dyd inz e03 id 144820 Nieznany

background image

16.09.2008

Egzamin z Chemii Organicznej 2007/2008, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej

Zad.
Wykonaj następujące polecenia:

1. (4p) określ konfigurację absolutną związków pokazanych na poniższym schemacie;
2. (3p) wskaż pary enancjomerów oraz wzory przedstawiające tę samą cząsteczkę;
3. (4p) podaj nazwy reakcji 1 i 2;
4. (2p) odpowiedz na pytanie: czy mieszanina produktów otrzymana w reakcji 1 skręca płaszczyznę światła

spolaryzowanego? Odpowiedź uzasadnij;

5. (1p) narysuj wzór krzyżowy Fischera związku C.

Rozwiązanie:

1. Konfiguracja absolutna: A, (S); B, (R); C, (S); D (R).
2. Pary enancjomerów: B i C oraz C i D; wzory przedstawiające tę samą cząsteczkę: B i D.
3. Nazwa reakcji 1: substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa (S

N

1); nazwa reakcji 2: substytucja

nukleofilowa dwucząsteczkowa (S

N

2).

4. Nie, ponieważ jest to mieszanina racemiczna.
5.

Zad.
Przedstaw schematy poniższych reakcji (za pomocą wzorów strukturalnych) oraz podaj nazwy związków
oznaczonych literami:

1.(4p)

bromek fenylomagnezu + (1) A/eter, (2) HCl

(aq) → alkohol benzylowy

2.(5p)

metyloamina + (1) keton fenylowo-metylowy wobec H

+

, (2) LiAlH

4

B

3.(5p)

benzoesan n-propylu + (1) LiAlH

4

, (2) HCl (aq) → C + D

1

CH

3

C

2

H

5

HO

H

CH

3

H

C

2

H

5

OH

H

2

O

CH

3

Cl

C

2

H

5

H

OH

A B

C D

CH

3

OH

C

2

H

5

H

+

reakcja 1

reakcja 2

CH

3

C

2

H

5

OH

H

MgBr

H H

O

CH

2

OH

+

(1) eter, (2) HCl (aq)

A

aldehyd mrówkowy

(formaldehyd)

CH

3

NH

2

CH

3

O

CH

3

N

H

CH

3

+

(1) H

+

, (2) LiAlH

4

B

N-metylo-1-fenyloetyloamina

O-CH

2

CH

2

CH

3

O

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

2

-OH

(1) LiAlH

4

, (2) HCl (aq)

+

C

alk. benzylowy

D

propan-1-ol

background image

4.(3p)

metylocyklopenten + HBr → E

5.(5p)

aldehyd 2,2-dimetylopropanowy + NaOH (50% aq,

T) → F + G

6.(3p)

anilina + (1) NaNO

2

/HCl (aq), (2) CuCl→ H

7.(5p)

(R)-2-fenylobutan-2-ol + PBr

3

I

8.(5p)

keton (4-metylofenylowo)-metylowy + (1) 3 mole I

2

/NaOH (nadmiar), (2) H

+

J + K

9.(3p)

1,2-dimetylocyklopenten + H

2

/Pt → L

10.(3p)

1-fenylobutan-1-on + Zn/HCl → M

11.(3p)

heks-1-en + (1) BH

3

, (2) H

2

O

2

/NaOH→ N

2

CH

3

Br

CH

3

HBr

E

1-bromo-1-metylocyklopentan

(CH

3

)

3

C H

O

(CH

3

)

3

C ONa

O

(CH

3

)

3

C CH

2

-OH

+

NaOH (50% aq,

T)

F

2,2-dimetylopropanian sodu

G

2,2-dimetylopropan-1-ol

NH

2

(1) NaNO

2

/HCl (aq), (2) CuCl

Cl

H

chlorobenzen

C

2

H

5

OH

(R)

H

3

C

Ph

PBr

3

C

2

H

5

Br

(S)

CH

3

Ph

I

(S)-2-bromo-2-fenylobutan

CH

3

O

H

3

C

ONa

O

H

3

C

CHI

3

+

3 mole I

2

/NaOH (nadmiar)

