Liczba znanych związków chemicznych stale

rośnie

• Statystyka:

Liczba znanych związków chemicznych

1892

60 000

1910

144 000

1930

300 000

1965

970 000

1980

5 141 872

1990

10 575 961

1995

14 594 302

23.7.2000

25 180 318

22.3.2002

37 489 405

11.11.2002

44 519 974

Nomenklatura związków

organicznych

Izomeria alkanów

Liczba
atomów

C

Liczba

izomerów

Liczba izomerów i

stereoizomerów

1

1

1

2

1

1

3

1

1

4

2

2

5

3

3

6

5

5

7

9

11

8

18

24

Liczba
atomów

C

Liczba

izomerów

Liczba izomerów i

stereoizomerów

9

35

55

10

75

136

11

159

345

12

355

900

13

802

2412

14

1858

6563

15

4347

18127

20

366 319

3 396 844

25

36 797 588

749 329 719

Związki naturalne

np. alkaloid

skopolamina

H

HOCH

2

O

O

CH

3

N

O

Kto ustala reguły

nazewnictwa?

IUPAC

– International Union of Pure and Applied Chemistry

Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej

 Blue Book 1979
 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993
PTCh -

Komisja Terminologii Chemicznej

 Kilka zeszytów dotyczących nazewnictwa różnych klas zwiazków
 Przewodnik do nomenklatury zwiazków organicznych 1994

Literatura pomocnicza

 Wanda Śliwa, Natalia Zelichowicz: Nowe nazewnictwo w chemii

związków nieorganicznych i organicznych, WSiP Warszawa 1994

 Zofia Kluz, Michał Poźniczek, Barbara Skwara: Nomenklatura

związków chemicznych, Poradnik dla nauczycieli, WUW Wrocław
1999

 Halina Borowiec, Zbigniew Fryt: Chemia, Repetytorium dla

maturzystów i kandydatów na wyższe uczelnie, WSiP, Warszawa
2004 (rozdz. 12)

 I naturalnie wszystkie podręczniki akademickie chemii organicznej

Nazwa

Wzór

sumaryczny

Wzór

półstrukturalny

Metan

CH

4

CH

4

Etan

C

2

H

6

CH

3

-CH

3

Propan

C

3

H

8

CH

3

-CH

2

-CH

3

Butan

C

4

H

10

CH

3

-(CH

2

)

2

-CH

3

Pentan

C

5

H

12

CH

3

-(CH

2

)

3

-CH

3

Heksan

C

6

H

14

CH

3

-(CH

2

)

4

-CH

3

Heptan

C

7

H

16

CH

3

-(CH

2

)

5

-CH

3

Cyklobutan

C

4

H

8

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

Alkany i cykloalkany

Izomeria konstytucyjna:

szkieletowa, podstawienia,

metameria

• Rzędowośc atomów węgla
• Grupy alkilowe:
• metyl etyl

• propyl izopropyl

• butyl izobutyl

• sec-butyl tert-butyl

CH

3

-CH

2

-CH

2

-

CH

3

-CH-CH

3

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-

CH

3

-CH

2

-CH-CH

3

C

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

CH

3

H

3

C

CH

2

CH

3

CH

3

-CH

2

Reguły nazewnictwa rozgałęzionych

węglowodorów

• Najdłuższy łańcuch
• Jak najwięcej rozgałęzień
• Jak najniższe lokanty kolejnych

porównywanych podstawników

• Alfabetyczny porządek podstawników
• Dla każdego podstawnika oddzielny numer
• Krotności podstawników nie uwzględnia się

w alfabecie (2 = di. 3= tri, 4 = tetra itd.)

• Fragmenty nazwy łączy się myślnikiem a

cyfry oddziela się przecinkami

 

Ciągi lokantów:

2,6,6

Suma lokantów

= 14

3,3,7 = 13

  Nazwa prawidłowa:

2,6,6-trimetylooktan

CH

3

CH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

1 2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

6

7

8

1 2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

7

C

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

CH

3

CH

2

CH

2

6

7

Ciągi lokantów:

2,5,5

Suma lokantów

= 12

3,3,6 = 12

 
Nazwa prawidłowa:

2,5,5-trimetyloheptan

CH

3

CH

2

CH

CH

3

CH CH CH

2

CH

3

CH

CH

3

CH

3

CH

3

Poprawna nazwa?

3-etylo-2,4,5-trimetyloheptan

Nazewnictwo związków

pierścieniowych

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

cykloheksyloheptan

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

2-etylo-1,4-dimetylobenzen

CHCH

2

CHCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

2-fenylo-4-metyloheptan

Związki jednofunkcyjne

Nazwa

klasy
związków

Grupa

funkcyjn

a

przykład Końcówka

nazwy

Alken

-en

eten

etylen

Alkin

-yn

etyn

acetylen

Aren

bez

przyrostka

benzen, naftalen

Halogenek

bez

przyrostka

jodometan

Alkohol

-ol

metanol

Eter

eter

eter

dimetylowy

C C

H C C H

C=C

CH

2

H

2

C

C X

CH

3

I

C OH

CH

3

OH

C O C

CH

3

O CH

3

Nazwa

klasy
Związków

Grupa

funkcyjn

a

przykład Końcówka

nazwy

Amina

-amina

metyloamin

a

Nitryl

nitryl

etanonitryl

Związek

nitrowy

bez

przyrostka

nitrobenzen

Sulfid

sulfid

sulfid

dimetylowy

Sulfotlene

k

sulfotlenek

sulfotlenek

dimetylowy

Sulfon

sulfon

sulfon
dimetylowy

C N

CH

3

-NH

2

C C N

CH

3

-CN

C NO

2

NO

2

C S C

CH

3

S CH

3

C S C

O

CH

3

S CH

3

O

C SO

2

C

CH

3

SO

2

CH

3

Nazwa

klasy
Związków

Grupa

funkcyjn

a

przykład Końcówka

nazwy

Kwas
sulfonowy

kwas
sulfonowy

kwas

benzenosulfono
wy

Tiol

-tiol

metanotiol

Aldehyd

-al

propanal

aldehyd
propionowy,

Keton

-on

butan-2-on

Kwas
karboksylo

wy

kwas –owy

kwas propanowy

Ester

-an

etanian

etylu

C SO

3

H

SO

3

H

C SH

CH

3

-SH

C

O

H

CH

2

C

O

H

CH

3

CH

3

CH

2

COOH

CH

3

COOCH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C CH

3

O

C

O

C

C

C

O

O H

C

O

O C

Preferencje grup funkcyjnych w

nazwach związków wielofunkcyjnych

Kwas

ester

aldehyd

keton

alkohol

amina

alken

alkin

alkan

eter

pochodna fluorowcowa

Nazewnictwo pochodnych

fluorowcowych

4-chloro-3-etylo-1-jodopentan

1

2

3

4

5

CH

2

I

CH

3

CH

Cl

CH CH

2

CH

2

CH

3

 

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

Cl

CH

2

Br

CH

3

I

3-chlorometylopentan bromometylobenzen

1-jodo-2-metylobenzen

bromek benzylu o-jodotoluen

 

Nazewnictwo zwyczajowe

R C

O

acyl

Ar C

O

C

O

aroil

CH

3

acetyl

C

6

H

5

C

O

benzoil

fenyl

CH

2

benzyl

H C C H

acetylen

C

CH

3

CH

3

O

aceton

OH

fenol

NH

2

anilina

CHO

benzaldehyd