2010-05-06

1

Chemia org III

Związki

jednofunkcyjne

Alkohole i fenole

• Zawierają grupę funkcyjną -

-OH

• Ze względu na budowę alkohole dzieli się na:
• -

nasycone – pochodne węglowodorów

nasyconych

• -

nienasycone – pochodne węglowodorów

nienasyconych

• aromatyczne – pochodne homologów benzenu

2010-05-06

2

Nazwy

• Nazwy systematyczne tworzy się przez
- dodanie końcówki

– ol

oznaczającej obecność

grupy

– OH

- przed grupą - liczby określającej jej położenia

Przykłady

2010-05-06

3

Przykłady

Rzędowość alkoholi

2010-05-06

4

Właściwości alkoholi

•

Reakcje charakterystyczne

2010-05-06

5

Reakcja Lucasa – rozróżnianie

rzędowości alkoholi

Otrzymywanie

2010-05-06

6

Fenole

Właściwości

2010-05-06

7

Reakcje

2010-05-06

8

Właściwości fizyczne etanolu:

- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w
wodzie i benzynie.
- ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku

do swojej masy cząsteczkowej. Świadczy to o istnieniu w fazie

ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych (oddziaływanie

odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.

Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia

sięwzrostem temp wrzenia.

- etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

- ma odczyn obojętny

Właściwości fizyczne alkoholi:

1. Stan skupienia

C1 - C10 ciecze

> C10 ciała stałe

2. 2. Rozpuszczalność w wodzie

C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku
C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie

> C10 nie rozpuszczają się w wodzie

Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza
się wraz ze wzrostem
długości niepolarnego

łańcucha

3. Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne
4. Ich gęstość ~~0,8 g/cm3

2010-05-06

9

Reaktywność chemiczna alkoholi:

a) Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje

od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych)

b) Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje

od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych

Właściwości chemiczne

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami

(litowcami lub berylowcami)

powstała sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2010-05-06

10

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem

fluorowca w reakcji z kwasami

fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do
alkenów

4) reakcja utleniania alkoholi

pierwszorzędowych do aldehydów i

drugorzędowych do ketonów.

2010-05-06

11

5) reakcja estryfikacji z kasami

karboksylowymi i nieorganicznymi.

Dawka śmiertelna:

etanol:

5-10 g/kg masy ciała

metanol: 30-200 cm3 (ślepota po spożyciu 4-15 cm

3

)

2010-05-06

12

ALKOHOLE NIENASYCONE -

alkenole

-zawierają wiązania wielokrotne

ALKOHOLE CYKLICZNE

A) aromatyczne

2010-05-06

13

B) Alkohole pochodne cykloalkanów

sterole - II-rzędowe alkohole pochodne

steranu. Rozróżnia się:

• fitosterole (roślinne)

• zoosterole (zwierzęce)

• mukosterole (z pleśni i grzybów)

Cholesterol

wys. we wszystkich narządach
zwierzęcych, szczególnie w mózgu,
jest składnikiem kamieni żółciowych.
W organizmie pełni funkcje
hemolityczne, jest substratem do
biosyntezy kwasów żółciowych i
hormonów płciowych. Jego nadmiar
wpływa na powstawanie choroby
wieńcowej serca i miażdżycy.
Odkładanie estrów cholesterolu i
innych lipidów w tkance łącznej ścian
tętnic powoduje miażdżycę.

2010-05-06

14

Ergosterol

• (prowitamina D2) występuje w drożdżach,

witamina D2 bierze udział w mineralizacji kości i
chroni przed krzywicą.

Akseroftol

• (witamina A) występuje w tranie oraz jako

prowiatmina - karoten w warzywach (szczególnie
w marchwi) Jej niedobór opóźnia wzrost,
powoduje uszkodzenie wzroku, suchość i
łuszczenie skóry, wypadanie włosów.

2010-05-06

15