Kwasy tłuszczowe

nasycone i

jednonienasycone

Kwasy

tłuszczowe

są

wyższymi

kwasami

monokarboksylowymi o wzorze ogólnym R-COOH. Ich

łańcuchy węglowodorowe są proste, o parzystej jak

również nieparzystej liczbie atomów węgla (w R),

większej od 4. Od niższych kwasów karboksylowych

różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części

hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w

wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często

oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla

w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie

karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych.

W przyrodzie występują w postaci estrów z gliceryną,

czyli tłuszczów, z których otrzymuje się je przez hydrolizę.

to

kwasy

tłuszczowe

nie

zawierające

podwójnych

wiązań

w

cząsteczce.

W

warunkach normalnych są zwykle białymi
ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu
więcej

niż

10

atomów

węgla

są

nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne. W
kwasach tłuszczowych nasyconych wszystkie
atomy węgla są połączone z atomami wodoru

Nasycone kwasy tłuszczowe

Tabela 1.  Najczęściej występujące nasycone
kwasy tłuszczowe i ich typowe źródła w
pożywieniu

Nazwa
zwyczajowa

Długość
łańcucha
węgla

Typowe

źródło

żywieniowe

(te

produkty

mogą

zawierać

też

inne

kwasy tłuszczowe)

Kwas masłowy

4

Masło, tłuszcze mleka

Kwas laurynowy 12

Olej kokosowy

Kwas
mirystynowy

14

Olej

kokosowy,

tłuszcze mleka

Kwas
palmitynowy

16

Olej palmowy, tłuszcze
w mięsie i mleku

Kwas
stearynowy

18

Tłuszcze

w

mięsie,

masło kakaowe

 

Występuje on w zjełczałym maśle, nadaje lekko
gorzki posmak wielu serom i tworzy się w
żołądku, w którym zbyt długo zalegają produkty
mlekopochodne. Kwas masłowy produkuje się
najczęściej w tzw. "masłowej" fermentacji
skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi
dodaje się bakterii normalnie stosowanych do
fermentacji

serów

(Bacillus

subtilis).

W

laboratorium można go też otrzymać poprzez
przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez
mieszaninę

octanu

sodu

(CH

3

COONa)

i

etanolanu sodu (CH

3

CH

2

ONa) w temperaturze

205 °C. Kwas masłowy ma zastosowanie do
produkcji środków zapachowych, barwników i
leków.

Kwas masłowy

Występuje

w

dużych

ilościach

w

nasionach z rodziny Lauraceae. Dominuje
w

oleju

cynamonowym

(do

90%),

kokosowym (do 60%) a także pewnych
baldaszkowatych (Cuphea). Używany jest
w przemyśle kosmetycznym (mydła,
szampony) oraz w produkcji specjalnych
środków

smarowniczych.

W

postaci

monoglicerydu

posiada

aktywność antybakteryjną a także w
zwalczaniu pewnych wirusów.

Kwas laurynowy

Wdużych ilościach występuje w nasionach
roślin z rodziny Myristicaceae a także w
oleju z kokosa i oleju palmowym, które są
przemysłowym źródłem tego kwasu.
 

Nasycony kwas karboksylowy o 16 atomach
węgla w cząsteczce. Białe ciało stałe,
nierozpuszczalne w wodzie. W przyrodzie
występuje w dużych ilościach w tłuszczach
jadalnych, a w stanie wolnym w oleju
palmowym. Otrzymuje się go w wyniku
zmydlania tłuszczów lub syntetycznie.

Kwas myristynowy

Kwas palmitynowy

Nasycony kwas tłuszczowy, występuje w postaci białej
masy bez zapachu o temperaturze topnienia 70 C i
temperaturze wrzenia 360 C. Nie rozpuszcza się w
wodzie, natomiast rozpuszczalny jest w etanolu i eterze.
Jest głównym składnikiem tłuszczów roślinnych i
zwierzęcych, gdzie występuje jako ester z gliceryną.
Otrzymuje się go podczas hydrolizy tłuszczów lub
syntetycznie. Handlowy kwas stearynowy zawiera ok. 45%
kwasu palmitynowego oraz 5% kwasu oleinowego. Stosuje
się go do produkcji mydeł, kremów, świec, różnego
rodzaju past. Duże znaczenie mają sole i estry kwasu
stearynowego, np. stearynian sodu to mydło, stearynian
cynku jest stosowany w przemyśle kosmetycznym i
gumowym, stearynian glinu służy do impregnacji,
stearynian magnezowy stosowany jest w kosmetyce, a
stearynian miedzi (II) używany jest w lecznictwie.

Kwas stearynowy

Rola tłuszczów nasyconych w

organizmie.

 

Wszystkie tłuszcze, w tym również tłuszcze

nasycone,

dostarczają

skoncentrowanej

formy energii. Tłuszcze są też niezbędne dla
transportu

w

organizmie

witamin

rozpuszczalnych w tłuszczach: A, D, E i K.
Zdeponowane

jako

zapasy

tłuszczu,

wyściełają one i chronią ważne dla życia
narządy. 

Nowe wyniki badań sugerują, że poszczególne
nasycone kwasy tłuszczowe mogą spełniać
dodatkowo

odrębne,

ważne

biologicznie

funkcje w organizmie: 

•Kwas masłowy reguluje ekspresję kilku
genów

i

może

mieć

znaczenie

w

zapobieganiu występowania raka poprzez
zahamowanie

rozwoju

komórek

nowotworowych;

•Kwas palmitynowy bierze udział w
regulacji wydzielania hormonów;

•Kwasy palmitynowy i mirystynowy biorą
udział w komórkowym przekazywaniu
sygnałów i reakcjach odpornościowych.