J

4-metylobenzoesan sodu

K

jodoform

CH

2

CH

2

CH

3

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

Zn/HCl

M

1-fenylobutan

H

3

C

CH

3

H

2

/Pt

H

3

C CH

3

L

cis-1,2-dimetylocyklopentan

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-OH

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH=CH

2

(1) BH

3

, (2) H

2

O

2

/NaOH

N

heksan-1-ol

background image

12.(5p)

O + anilina (2 mole) → N-fenyloacetamid (acetanilid) + chlorek aniliniowy (chlorowodorek aniliny)

13.(4p)

P + jodek metylu → 4-nitroanizol (eter 4-nitrofenylowo-metylowy) + NaI

14.(4p)

R + 1-bromobutan → hept-2-yn + NaBr

15.(3p)

S + KMnO

4

(aq), 0

°

C → pentano-2,3-diol

Zad.
Wykonaj następujące polecenia:

1. (10p) podaj wzory produktów reakcji podanych związków z chlorkiem acetylu w obecności trichlorku glinu

lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi;

2. (2p) podaj ogólną nazwę tych reakcji oraz nazwę pochodzącą od nazwisk odkrywców.

Związki: (a) toluen, (b) nitrobenzen, (c) chlorobenzen, (d) anilina, (e) keton fenylowo-metylowy, (f) eter

fenylowo-metylowy, (g) fenol.

Rozwiązanie:

3

CH

3

-CH

2

-CH-CH-CH

3

OH OH

CH

3

-CH

2

-CH=CH-CH

3

KMnO

4

(aq), 0°C

S

pent-2-en

O

2

N

ONa

O

2

N

O-CH

3

+ CH

3

I

+ NaI

P

p-nitrofenolan sodu

H

3

C Cl

O

NH

2

H

3

C N

O

H

NH

3

+

Cl

+ 2

+

O

chlorek acetylu

CH

3

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

NO

2

Cl

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

CH

3

O

Cl

CH

3

O

H

3

C

CH

3

O

Cl

CH

3

O

CH

3

toluen

nitrobenzen

chlorobenzen

+

+

NH

2

anilina

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

CH

2

-C C-Na

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH-Br

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-C C-CH

2

CH

3

+

+ NaBr

R

propynylosód

O

CH

3

keton fenylowo-metylowy

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

background image

Ogólna nazwa reakcji: aromatyczna substytucja elektrofilowa; nazwa pochodząca od nazwisk odkrywców:
acylowanie Friedla-Craftsa

Zad. (8p) Podaj reagenty niezbędne do przekształcenia kwasu benzoesowego w następujące związki w
jednoetapowych reakcjach:
(a) alkohol benzylowy, (b) benzoesan metylu, (c) chlorek benzoilu, (d) benzoesan amonu.

Rozwiązanie:

Zad (8p) Podaj wzory i nazwy czterech dowolnych substratów, z których można otrzymać benzyloaminę w
jednoetapowych reakcjach.

Rozwiązanie:

Benzyloaminę można otrzymać w jednoetapowych reakcjach z następujących substratów organicznych:

4

OH

OCH

3

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

CH

3

C(O)Cl

AlCl

3

CH

3

O

H

3

CO

CH

3

O

OCH

3

eter fenylowo-metylowy

fenol

+

Cl

O

OH

O

CH

2

OH

LiAlH

4

OCH

3

O

CH

3

OH

kat. H

2

SO

4

(stê¿.)

SOCl

2

lub PCl

5

kwas benzoesowy

alkohol benzylowy

benzoesan metylu

chlorek benzoilu

NH

3

O

NH

4

+

O

benzoesan amonu

CH

2

-NO

2

CH

2

-N

3

CH=NOH

C(O)NH

2

CN

CHO

N

O

O

CH

2

fenylonitrometan

azydek benzylu

oksym

benzaldehydu

benzamid

benzonitryl

benzaldehyd

N-benzyloftalimid

CH

2

-NH-C(O)R

amidy

(np. N-benzyloactamid,

R = CH

3

)


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:

więcej podobnych podstron