Materialy do seminarium inz mat Nieznany

background image

1

Wydział Inżynierii Materiałowej i Ceramiki

Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie









Materiały pomocnicze do zajęć seminaryjnych z przedmiotu

„CHEMIA ORGANICZNA”

kierunek: Inżynieria materiałowa

część II










Opracowanie:

dr inż. Edyta Stochmal

dr hab. inż. Magdalena Hasik





Kraków 2009

background image

2

SPIS TREŚCI

Str.

1. Analiza elementarna związków organicznych ...................................... 3

2. Spektroskopowe metody badań związków organicznych:

spektroskopie IR oraz

1

H NMR ........................................................... 4

3. Położenia pasm w widmach IR wybranych związków organicznych ... 13

4. Położenia sygnałów w widmach

1

H NMR wybranych

związków organicznych ........................................................................ 14


















background image

3

ANALIZA ELEMENTARNA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH


1. Oblicz udziały procentowe każdego z pierwiastków w wymienionych związkach

organicznych:

a)

etan CH

3

CH

3

b)

chloroform CHCl

3

c)

etanol C

2

H

5

OH

d)

kwas octowy CH

3

COOH

e)

kwas acetylosalicylowy (aspiryna) C

9

H

8

O

4

f)

anilina C

6

H

5

NH

2

g)

kwas sulfanilowy C

6

H

7

NO

3

S

h)

aceton CH

3

C(O)CH

3

i)

penicylina C

16

H

18

N

2

O

4

S

2. Podaj wzory empiryczne związków organicznych, w których na podstawie analizy

elementarnej wykryto następujące zawartości procentowe pierwiastków:

a) 61,00% C,

11,88% H,

27,12% O;

b) 40,40% C,

6,67% H,

52,93% O;

c) 46,60% C,

8,80% H,

31,00% O,

13,60% N;

d) 61,00% C,

15,25% H,

23,75% N;

e) 39,34% C, 8,20% H, 52,46% S;

f) 41,30% C,

5,35% H, 10,70% N,

24,40% S,

reszta to tlen.

3. Oblicz procentową zawartość węgla i wodoru w związku organicznym, jeśli wiadomo, że

w wyniku spalenia 0,171 g tego związku otrzymuje się 0,264 g dwutlenku węgla i 0,099 g
wody.

4. Określ wzór empiryczny substancji organicznej, wiedząc, że po spaleniu 0,608 g tej

substancji otrzymuje się 1,540 g dwutlenku węgla, 0,363 g wody oraz 112 ml azotu
(objętość mierzona w warunkach normalnych

)

.

5. W wyniku spalenia 21 g pewnego związku organicznego zawierającego węgiel, wodór

i siarkę otrzymano 9,0 g H

2

O, 22,4 dm

3

CO

2

i pewną ilość SO

2

. Podaj wzór sumaryczny

tego związku.

6. W wyniku spalenia 1,08 g pewnego związku organicznego otrzymano 2,11 g CO

2

i 1,08 g

H

2

O. Ustal: skład procentowy tego związku, wzór elementarny, wzór rzeczywisty

(wiedząc, że wyznaczona eksperymentalnie masa molowa związku wynosiła 90 g/mol)
oraz zaproponuj możliwe wzory strukturalne (6 możliwości). Jakiego typu izomerami są
względem siebie te związki?

7. Odważono dwie próbki substancji badanej, każdą o masie 0,724 g. Po spaleniu pierwszej

z nich otrzymano 1,137 g CO

2

i 0,155 g H

2

O. W drugiej oznaczono azot, który w wyniku

j)

eter dietylowy (C

2

H

5

)

2

O

k) metyloamina CH

3

NH

2

l) toluen C

6

H

5

CH

3

m) bromobenzen C

6

H

5

Br

n) mocznik (H

2

N)

2

C=O

o) metanal HCHO

p) kwas szczawiowy (COOH)

2

r) alkohol benzylowy C

6

H

5

CH

2

OH

s) benzofenon (C

6

H

5

)

2

C=O

background image

4

reakcji wydzielił się w stanie wolnym, zajmując objętość 96,46 cm

3

(w przeliczeniu na

warunki normalne). Oblicz: wzór elementarny, wzór rzeczywisty (wiedząc, że oznaczona
eksperymentalnie masa molowa tego związku wynosi 168,0 g/mol) i zaproponuj możliwe
wzory strukturalne związków o obliczonym wzorze (3 możliwości). Jakiego typu
izomerami są względem siebie te związki?

