Chemia organiczna

- podstawy

mgr inż. Karolina Kolasioska

Wydział Inżynierii Kształtowania Środowiska i Geodezji

Instytut Inżynierii Środowiska

Chemia organiczna

• dziedzina chemii, zajmująca się badaniem

budowy, właściwości oraz reakcji związków
chemicznych, zawierających węgiel, a także
opracowywaniem

różnorodnych

metod

syntezy tych połączeo. Ponadto związki
organiczne zawierad mogą atomy innych
pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot,
fosfor, krzem oraz siarkę.

2

Historia chemii organicznej

Friedrich Wöhler

W

roku

1828

Friedrich

Wöhler

przeprowadził syntezę mocznika ,
będącego

składnikiem

moczu

z

wykorzystaniem cyjanianu amonu
NH

4

OCN.

Reakcja ta stanowiła punkt zwrotny w

historii

chemii

organicznej

i

zapoczątkowała

dalsze

syntezy

coraz

bardziej

skomplikowanych

związków

występujących w naturze.

3

Początki chemii organicznej

 Rok 1856 - William Henry Perkin- otrzymał

barwnik organiczny, nazwany później purpurą
Perkina.

 Rok 1858- Friedrich August Kekule oraz

Archibald Scott Coupera, wykazali, że

czterowiązalne atomy węgla zdolne są do formowania trójwymiarowej siatki

(struktura diamentu) a dokładny wzór chemiczny danego związku może
zostad oszacowany na podstawie dokładnej analizy reakcji chemicznych,
którym on podlega. Ponadto Kekule jest odkrywcą poprawnej struktury
benzenu.

4

Benzen

5

Właściwości związków organicznych

• W przeważającej większości przypadków wiązania

występujące w związkach organicznych są wiązaniami
kowalencyjnymi

.

• Ponadto możliwe jest formowanie się wiązao

podwójnych

oraz

potrójnych,

których

obecnośd

prowadzi do zwiększenia stopnia nienasycenia związku.

• Znaczna częśd związków organicznych w temperaturach

powyżej 300 °C ulega topnieniu, sublimacji lub
rozkładowi.

6

Struktura cząsteczki metanu

•

Rozkład par elektronów

pomiędzy

jądrami

atomowymi

atomów

węgla wodoru.

Należy

pamiętad,

że

wszystkie cząsteczki są
tworami
trójwymiarowymi.

7

Właściwości związków organicznych

• Obojętne związki organiczne wykazują z reguły niską

rozpuszczalnośd

w

wodzie,

a

dużo

lepiej

rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych

.

• Wyjątkami od tej reguły są związki organiczne o

charakterze jonowym, takie jak sole kwasów
karboksylowych, czwartorzędowe sole amoniowe lub
aminokwasy oraz niektóre związki o małej masie
molowej, takie jak kwas octowy czy formaldehyd.

8

Właściwości związków organicznych

• Związki

organiczne

rozpuszczają

się

w

rozpuszczalnikach

organicznych,

będących

albo

czystymi

substancjami

chemicznymi

takimi

jak

metanol czy toluen lub ich mieszaninami.

• Rozpuszczalnośd danego związku w określonych

rozpuszczalnikach

zależy

od

występowania

w

cząsteczce tego związku różnych grup funkcyjnych, a
także od budowy szkieletu węglowego.

9

Właściwości związków organicznych

• Dużo związków organicznych może formowad

kryształy.

• Zazwyczaj są to:
 kryształy molekularne
kryształy jonowe
 kryształy atomowe

10

Klasyfikacja związków organicznych

Nomenklatura

1- prosty wzór sumaryczny - METYLOCYKLOHEKSAN

2- rozwinięty wzór sumaryczny
3 –szkieletowy płaski wzór strukturalny
4- szkieletowy przestrzenny wzór strukturalny
5- pełny wzór strukturalny

Nomenklatura

W chemii organicznej zwykle dokonuje się tego przez podanie

wzoru strukturalnego.

