2010-05-06

1

Chemia org. VI

Cukry

Cukry to inaczej węglowodany

nazwa

węglowodany

oznacza, że są to związki węgla i

wody i dlatego można cukry przedstawić wzorem

empirycznym C

n

(H

2

O)

n

, w którym węgiel przedstawia

się jako uwodniony.

gdzie: n -

ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody

Węglowodany dzielimy na:

• węglowodany, które nie ulegą hydrolizie do

prostszych związków, nazywamy

monosacharydami

(cukrami prostymi)

.

• węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do

dwóch cząsteczek monosacharydu, nazywamy

disacharyduami (dwucukrami)

.

• węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do

wielu cząsteczek monosacharydów, nazywa się

polisacharydami (wielocukry, cukry złożone)

.

2010-05-06

2

Według liczby atomów węgla w

cząsteczce cukry dzielimy na:

• triozy (3 atomy wegla)
• tetrozy (4 atomy węgla)
• pentozy (5 atomów węgla)
• heksozy (6 atomów węgla)

Monosacharydy, obok licznych grup

wodorotlenowych, posiadają

grupę

aldehydową -CHO albo ketonową =C=O.

• Zgodnie z obecnością tych grup cukry

proste dzielimy na

• aldozy (posiadają grupę aldehydową)
• ketozy (posiadają grupę ketonową)

2010-05-06

3

Monosacharydy

(glukoza i fruktoza)

• Glukoza i fruktora

są przedstawicielami

cukrów prostych. Glukoza i fruktoza
mają ten sam wzór sumaryczny -
C

6

H

12

O

6

-

ale różny wzór strukturalny.

Glukoza i fruktoza występują w

przyrodzie w dwóch formach, tj.

łańcuchowej i pierścieniowej

2010-05-06

4

Glukoza

• jest cukrem znanym pod nazwą

cukier

gronowy

.

• Występuje w winogronach, miodzie, nektarze

kwiatów

• Jest substancją koloru białego, dobrze

rozpuszczalną w wodzie i o słodkim smaku.

• Dla człowieka spełnia rolę substancji

odżywczej, wykorzystywanej jako zródło energii

podczas wykonywanej pracy przez człowieka.

• Powstaje w czasie procesu fotosyntezy w

roślinach

Fotosynteza

to wieloetapowy proces zachodzący w

komórkach słońca pod wpływem energii

promieniowania słonecznego. Proces

ten opisuje równanie chemiczne.

• 6CO

2

+ 6H

2

O ---> C

6

H

12

O

6

+ 6O

2

2010-05-06

5

Glukoza jest podstawowym zródłem

energii organizmów zwierzęcych

• Rozprowadzana przez krew do komórek

ulega tam przemianie z wyzwoleniem

energii, w wyniku czego komórki są zdolne
do wykonania pracy. W czasie przemiany
mamy proces odwrotny do fotosyntezy a
efektem jest powstanie CO

2

+ H

2

O.

• C

6

H

12

O

6

+ 6O

2

----> 6CO

2

+ 6H

2

O + energia

• CO

2

uwolniony w komórkach transportowany

jest do płuc i wydychany na zewnątrz.

Właściwości chemiczne

• Właściwości chemiczne glukozy wynikają z

obecności w cząsteczce grupy aldehydowej i grup
hydroksylowych.
Z Cu(OH)

2

w środowisku zasadowym tworzą

szafirowy kompleks. Jest to reakcja
charakterystyczna dla alkoholi polihydroksylowych.
Również z Cu(OH)

2

na gorąco wytrącają ceglasty

osad tlenku miedzi(I) Cu

2

O

• 2Cu(OH)

2

+ C

6

H

12

O

6

---> Cu

2

O + 2H

2

O + C

6

H

12

O

7

• W reakcji grupa aldehydowa utlenia się do grupy

karboksylowej (- CHO ---> -COOH)

2010-05-06

6

• Najbardziej charakterystyczną reakcją i

najbardziej efektowną jest reakcja lustra
srebrnego

. W reakcji wykorzystujemy roztwór

tlenku srebra(I) Ag

2

O w wodzie amoniakalnej.

Podobnie jak w reakcji z Cu(OH)

2

grupa

aldehydowa (-

CHO) utlenia się do grupy

karboksylowej (-COOH)

• Ag

2

O + C

6

H

12

O

6

---> 2 Ag + C

6

H

12

O

7

• Na ściankach naczynia wytrąca się metaliczne

srebro, tworząc lustro. Reakcja ta może być
wykorzystana do produkcji luster.

Disacharydy

(sacharoza)

• Największe znaczenie gospodarcze z

disacharydów ma

sacharoza

(czyli zwykły

cukier). Występuje w korzeniu buraka
cukrowego i łodygach trzciny cukrowej.

• Cząsteczka sacharozy zbudowana jest z

dwóch cząsteczek monosacharydu, tj.

glukozy i fruktozy i ma wzór sumaryczny

C

12

H

22

O

11

2010-05-06

7

Polisacharydy

• Polisacharydy (wielocukry) są związkami,

których każda cząsteczka jest zbudowana

z wielu setek lub nawet tysięcy jednostek

monosacharydowych. Są występującymi w

przyrodzie polimerami a najważniejszymi

polisacharydami są

celuloza, skrobia i

glikogen

.

2010-05-06

8

• Podobnie jak glukoza powstają one w procesie

fotosyntezy. Celuloza jest głównym składnikiem

strukturalnym roślin, nadającym im sztywność i kształt.

Skrobia stanowi materiał zapasowy rośliny i występuje

głównie w nasionach. Lepiej rozpuszcza się ona w

wodzie niż celuloza, łatwiej ulega hydrolizie i dlatego

jest znacznie łatwiej przyswajalna.

• Oba te związki - celuloza i skrobia, mają ogromne

znaczenie dla człowieka. Celulozy używamy

wykorzystując jej właściwości strukturalne: w postaci
drewna -

do budowy domów, w postaci bawełny lub

sztucznego jedwabiu -

do ubierania się, w postaci

papieru -

do komunikowania się.

Skrobia jest zawarta w naszym pożywieniu:

ziemniakach, kukurydzy, pszenicy, ryżu itp.