Inne

działania

nasyconych

kwasów

tłuszczowych wymagają jeszcze potwierdzenia
w badaniach przeprowadzonych u ludzi.
Należą do nich następujące funkcje:

•Kwas mirystynowy może regulować
dostępność

biologiczną

kwasów

tłuszczowych wielonienasyconych, takich
jak kwas dokozaheksaenowy (DHA)

•Kwas laurynowy może być surowcem dla
wytwarzania kwasów tłuszczowych omega-
3 (w warunkach, gdy te kwasy tłuszczowe
są nieobecne w pożywieniu).

Należy jednak pamiętać, że tłuszcze
nasycone mają olbrzymi wpływ na stężenie
cholesterolu

całkowitego

oraz

‘złego’

cholesterolu

LDL

w

surowicy

krwi.

Poszczególne nasycone kwasy tłuszczowe
wykazują w tym zakresie różnice. Efekt jest
najbardziej nasilony w przypadku kwasów
tłuszczowych o średniej długości łańcucha
(np. kwas laurynowy C12:0, mirystynowy
C14:0 i palmitynowy C16:0) w porównaniu
do kwasów charakteryzujących się długim
łańcuchem (np. kwas stearynowy C18:0).
Kwas stearynowy nie zwiększa tak silnie
stężenia cholesterolu, ponieważ jest szybko
przekształcany w wątrobie do postaci jedno-
nienasyconej (kwas olejowy C18:1).

Działania w kierunku zdrowszego

sposobu żywienia

Zalecane

maksymalne

spożycie

tłuszczów

nasyconych

nie

powinno

przekraczać

10%

całkowitej

energii

pozywienia.

Przeciętny

Europejczyk spożywa większe ilości tłuszczów
nasyconych, które obecnie stanowią około 15%
energii. Dlatego należy kontynuować próby
zmniejszenia spożycia tłuszczów nasyconych,
uwzględniając

profile

kwasów

tłuszczowych

zawartych w różnych produktach spożywczych. 
 
Głównym źródłem tłuszczów nasyconych w
pożywieniu są tłuste kawałki mięsa, skóra drobiu,
wyroby mięsne, takie jak kiełbasy i kotlety, pełne
mleko i pełnotłusty nabiał, taki jak sery i śmietana,
masło i słonina, olej kokosowy i olej palmowy,
ciasta, ciastka i herbatniki, słodycze i wyroby
czekoladowe.

Kwasy tłuszczowe jednonienasycone

Nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy
tłuszczowe zawierające wiązania podwójne.
Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W
większości z nich wszystkie wiązania
podwójne są w pozycji cis, a po każdym
wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n =
1,

2,

3...)

atomów

węgla.

Kwasy

jednonienasycone mają jedno podwójne
wiązanie.

Budowa kwasu jednonienasyconego (kwas oleinowy)

Jednonienasycony kwas tłuszczowy typu
omega-9. Kwas oleinowy występuje w
postaci estru z gliceryną w dużych ilościach
zarówno w tłuszczach roślinnych (głównie w
oliwie z oliwek - 77%), jak i zwierzęcych.
Jest używany do produkcji m.in. smarów i
środków piorących.

Kwas oleinowy

Nienasycony kwas tłuszczowy, występuje w
rzepaku. W oleju z rzepaku jego zawartość
może wynosić od 1-50%. Badania na
zwierzętach wykazały hamowanie wzrostu i
zmiany czynnościowe i histopatologiczne w
mięśniu sercowym pod wpływem tego
związku. Obecnie dostępny w sprzedaży olej
rzepakowy jest uzyskiwany z uszlachetnionej,
tzw. niskoerukowej odmiany rzepaku, gdzie
zawartość tego kwasu w oleju jest bardzo
niska.

Kwas erukowy(C

22

H

42

O

2

)

Występowanie: w tłuszczach ssaków. należący
do grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych
o

wzorze

sumarycznym

C

16

H

30

O

2

lub

półstrukturalnym CH

3

-(CH

2

)

5

-CH=CH-(CH

2

)

7

-

COOH.

Kwas oleopalmitynowy

Rola kwasów jednonienasyconych

Kwasy tłuszczowe jednonienasycone mogą pełnić rolę
ochronną w profilaktyce miażdżycy jako składnik diety
zastępujący tłuszcze z dużą zawartością kwasów tłuszczowych
nasyconych. Stwierdzono, że wskaźnik zachorowalności na
chorobę wieńcową, a tym samym na miażdżycę naczyń
wieńcowych, jest niski w rejonie Morza Śródziemnego, gdzie
bardzo rozpowszechnione jest spożycie oliwy z oliwek.
Szczególne znaczenie ma kwas oleinowy, który występuje w
oliwie z oliwek, oleju rzepakowym, awokado, sardynkach,
tuńczyku.
Kwasy

tłuszczowe

jednonienasycone

obniżają

poziom

cholesterolu LDL bez równoczesnego redukowania poziomu
HDL co jest bardzo istotne ponieważ istnieje wiele leków
obniżających poziom cholesterolu LDL przy równoczesnym
redukowaniu tego właściwego cholesterolu HDL. Natomiast
kwasy tłuszczowe jednonienasycone powodują obniżenie
cholesterolu LDL i nie obniżają frakcji HDL. Kwas oleinowy jest
to kwas mający jedno wiązanie podwójne przy 9-tym atomie
węgla, czyli jest to kwas omega 9. Zarówno oliwa z oliwek jak i
olej rzepakowy cechują się dużą zawartością kwasu oleinowego,
który wykazuje działanie obniżające poziom LDL we krwi.