Obecnie panuje tendencja do przedstawiania szkieletów

węglowych pod postacią kresek, symbolami oznacza się
jedynie atomy inne niż węgla i wodoru oraz grupy funkcyjne.

Zaistniała potrzeba opracowania uniwersalnej nomenklatury,

pozwalającej na nazwanie każdego związku organicznego,
niezależnie od stopnia skomplikowania jego cząsteczki.

IUPAC-

International Union of Pure and Applied

Chemistery - Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i
Stosowanej)

Nomenklatura - IUPAC

Z powodu różnorodności związków organicznych

(zwłaszcza produktów naturalnych) w ramach
IUPAC powołano specjalną jednostkę nazwaną

Międzynarodową Unią Biochemii i Biologii
Molekularnej

, IUBMB w celu zajęcia się tym

problemem. W połowie XX wieku IUPAC
zaczęła rekomendowad bardziej uproszczone
nazewnictwo.

Nomenklatura

Metan

CH

4 zapis

CH

4

Etan C

2

H

6

inny zapis

CH

3

CH

3

Propan

C

3

H

8 zapis

CH

3

CH

2

CH

3

Butan

C

4

H

10 zapis

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

Pentan C

5

H

12 zapis

CH

3

(CH

2

)

3

CH

3

Heksan

C

6

H

14 zapis

CH

3

(CH

2

)

4

CH

3

Heptan

C

7

H

16 zapis

CH

3

(CH

2

)

5

CH

3

Chemia organiczna- definicja

CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW

PIERWIASTKA WĘGLA

WYJĄTKI: TENEK WĘGLA(II) TLENEK WĘGLA (IV)
KWAS WĘGLOWY + SOLE KWASU WĘGLOWEGO

CZĄSTECZKA - izomeria

Pod pojęciem izomerii (iso-mer - taki sam skład) rozumiemy

zjawisko występowania różnych związków, o różnych
właściwościach chemicznych i fizycznych a o takim samym
składzie pierwiastkowym i masie cząsteczkowej

. Podziału

izomerii na typy i rodzaje dokonujemy w oparciu o rodzaj
różnic

między

izomerami.

Bez

względu

jednak

na

zastosowany podział izomerami nazwad możemy jedynie
związki

o

takim

samym

składzie

pierwiastkowym

(jakościowym i ilościowym - identyczny wzór sumaryczny) i o
różnych właściwościach chemicznych lub fizycznych.

Izomery

Izomery strukturalne różnią się wzajemnymi

powiązaniami między atomami wchodzącymi
w skład cząsteczki, izomery przestrzenne mają
identyczna budowę jeśli chodzi o powiązania
między

atomami

-

jednak

różne

jest

usytuowanie

przestrzenne

tych

atomów

względem siebie. Podział na poszczególne
grupy ma jak zwykle charakter umowny.

Rodzaje izomerii

Izomeria

Izomeria konstytucyjna dotyczy konstytucji

cząsteczki, czyli kolejności powiązania atomów
ze sobą.

Izomeria szkieletowa dotyczy związków
różniących się szkieletem węglowym.

Izomeria położenia podstawnika

Kiedy

szkielety

węglowe

związków

są

identyczne, a podstawniki są połączone z
różnymi atomami węgla, to mamy do czynienia
z izomerią położenia podstawnika

.

Izomeria grup funkcyjnych

Gdy izomery należą do różnych szeregów homologicznych,
czyli różnią się grupą funkcyjną, to mamy do czynienia z
izomerią grup funkcyjnych.

Wzory związków i szereg homologiczny

• Budowa związków organicznych określona jest przez

następujące zasady:
-

wszystkie atomy węgla w tych związkach są czterowartościowe

- atomy węgla łączą się ze sobą w łaocuchy proste i rozgałęzione

o dowolnej długości oraz w pierścienie,

- atomy węgla łączą się ze sobą i z innymi atomami, tworząc kowalencyjne
wiązania pojedyncze (wiązanie σ), podwójne (jedno wiązanie σ i jedno
wiązanie π) oraz potrójne (jedno wiązanie σ i dwa wiązania π),
- każdy związek organiczny charakteryzuje się właściwym sobie wzorem
określającym rodzaj i liczbę atomów oraz konstytucją cząsteczki, czyli
sposobem powiązania tych atomów ze sobą.