8. Na podstawie wyników analizy elementarnej ustalono skład procentowy badanej

substancji: 62% C, 10,4% H, 27,6% O. Ustal: wzór elementarny, wzór rzeczywisty, jeśli
masa molowa tego związku wynosi 58,1 g/mol oraz możliwe wzory strukturalne
(maksymalnie 9 możliwości). Jakiego typu izomerami są względem siebie te związki?

9. Zawartość procentowa węgla w alkoholu jednowodorotlenowym A wynosi 52,174%,

w kwasie jednokarboksylowym B 88,852%, a w estrze alkoholu A i kwasu B 72,000%.
Masa molowa kwasu jest o 76 g/mol większa od masy molowej alkoholu. Ustal wzory
sumaryczne alkoholu, kwasu i estru oraz zaproponuj ich wzory strukturalne.

SPEKTROSKOPOWE METODY BADAŃ ZWIĄZKÓW

ORGANICZNYCH: SPEKTROSKOPIE IR ORAZ

1

H NMR

10. Co to jest liczba falowa, w jakich jednostkach się ją wyraża i jaki jest jej związek

z długością fali?

11. Widma IR izomerycznych związków A i B o wzorze sumarycznym C

6

H

10

O zawierają

następujące pasma charakterystyczne: związek A 1710 cm

-1

, związek B 3350 cm

-1

oraz

1070 cm

-1

. Którą z poniższych struktur można przypisać związkowi A, a którą związkowi

B? Podaj nazwy systematyczne obu związków.






12. Poniżej przedstawiono widma IR etyloaminy (a) oraz dietyloaminy (b) Przypisz

występujące w nich pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczek. Jaka jest
istotna różnica między tymi widmami w zakresie 3500 – 3300 cm

-1

?











O

OH

a)

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

b)

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

background image

5

13. Poniżej przedstawiono widmo IR 2-metylopropan-2-olu (alkoholu tert-butylowego).

Przypisz występujące w nim pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
















14. Poniżej przedstawiono widmo IR chlorku benzoilu. Przypisz występujące w nim pasma

drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
















15. Poniżej przedstawiono widmo IR kwasu o-metylobenzoesowego. Przypisz występujące

w nim pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.













Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

background image

6

16. Poniżej przedstawiono widmo IR 5-chloro-2-metylofenolu. Przypisz występujące w nim

pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.















17. Na podstawie analizy przedstawionych widm IR odpowiadających związkom

organicznym o podanych wzorach sumarycznych wskaż, jakie elementy strukturalne
(grupy funkcyjne) wchodzą w skład tych związków.

a) wzór sumaryczny: C

8

H

16

O

2












b) wzór sumaryczny: C

9

H

11

O

2

N

















Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

Liczba falowa [cm

-1

]

background image

7

c) wzór sumaryczny: C

8

H

9

ON










d) wzór sumaryczny: C

8

H

6

O

2

N

2












18. Co to jest przesunięcie chemiczne? W jaki sposób można je wyrażać?

19. Poniżej przedstawiono widmo

1

H NMR bromooctanu etylu. Przypisz występujące w nim

sygnały odpowiednim atomom wodoru cząsteczki tego estru, wyjaśnij przyczynę poja-
wienia się multipletów i określ, jakie są stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.


Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

kwartet

singlet

tryplet

background image

8

20. Widma

1

H NMR oznaczone literami a) i b) odpowiadają dwóm izomerom dibromoetanu.

