide 51
Slide 52
Slide 53
Slide 54
Slide 55
Slide 56
Slide 57
Slide 58
Slide 59
Slide 60
Slide 61
Slide 62
Slide 63
Slide 64
Slide 65
Slide 66
Slide 67
Slide 68
Slide 69
Slide 70
Slide 71
Slide 72
Slide 73
Slide 74
Slide 75
Slide 76
Slide 77
Slide 78
Slide 79
Slide 80
Slide 81
Slide 82
Slide 83
Slide 84
Slide 85
Slide 86
Slide 87
Slide 88
Slide 89
Slide 90
Slide 91
Slide 92
Slide 93
Slide 94
Slide 95
Slide 96
Slide 97
Slide 98
Slide 99
Slide 100
Slide 101
Slide 102
Slide 103
Slide 104
Slide 105
Slide 106
Slide 107
Slide 108
Slide 109
Slide 110
Slide 111
Slide 112
Slide 113
Slide 114

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Substancje pochodzenia mineralnego
2010 11 01 WIL Wyklad 01id 2717 Nieznany (2)
(5) węglowodany 2010 11 01(1)
beauty forum 2010 11 01 ekspresowe opalanie pdf k p
organizacja pracy-biol.geo.2010 11, Uniwersytet Jagielloński, Genetyka, Genetyka
Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów
izomeria zwiazkow organicznych
2010 11 WIL Wyklad 05
2010 11 07 pieniądz
Oceny TIiK 2010 11 K1
I kolo z MPiS 2010 11 Zestaw 1
Dane P1 F II nst 2010 11
E1 2010 11 zad 2 id 149115
Ps reh Dz zag kolII 2010 11, Psychologia, rehabilitacja
2010.11.10 Ekonomika Turystyki i Rekreacji rynek tur, AWF

więcej podobnych podstron

(2wysł) substancje pochodzenia mineralnego, Związki organiczne 2010 11 01(2)(1)

Document Outline