Szereg homologiczny

Wzory związków stosowane w chemii organicznej to,

podobnie jak w chemii nieorganicznej, wzory sumaryczne,
empiryczne (elementarne) i strukturalne, ale również wzory
strukturalne uproszczone (półstrukturalne, grupowe) oraz
wzory szkieletowe.

Szereg homologiczny to szereg związków o podobnych
właściwościach chemicznych, w którym każdy następny
związek jest większy od poprzedniego o grupę metylenową -
CH

2

-.

Podział węglowodorów

Węglowodory

Węglowodory nasycone

Węglowodory to związki węgla z wodorem.

Alkany

(parafiny,

węglowodory

alifatyczne

nasycone).

Wzór ogólny: C

n

H

2n+2

Szereg homologiczny alkanów

Przykład

4-etylo-3,3,4-trimetyloheptan

3-bromo-1-chloro-2-metylobutan

Alkany

•

Alkany

, parafiny, nasycone węglowodory alifatyczne, o

ogólnym wzorze C

n

H

2n+2

(n - liczba naturalna). Alkany tworzą

szereg homologiczny. Mogą tworzyd łaocuchy proste i
rozgałęzione (odpowiednio nazywa się je n- lub izo-). Liczba
izomerów alkanów jest bardzo duża, np. dla wzoru C

7

H

16

wynosi 9, zaś dla C

19

H

42

-366 319; różnią się one

właściwościami nieznacznie i ich rozdzielenie jest nieraz
niemożliwe. Pierwsze cztery alkany (mające w cząsteczce 1-4
atomów węgla) są gazami, następnych 11 cieczami, wyższe są
ciałami stałymi. Ich cząsteczki są niepolarne.

Alkany

nie

rozpuszczają się w wodzie.

Węglowodory nienasycone

• Alkeny (olefiny, węglowodory nienasycone z

jednym wiązaniem podwójnym).

Wzór ogólny: C

n

H

2n

Tworzenie nazw alkenów

W nazwach alkenów rdzeo pozostaje bez zmian (jak

w nazwach alkanów), natomiast koocówka zostaje
zmieniona na -en, np.

Nazwy bardziej rozbudowanych alkenów tworzy się

podobnie jak nazwy alkanów.

Należy jednak

pamiętad, że kierunek numerowania atomów węgla
w głównym łaocuchu musi byd taki, aby wiązanie
podwójne miało jak najniższy lokant. Lokant ten
umieszcza

się

przed

koocówką

-en.

Tworzenie nazw alkenów

Przykłady

Otrzymywanie alkenów

• Alkeny otrzymuje się przede wszystkim z ropy

naftowej (destylacja frakcyjna ropy, a
następnie kraking katalityczny).

Można je również otrzymad w laboratorium w

reakcjach eliminacji.

Alkiny

Wzór ogólny: C

n

H

2n-2

W nazwach alkinów rdzeo pozostaje bez
zmian (jak w nazwach alkanów), natomiast
koocówka zostaje zmieniona na –yn.

Tworzenie nazw alkinów

Alkiny

• Alkiny, acetyleny, nienasycone węglowodory alifatyczne, o

ogólnym wzorze C

n

H

2n-2

(n jest liczbą naturalną większą od 1).

Alkiny tworzą szereg homologiczny.

• Cząsteczka alkinów zawiera wiązanie potrójne między

atomami węgla o hybrydyzacji sp

3

. Acetylen, metylo- i

etyloacetyleny są gazami, średnie alkiny - cieczami, wyższe
alkiny (od C

16

) - ciałami stałymi.

• Alkiny wchodzą łatwiej niż alkeny w reakcje addycji.

Specyficzne dla alkinów są reakcje podstawienia, w których
otrzymuje

się

acetylenki.