Zaproponuj strukturę tych izomerów, przypisz sygnały występujące w widmach
odpowiednim atomom wodoru ich cząsteczek, wyjaśnij przyczynę pojawienia się
multipletów i określ, jakie są stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.


21. Poniżej przedstawiono widmo

1

H NMR (1-aminoetylo)benzenu. Przypisz występujące

w nim grupy sygnałów odpowiednim atomom wodoru cząsteczki.
















22. Ile sygnałów (lub grup sygnałów) będą zawierały widma

1

H NMR przedstawionych

związków? Które z tych sygnałów będą multipletami?












kwartet

tryplet

singlet

a)

b)

CH

3

-C-O-CH-CH

3

CH

3

O

CH

3

-CH-CH

2

-C-O-CH

3

CH

3

O

Br-C-Br

CH

3

CH

3

CH

3

-C-N(CH

3

)

2

OCH

3

OCH

3

NO

2

O

2

N

NO

2

Br

NO

2

NO

2

a)

b)

c)

d)

d)

e)

f)

kwartet

singlet

dublet

background image

9

23. Poniżej przedstawiono widmo

1

H NMR malonianu dietylu, tj. estru o wzorze

CH

2

(COOC

2

H

5

)

2

. Przypisz występujące w nim sygnały odpowiednim atomom wodoru

cząsteczki tego estru, wyjaśnij przyczynę pojawienia się multipletów i określ, jakie są
stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.

24. Na podstawie analizy przedstawionych widm

1

H NMR odpowiadających związkom

organicznym o podanych wzorach sumarycznych, zaproponuj strukturę tych związków.

a) wzór sumaryczny: C

3

H

5

ClO

2

b) wzór sumaryczny: C

2

H

3

Cl

3












kwartet

singlet

dublet

tryplet

dublet

dublet

kwartet

singlet

background image

10

c) wzór sumaryczny: C

3

H

5

ON


25. Na czym może polegać zastosowanie spektroskopii IR do śledzenia postępu

przedstawionej reakcji? Zaproponuj, ile grup sygnałów będą zawierały widma

1

H NMR

substratu i produktu tej reakcji – jaka będzie ich multipletowość i względna intensywność.

26. Zaproponuj, za pomocą jakiej metody spektroskopowej można w najprostszy sposób

rozróżnić związki w podanych parach:

a) pentan-2-on i pentan-3-on,

b) cykloheksanol i cykloheksanon,

c) eter dimetylowy i eter dietylowy,

d) mrówczan metylu i kwas octowy,

e) p-metylofenol i eter fenylowo-metylowy.

27. Na podstawie analizy przedstawionych widm IR oraz

1

H NMR odpowiadających

związkom organicznym o podanych wzorach sumarycznych, zaproponuj strukturę tych
związków.

a) wzór sumaryczny: C

6

H

8

O

singlet

singlet

CH

3

-C

CH

3

CH

3

CH-CH

3

OH

CH

3

-C

CH

3

CH

3

C-CH

3

O

kwartet

singlet

tryp-

let

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

background image

11

b) wzór sumaryczny: C

4

H

6

BrN







c) wzór sumaryczny: C

3

H

8

O













d) wzór sumaryczny: C

3

H

8

O















e) wzór sumaryczny: C

3

H

7

O

2

N

2









tryplet

pentet

tryplet

singlet

dublet

heptet

tryplet

tryplet

singlet

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

tryplet

tryplet

Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

background image

12

f) wzór sumaryczny: C

3

H

5

ON













28. Zaproponuj sposób rozróżnienia dwóch izomerycznych związków A i B o podanych

wzorach za pomocą a) spektroskopii IR, b) spektroskopii

1

H NMR.
