Alkiny

ulegają

reakcjom

polimeryzacji. Otrzymywanie homologów acetylenu: reakcja
chlorowcoalkanów na acetylenki, odwodornienie alkenów.

Węglowodory alicykliczne

Węglowodory aromatyczne

Związki aromatyczne to substancje, których

cząsteczki mają budowę pierścieniową i zawierają
wiązania zdelokalizowane, które łączą wszystkie
atomy tworzące pierścieo.

Przedstawicielami związków aromatycznych są
benzen oraz jego pochodne (np. ksyleny, tolueny),
antracen, naftalen.

Przykłady

Węglowodory cykliczne

Związki heterocykliczne

Związki heterocykliczne to związki zawierające w

pierścieniu aromatycznym oprócz atomów węgla
również atomy innych pierwiastków (azotu, siarki lub
tlenu).

Pierścienie aromatyczne znajdują się również w

cząsteczkach zasad purynowych i pirymidynowych

Związki heterocykliczne- przykłady

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

• Aldehydy
• Ketony
• Alkohole
• Fenole
• Amidy
• Aminy
• Estry
• Kwasy karboksylowe
• Mydła
• Tłuszcze

Aldehydy

• Aldehydy,

związki

organiczne

zawierające

w

cząsteczce grupę karbonylową >C=O połączoną
przynajmniej z jednym atomem wodoru i jednym
podstawnikiem węglowodorowym. Aldehydy są
cieczami lub ciałami stałymi, z wyjątkiem aldehydu
mrówkowego, który jest gazem w temperaturze
pokojowej.

• Najważniejsze metody otrzymywania aldehydów: odwodornienie alkoholi

pierwszorzędowych, ozonoliza alkenów, hydratacja alkinów, utlenianie 1,2
-

dioli

octanem

ołowiu(II)

lub

kwasem

jodowym(VII).

Aldehydy

Aldehydy- przykłady

Ketony

Ketony – grupa związków organicznych

zawierających grupę ketonową, tj. grupę
karbonylową (C=O) połączoną z dwoma
atomami

węgla.

Proste

ketony,

będące

monokarbonylowymi pochodnymi alkanów,
noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny

C

n

H

2n+2

CO

Przykłady ketonów

• Aceton ( propanon) C

3

H

6

O

• BMK- keton benzylowo-metylowy
• Benzochinon
• Ketozy

Alkohole

• Alkohole to związki zawierające grupę funkcyjną –OH

związaną z tetraedrycznym atomem węgla. Grupa –OH nosi
nazwę grupy hydroksylowej.

• R-OH

to

ogólny

wzór

alifatycznych

alkoholi

monohydroksylowych.

• Istnieją różnorodne sposoby klasyfikacji alkoholi, np. - w zależności od

tego, czy grupa –OH związana jest z pierwszorzędowym, drugorzędowym,
czy trzeciorzędowym atomem węgla wyróżniamy alkohole I-rzędowe, II-
rzędowe i odpowiednio III-rzędowe.

Przykłady alkoholi

Fenole

Fenole – związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe

związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu
aromatycznym

(w

przeciwieostwie

do

alkoholi

aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa
hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla).
Wykazują znacznie większą kwasowośd niż alkohole i mogą
tworzyd z mocnymi zasadami sole, fenolany.

Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową

jest fenol.

Ar-OH fenol

Amidy - pochodne kwasów karboksylowych

Pochodne kwasów karboksylowych, w

cząsteczkach których grupa aminowa (-NH

2

)

zastąpiła grupę hydroksylową (-OH).

Mocznik (diamid kwasu węglowego)

Amidy - pochodne kwasów karboksylowych

• Otrzymywanie
- w wyniku przeprowadzenia reakcji

Aminy - pochodne węglowdorów

To pochodne węglowodorów zawierające w

swojej cząsteczce grupę aminową.

Można je również traktowad jako pochodne

amoniaku.

Rzędowośd amin i przykłady

Rzędowośd amin określamy na podstawie

liczby atomów węgla połączonych z atomem
azotu.