Liczba falowa [cm

-1

]

T

ra

n

s

m

it

a

n

c

ja

[

%

]

singlet

tryplet

tryplet

CH

2

C-OH

O

C-OCH

3

O

A

B

background image

13

Położenia pasm (w cm

-1

) w widmach IR wybranych związków organicznych

Alkany

C-C

1800-1300

C-H 2960 -2850

Alkeny

C=C

1680-1640

C-H 3095-3010

Alkiny

C

C

2300-2100

C-H

~3300

Pierścień

aromatyczny

grupa pasm 1600-1400

C-H

1-podstawiony

o-dipodstawiony

m-dipodstawiony

p-dipodstawiony

~3300

770-730, 710-690

770-735

850-810, 710-690

840-810

Alkohole

i kwasy

karboksylowe

OH

alkohole:

szerokie 3600-

3300,

kwasy trochę

niżej

C-O 1250-1100

intensywne

Etery

-//-

-//-

Związki

karbonylowe

C=O

1850-1650 (ketony alifatyczne:

~1715, ketony aromat. ~1690,

aldehydy: ~1740, halogenki: ~1790,

kwasy:

~1710)

w aldehydach alifatycznych

zwykle C-H < 2800 cm

-1

Aminy

N-H

3500-3400

C-N 1600-1300

Amidy

-//-

-//-

-//-

-//-

C=O też obecne

Nitryle

C

N

2260-2215

Związki

nitrowe

N-O

1650-1500

i 1390-1250

C-F

1400-1000

(intensywne)

C-Cl

750-700

Halogenki

C-Br

600-500

background image

14

Położenia sygnałów (w ppm) w widmach

1

H NMR wybranych związków organicznych

alkilowy pierwszorzędowy R-CH

3

0,7-1,3

alkilowy drugorzędowy R-CH

2

-R

1,2-1,4

alkilowy trzeciorzędowy`R

3

C-H

1,4-1,7

allilowy: H-C-C=C

1,6-2,2

winylowy (alkenowy): H-C=C

4,6-5,9 (alkenowy do 7,9)

acetylenowy: H-C

C

2-3

aromatyczny: Ar-H

6-8,5

benzylowy: Ar-C-H

2,3-3

chlorkowy: H-C-Cl

3-4

bromkowy: H-C-Br

2,5-4

alkoholowy: H-C-OH

3,4-4

alkoholowy: H-C-OH

2,4-5

eterowy: H-C-OR

3,7-4,1

estrowy: H-COOR

2-2,2

kwasowy: H-COOH

2-2,6

karboksylowy: H-COOH

10,5-12

aldehydowy: RCHO

9-10

wodorotlenowy: R-OH

1-5,5

fenolowy: Ar-OH

4-12

aminowy: NH

2

1-5

α

-podstawiony aromatyczny Ar-CH

3

2,5-2,7

α

-podstawiony ketonem –C(O)-CH

3

2,1-2,4

β

-monopodstawiony H-C-C-Y

2-5

β

-dipodstawiony H-C-C(Z)-Y

2,5-7


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Materialy do seminarium inz mat 09 10 czesc III
Materialy do seminarium inz mat 09 10 czesc III
Materialy do seminarium inz mat 09 10 czesc III
Materialy do seminarium inz mat 09 10 czesc II
4 konta ksiegowe cwiczenia, Semestr V, Finanse i Rachunkowosc, Wyklady i materialy do seminarium
MATERIALY DO WYKLADU CZ VIII i Nieznany
MATERIALY DO WYKLADU CZ V id 2 Nieznany
Materialy do wykladu (cz 1) id Nieznany
materialy do cwiczenia 6 id 285 Nieznany
Materialy do seminarium tech chem 13 14 id 284873
materialy do cwiczen id 286153 Nieznany
Materialy do wykladu (cz 2) id Nieznany
Materialy do wykladu (cz 3) id Nieznany
Materialy do wykladu 5 (02 11 2 Nieznany
material do cwiczen 2 id 285832 Nieznany
Sprawozdanie z ćwiczenia nr2, Polibuda, studia, Inżynieria Materiłowa, spr, sprawozdania inz mat, s
Materialy do wykladu 1 (06 10 2 Nieznany
material do cwiczen 4 id 285833 Nieznany

więcej podobnych podstron