Estry

• Estry powstają w reakcji kwasów karboksylowych z

alkoholami. Jako katalizator używany jest kwas
siarkowy (VI) - jako substancja silnie higroskopijna,
wiąże także wydzielającą wodę, uniemożliwiając tym
samym odwrotną reakcję, czyli rozpadu estru pod
wpływem

wody

na

alkohol

i

kwas.

Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli. Po nazwie reszty
kwasowej dodaje się nazwę podstawionej grupy węglowodorowej.

Estry

• Otrzymywanie
w reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów z

alkoholami

Kwasy karboksylowe – niższe

Kwasy karboksylowe – wyższe

Mydła

Mydła (sole sodowe lub potasowe wyższych

kwasów karboksylowych), jako sole słabych
kwasów i mocnych zasad, w roztworach
wodnych ulegają hydrolizie, nadając tym
roztworom odczyn zasadowy:

Tłuszcze

To estry różnych alkoholi i kwasów

tłuszczowych. Biorąc pod uwagę skład można
dokonad ich podziału na:

a) tłuszcze proste – woski i tłuszcze właściwe (zbudowane
wyłącznie z alkoholu i kwasów tłuszczowych),

b) tłuszcze złożone – fosfolipidy i glikolipidy (zawierają
dodatkowo inny składnik, np. resztę kwasu fosforowego(V)
lub cukier).

Tłuszcze

Tłuszcze charakteryzują się następującymi

liczbami:

a) liczba kwasowa – liczba mg KOH potrzebna do zobojętnienia

wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w 1 gramie
tłuszczu,

b) liczba jodowa – liczba g I2, która przyłącza się do
nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawartych w 100
gramach tłuszczu,

c) liczba zmydlania – liczba mg KOH niezbędna do
przeprowadzenia całkowitej hydrolizy zasadowej 1 grama
tłuszczu.

Typy reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych

1. Reakcje substytucji:

• wolnorodnikowej
• elektrofilowej
• nukleofilowej

2. Reakcje addycji elektrofilowej.
3. Reakcje eliminacji.
4. Reakcje polimeryzacji.
5. Reakcje polikondensacji.

Reakcje substytucji wolnorodnikowej

Reakcje substytucji wolnorodnikowej, w

których

następuje

podstawienie

atomu

wodoru lub innego atomu, przebiegające z
udziałem

wolnych

rodników

(drobin

posiadających niesparowany elektron).

Przykład

Reakcje substytucji elektrofilowej

Reakcje substytucji elektrofilowej, w których

następuje podstawienie atomu lub grupy
atomów przez czynnik elektrofilowy
(wykazujący powinowactwo do elektronów),
np. jon dodatni.

Przykład

Reakcje substytucji nukleofilowej

Reakcje substytucji nukleofilowej, w których

następuje podstawienie atomu lub grupy
atomów

przez

czynnik

nukleofilowy

(posiadający nadmiar elektronów), np. jon
ujemny.

Przykład

Reakcje addycji elektrofilowej

Reakcje addycji elektrofilowej, w których

następuje przyłączenie do wiązania
wielokrotnego.

Reakcje eliminacji

Reakcje eliminacji, w których usuwany jest

fragment cząsteczki substratu i w produkcie
tworzy

się

wiązanie

wielokrotne.

Reakcje polimeryzacji

Reakcje polimeryzacji są to polireakcje zachodzące z

rozerwaniem wiązao podwójnych lub nietrwałego
pierścienia

związku

małocząsteczkowego,

tzw.

monomeru, prowadzące do otrzymania produktu
wielkocząsteczkowego,

tzw.

polimeru,

bez

wydzielania

produktów

ubocznych.

Reakcje polikondensacji

Reakcje polikondensacji to polireakcje polegające na

kondensacji monomerów.

W reakcjach tych, w odróżnieniu od reakcji

polimeryzacji,

zawsze

obok

związku

wielkocząsteczkowego powstaje małocząsteczkowy
produkt uboczny, np. woda, amoniak, chlorowodór.

Reakcje polikondensacji

Dziękuję za uwagę